Synthesis of 2-arylcycloalka-2,4-dienones using sulfone-based methodology

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 4, 2006, Pages 1736-1738

  Hok, Saphon ^a   Schore, Neil E ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; NEGATIVE IONS; OXIDATION; POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

METATHESIS; SULFONE ANION;

KETONES;

CYCLOALKENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SULFONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CRYSTALLIZATION; DIASTEREOISOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RING CLOSING METATHESIS; SYNTHESIS; TECHNIQUE;

EID: 33644541410     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0523262     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Nakano, J.; Katagiri, N.; Kato, T. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2590.
2. (b) Iinuma, M.; Tanaka, T.; Hamada, K.; Mizuno, M.; Asai, F. Chem. Pharm. Bull 1987, 35, 3909.
3. (a) Queignec, R.; Kirschleger, B.; Lambert, F.; Aboutaj, M. Synth. Commun. 1988, 18, 1213.
4. (b) Wang, E. S.; Choy, Y. M.; Wong, H. N. C. Tetrahedron 1996, 52, 12137.
5. (c) Saint-Dizier, A. C.; Kilburn, J. D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6201.
6. (a) Krapcho, A. P.; Lovey, A. J. Tetrahedron Lett. 1973, 12, 957.
7. (b) Liotta, C. L.; Cook, F. L. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 1095.
8. (c) Krapcho, A. P.; Jahngen, E. G. E., Jr.; Lovey, A. J.; Short, F. W. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 1091.
9. (d) Krapcho, A. P.; Weimaster, J. F.; Eldridge, J. M.; Jahngen, E. G. E., Jr.; Lovey, A. J.; Stephens, W. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 138.
10. (e) Krapcho, A. P. Synthesis 1982, 10, 805, 893.
11. (a) Makosza, M.; Golinski, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 1488.
12. (b) Bordwell, F. G.; Clemens, A. H.; Smith, D. E.; Begemann, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1151.
13. (a) Bordwell, F. G.; Jarvis, B. B. J. Org. Chem. 1968, 33, 1182.
14. (b) Langler, R. F.; Pincock, J. A. Can. J. Chem. 1977, 55, 2316.
15. (c) Kay, D. G.; Langler, R. F.; Trenholm, J. E. Can. J. Chem. 1979, 57, 2185.
16. (d) Durkin, K. A.; Langler, R. F.; Morrison, N. A. Can. J. Chem. 1988, 66, 3070.
17. (a) Breslow, R.; Mohacsi, E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 684.
18. (b) Tanaka, K.; Matsui, S.; Kaji, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 3619.
19. (c) Trost, B. M.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7260.
20. (d) Trost, B. M.; Mikhail, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4124.
21. (e) Nantz, M. H.; Radisson, X.; Fuchs, P. L. Synth. Commun. 1987, 17, 55.
22. (f) Trost, B. M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 107.
23. (g) Hewkin, C. T.; Jackson, R. F. W.; Clegg, W. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4889.
24. (h) Bruckner, R.; Peiseler, B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5233.
25. Azadi-Ardakani, M.; Loftus, C. G.; Mjalli, A. M. M.; Newton, R. F.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1709.
26. (j) Hewkin, C. T.; Jackson, R. F. W.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3091.
27. (k) Montana, J. G.; Phillipson, N.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2289.
28. Finch, H.; Mjalli, A. M. M.; Montana, J. G.; Roberts, S. M.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron 1996, 40, 4925.
29. Toyooka, N.; Okumura, M.; Takahata, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 2182.
30. Phillipson, N.; Anson, M. S.; Montana, J. G.; Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2821.
31. (a) Ozaki, Y.; Mochida, K.; Kim, S.-W. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1989, 1219.
32. (b) Imanishi, T.; Hirokawa, Y.; Yamashita, M.; Tanaka, T.; Miyashita, K.; Iwata, C. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 31.
33. (c) Kunz, U.; Krimm, S.; Fischer, T.; Kottke, T.; Stalke, D.; Christi, M. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2171.
34. (d) Edwards, G. L.; Sinclair, D. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3933.
35. (a) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606.
36. (b) Schuster, M.; Pernerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979.
37. (c) Dias, E. L.; Nguyen, S.-B. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887.
38. (d) Peters, J.-U.; Blechert, S. Synlett 1997, 348.
39. (e) Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.
40. (f) Saito, N.; Sato, Y.; Mori, M. Org. Lett. 2002, 4, 803.
41. (g) Sasaki, M.; Noguchi, T.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 3301.
42. (a) Nozoe, T.; Mukai, T.; Tezuka, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1961, 34, 619.
43. (b) Trost, B. M.; Salzmann, T. N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6840.
44. (c) Trost, B. M.; Salzmann, T. N.; Hiroi, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4887.
45. (d) Trost, B. M. Chem. Rev. 1978, 78, 363.
46. (e) Tamura, Y.; Maeda, H.; Choi, H. D.; Ishibashi, H. Synthesis 1982, 56.
47. (f) Katritzky, A. R.; Saczewski, F.; Marson, C. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 1351.
48. (g) Brown, R. F. C.; Coulston, K. J.; Eastwood, F. W.; Fallon, G. D. Aust. J. Chem. 1986, 39, 189.
49. (h) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Cao, G.-Q.; Kim, S.; Kessabi, J. Org. Lett. 1999, 1, 807.
50. Lew, C. S. Q.; Capon, B. J. Org. Chem. 1997, 62, 5344.
51. (a) Farral, M. J.; Frechet, J. M. J. J. Org. Chem. 1976, 41, 3877.
52. (b) De Smet, M. D.; Frechet, J. M. J.; Farral, M. J. Polymer 1979, 20, 675.
53. (c) Frechet, J. M. J. Tetrahedron 1981, 37, 663.
54. (d) Frechet, J. M. J.; Darling, G. D.; Itsuno, S.; Lu, P.-Z.; Vivas de Meftahi, M.; Rolls, W. A., Jr. Pure. Appl. Chem. 1988, 60, 353.
55. Brown, H. C. Organic Synthesis Via Boranes; John Wiley and Sons: New York, 1975; p 258.
56. De Smet, M. D.; Frechet, J. M. J.; Farral, M. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 1774.
57. Cheng, W.-C.; Lin, C.-C.; Kurth, M. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2967.
58. (a) Marvell, E. N.; Li, T. H.-C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 883.
59. (b) Kozikowski, A. P.; Ames, A. Tetrahedron 1985, 41, 4821.