Syntheses of N-(diphenylphosphanyl)-2-pyridylmethylamine and its use as a ligand in magnesium and zinc complexes

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 633, Issue 5-6, 2007, Pages 893-902

  Olbert, Dirk ^a   Kalisch, Alexander ^a   Herzer, Nicole ^a   Görls, Helmar ^a   Mayer, Peter ^b   Yu, Lian ^c   Reiher, Markus ^a,c   Westerhausen, Matthias ^a  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^c ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

C C coupling reactions; Hyperconjugation; Magnesium; Metallation reactions; Pyridylmethylamines; Zinc

Indexed keywords

EID: 34248222139     PISSN: 00442313     EISSN: 15213749     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.200700024     Document Type: Article

References (46)

1. G. P. Roth, J. J. Landi, A. M. Salvagno, H. Müller-Bötticher, Org. Proc. Res. Dev. 1997, 1, 331-338.
2. J. Uenishi, M. Hamada, S. Aburatani, K. Matsui, O. Yonemotsu, H. Tsukube, J. Org. Chem. 2004, 69, 6781-6789.
3. G. Chelucci, S. Baldino, R. Solinas, W. Baratta, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5555-5558.
4. Y. Wang, A. Mi, Y. Jiang, Synth. Commun. 1992, 22, 265-269.
5. M. Winn, D. A. Dunnigan, H. E. Zaugg, J. Org. Chem. 1968, 33, 2388-2392.
6. E. Niemers, R. Hiltmann, Synthesis 1976, 593-595.
7. H. Brunner, M. Niemetz, Monatsh. Chem. 2002, 133, 115-126.
8. M. Westerhausen, T. Bollwein, N. Makropoulos, T. M. Rotter, T. Habereder, M. Suter, H. Nöth, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 851-857.
9. M. Westerhausen, T. Bollwein, N. Makropoulos, S. Schneiderbauer, M. Suter, H. Nöth, P. Mayer, H. Piotrowski, K. Polborn, A. Pfitzner, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 389-404.
10. W. A. Herrmann, D. W. März, E. Herdtweck, Z. Naturforsch. 1991, 46b, 747-752.
11. M. Weidenbruch, H. Piel, K. Peters, H. G. von Schnering, Organometallics 1993, 12, 2881-2882.
12. M. Weidenbruch, H. Piel, K. Peters, H. G. von Schnering, Organometallics 1994, 13, 3990-3994.
13. A. M. LaPointe, J. Comb. Chem. 1999, 1, 101-104.
14. Y. L. Bennani, S. Hanessian, Chem. Rev. 1997, 97, 3161-3195.
15. A. Alexakis, I. Aujard. P. Mangeney, SYNLETT 1998, 873-874.
16. A. Alexakis, I. Aujard. P. Mangeney, SYNLETT 1998, 875-876.
17. B. Baruah, D. Prajapati, J. S. Sandhu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6747-6750.
18. M. Westerhausen, T. Bollwein, P. Mayer, H. Piotrowski, A. Pfitzner, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 1425-1432.
19. J. T. B. H. Jastrzebski, J. M. Klerks, G. van Koten, K. Vrieze, J. Organomet. Chem. 1981, 210, C49-C53.
20. G. van Koten, J. T. B. H. Jastrzebski, K. Vrieze, J. Organomet. Chem. 1983, 250, 49-61.
21. A. L. Spek, J. T. B. H. Jastrzebski, G. van Koten, Acta Crystallogr. 1987, C43, 2006-2007.
22. E. Wissing, S. van der Linden, E. Rijnberg, J. Boersma, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, G. van Koten, Organometallics 1994, 13, 2602-2608.
23. K. B. Dillon, F. Mathey, J. F. Nixon: Phosphorus: The Carbon Copy, Wiley: Chichester; 1998.
24. F. E. Hahn, S. Rupprecht, Z. Naturforsch. 1991, 46b, 143-146.
25. M. Westerhausen, M. Hartmann, W. Schwarz, Inorg. Chim. Acta 1998, 269, 91-100.
26. T. M. Klapötke, I. C. Tornieporth-Oetting: Nichtmetallchemie, VCH: Weinheim; 1994.
27. C. Koch, A. Malassa, C. Agthe, H. Görls, R. Biedermann, H. Krautscheid, M. Westerhausen, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, in press.
28. M. Westerhausen, A. N. Kneifel, I. Lindner, J. Grčič, H. Nöth, Z. Naturforsch. 2004, 59b, 161-166.
29. A. Mi, X. Xiao, L. Wu, Y. Jiang, Synth. Commun. 1991, 21, 2207-2212.
30. B. Boduszek, Tetrahedron 1996, 52, 12483-12494.
31. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. 1990, A46, 467-473.
32. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119.
33. G. M. Sheldrick, SHELXL-97 (Release 97-2), University of Göttingen, Germany, 1997.
34. COLLECT, Data Collection Software; Nonius B. V., Netherlands, 1998.
35. Z. Otwinowski, W. Minor, "Processing of X-Ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode", in C. W. Carter, R. M. Sweet (eds.): Methods in Enzymology, Vol. 276, Macromolecular Crystallography, Part A, pp. 307-326, Academic Press 1997.
36. SORTAV, R. H. Blessing, Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38.
37. C. Móller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
38. R. Ahlrichs et al., Turbomole, http://www.cosmologic.de/ turbomole.html.
39. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
40. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
41. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
42. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
43. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 11623.
44. ftp://ftp.chemie.uni-karlsruhe.de/pub/basen.
45. F. Weinhold and C. Landis, Valency and Bonding. A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective, Cambridge University Press, 2005.
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K.. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian03, revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.