Atmospheric chemistry of linear perfluorinated aldehydes: Dissociation kinetics of CnF2n+1CO radicals

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 13, 2007, Pages 2555-2562

  Waterland, Robert L ^a   Dobbs, Kerwin D ^a  

^a DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATMOSPHERIC OXIDATION; DECARBONYLATION KINETICS; LINEAR PERFLUORINATED ALDEHYDES (PFAL);

ACTIVATION ENERGY; ATMOSPHERIC CHEMISTRY; CARBOXYLIC ACIDS; COVALENT BONDS; DISSOCIATION; OXIDATION; TISSUE;

ALDEHYDES;

ALDEHYDE; CARBON; CARBON MONOXIDE; FLUORINE; FREE RADICAL; OXYGEN;

ARTICLE; ATMOSPHERE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KINETICS; VIBRATION;

ALDEHYDES; ATMOSPHERE; CARBON; CARBON MONOXIDE; FLUORINE; FREE RADICALS; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN; VIBRATION;

EID: 34247493238     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067587+     Document Type: Article

References (75)

1. Calafat, A. M.; Kuklenyik, Z.; Caudill, S. P.; Reidy, J. A.; Needham, L. L. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 2128.
2. Emmett, E. A.; Shofer, F. S.; Zhang, H.; Freeman, D.; Desai, C.; Shaw, L. M. J. Occup. Environ. Med. 2006, 48, 759.
3. Emmett, E. A.; Zhang, H.; Shofer, F. S.; Freeman, D.; Rodway, N. V.; Desai, C.; Shaw, L. M. J. Occup. Environ. Med. 2006, 48, 771.
4. Yeung, L. W. Y.; So, M. K.; Jiang, G.; Taniyasu, S.; Yamashita, N.; Song, M.; Wu, Y.; Li, J.; Giesy, J. P.; Guruge, K. S.; Lam, P. K. S. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 715.
5. Houde, M.; Martin, J. W.; Letcher, R. J.; Solomon, K. R.; Muir, D. C. G. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 3463.
6. Holmström, K. E.; Jarnberg, U.; Bignert, A. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 80.
7. Van de Vijver, K. I.; Hoff, P.; Krishna, D.; Brasseur, S.; Van Dongen, W.; Esmans, E.; Reijnders, P.; Blust, R.; De Coen, W. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 6978.
8. Kannan, K.; Corsolini, S.; Falandysz, J.; Filimann, G.; Kumar, K. S.; Loganathan, B. G.; Mohd, M. A.; Olivero, J.; Van Wouwe, N.; Yang, J. H.; Aldous, K. M. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 4489.
9. Martin, J. W.; Smithwick, M. M.; Braune, B. M.; Hoekstra, P. F.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 373.
10. Martin, J. W.; Whittle, D. M.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 5379.
11. Kannan, K.; Choi, J.-W.; Iseki, N.; Senthilkumar, K.; Kim, D. H.; Masunaga, S.; Giesy, J. P. Chemosphere 2002, 49, 225.
12. Kannan, K.; Newsted, J.; Halbrook, R. S.; Giesy, J. P. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 2566.
13. Giesy, J. P.; Kannan, K. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 1339.
14. Hansen, K. J.; Clemen, L. A.; Ellefson, M. E.; Johnson, H. O. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 766.
15. Giesy, J. P.; Kannan, K. Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 146A.
16. Renner, R. Environ. Sci. Technol. 2001, 35, 154A.
17. Ellis, D. A.; Martin, J. W.; Mabury, S. A.; Hurley, M. D.; Andersen, M. P. S.; Wallington, T. J. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 3816.
18. Ellis, D. A.; Martin, J. W.; De Silva, A. O.; Mabury, S. A.; Hurley, M. D.; Andersen, M. P. S.; Wallington, T. J. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 3316.
19. Martin, J. W.; Muir, D. C. G.; Moody, C. A.; Ellis, D. A.; Kwan, W. C.; Solomon, K. R.; Mabury, S. A. Anal. Chem. 2002, 74, 584.
20. Stock, N. L.; Lau, F. K.; Ellis, D. A.; Martin, J. W.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 991.
21. Ellis, D. A.; Martin, J. W.; De Silva, A. O.; Mabury, S. A.; Hurley, M. D.; Andersen, M. P. S.; Wallington, T. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5635.
22. Andersen, M. P. S.; Nielsen, O. J.; Toft, A.; Nakayama, T.; Matsumi, Y.; Waterland, R. L.; Buck, R. C.; Hurley, M. D.; Wallington, T. J. J. Photochem. Photobiol., A 2005, 176, 124.
23. D'Eon, J. C.; Hurley, M. D.; Wallington, T. J.; Mabury, S. A. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 1862.
24. Goss, K.-U.; Bronner, G.; Harner, T.; Hertel, M.; Schmidt, T. C. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 3572.
25. Krusic, P. J.; Marchione, A. A.; Davidson, F.; Kaiser, M. A.; Kao, C.-P. C.; Richardson, R. E.; Botelho, M.; Waterland, R. L.; Buck, R. C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6232.
26. Stock, N. L.; Ellis, D. A.; Deleebeeck, L.; Muir, D. C. G.; Mabury, S. A. Environ. Sci. Technol. 2004, 38, 1693.
27. Arp, H. P. H.; Niederer, C.; Goss, K.-U. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 7298.
28. Goss, K.-U.; Bronner, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9518.
29. Wallington, T. J.; Hurley, M. D.; Xia, J.; Wuebbles, D. J.; Sillman, S.; Ito, A.; Penner, J. E.; Ellis, D. A.; Martin, J. W.; Mabury, S. A.; Nielsen, O. J.; Andersen, M. P. S. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 924.
30. Yarwood, G.; Kemball-Cook, S.; Keinath, M.; Washburn, S.; Waterland, R. L.; Buck, R. C.; Korzeniowski, S. H.; Russell, M. H. High resolution atmospheric modeling of fluorotelomer alcohols and perfluorocarboxylic acids in the North American troposphere. Presented at Dioxin 2006, Oslo, 2006.
31. Arctic Monitoring and Assessment Programme (AMAP). AMAP Assessment 2002: Persistent Organic Pollutants in the Arctic; Oslo, Norway, 2004. Also available in electronic form from the AMAP Web site: http://www.amap.no.
32. Li, Y.-F.; Macdonald, R. W.; Jantunen, L. M. M.; Harner, T.; Bidleman, T. F.; Strachan, W. M. J. Sci. Total Environ. 2002, 291, 229.
33. Kelly, T.; Bossoutrot, V.; Magneron, I.; Wirtz, K.; Treacy, J.; Mellouki, A.; Sidebottom, H.; Le Bras, G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 347.
34. Vésine, E.; Bossoutrot, V.; Mellouki, A.; Le Bras, G.; Wenger, J.; Sidebottom, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8512.
35. Andersen, M. P. S.; Nielsen, O. J.; Hurley, M. D.; Bail, J. C.; Wallington, T. J.; Ellis, D. A.; Martin, J. W.; Mabury, S. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1849.
36. Sellevåg, S. R.; Kelly, T.; Sidebottom, H.; Nielsen, C. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 1243.
37. Andersen, M. P. S.; Nielsen, O. J.; Hurley, M. D.; Ball, J. C.; Wallington, T. J.; Stevens, J. E.; Martin, J. W.; Ellis, D. A.; Mabury, S. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5189.
38. Nakayama, T.; Takahashi, K.; Matsumi, Y.; Toft, A.; Andersen, M. P. S.; Nielsen, O. J.; Waterland, R. L.; Buck, R. C.; Hurley, M. D.; Wallington, T. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 909.
39. Chiaperro, M. S.; Malanca, F. E.; Argüello, G. A.; Wooldridge, S. T.; Hurley, M. D.; Ball, J. C.; Wallington, T. J.; Waterland, R. L.; Buck, R. C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11944.
40. Solignac, G.; Mellouki, A.; Le Bras, G.; Barnes, I.; Benter, T. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4450.
41. Hurley, M. D.; Ball, J. C.; Wallington, T. J.; Andersen, M. P. S.; Nielsen, O. J.; Ellis, D. A.; Martin, J. W.; Mabury, S. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12443.
42. Jagiella, S.; Libuda, H. G.; Zabel, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1175.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
44. Dennington, R., II; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. GaussView, revision 3.09; Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2003.
45. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
46. Bartlett, R. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 1981, 32, 339.
47. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
48. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
49. Dixon, D. A.; Fukunaga, T.; Smart, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1585.
50. Lentz, D.; Bach, A.; Buschmann, J.; Luger, P.; Messerschmidt, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5059.
51. Baker, J.; Muir, M. J. Fluarine Chem. 1998, 89, 145.
52. Krishnan, R.; Frisch, M. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4244.
53. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
54. Francisco, J. S.; Abersold, N. J. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 354.
55. Francisco, J. S. Chem. Phys. Lett. 1992, 191, 7.
56. Maricq, M. M.; Szente, J. J.; Khitrov, G. A.; Dibble, T. S.; Francisco, J. S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11875.
57. Viskolcz, B.; Bérces, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 2, 5430.
58. Wolinski, K.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3647.
59. Watkins, K. W.; Word, W. W. Int. J. Chem. Kinet. 1974, 6, 855.
60. Watkins, K. W.; Thompson, W. W. Int. J. Chem. Kinet. 1973, 5, 791.
61. Tomas, A.; Caralp, F.; Lesclaux, R. Z. Phys. Chem. (Munich) 2000, 214, 1349.
62. O'Neal, E.; Benson, S. W. J. Chem. Phys. 1962, 36, 2196.
63. 2. Presented at the Step-Halocside/AFEAS Workshop, March 1993, Dublin.
64. Méreau, R.; Rayez, M.-T.; Rayez, J.-C.; Caralp, F.; Lesclaux, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4712.
65. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
66. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, version 3.1.
67. Mack, H.-G.; Steger, B.; Oberhammer, H. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 582.
68. Andersen, M. P. S.; Stenby, C.; Nielsen, O. J.; Hurley, M. D.; Ball, J. C.; Wallington, T. J.; Martin, J. W.; Ellis, D. A.; Mabury, S. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6325.
69. Hasson, A. S.; Tyndall, G. S.; Orlando, J. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5979.
70. Andersen, M. P. S.; Hurley, M. D.; Wallington, T. J.; Ball, J. C.; Martin, J. W.; Ellis, D. A.; Mabury, S. A. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 14.
71. Andersen, M. P. S.; Hurley, M. D.; Wallington, T. J.; Ball, J. C.; Martin, J. W.; Ellis, D. A.; Mabury, S. A.; Nielsen, O. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 28.
72. Atkinson, R.; Baulch, D. L.; Cox, R. A.; Crowley, J. N.; Hampson, R. F. J.; Hynes, R. G.; Jenkin, M. E.; Kerr, J. A.; Rossi, M. J.; Troe, J. Summary of Evaluated Kinetic and Photochemical Data for Atmospheric Chemistry; IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation for Atmospheric Chemistry. 2006.
73. Tuazon, E. C.; Atkinson, R. Environ. Sci. Technol. 1994, 28, 2306.
74. Nielsen, O. J.; Ellermann, T.; Bartkiewicz, E.; Wallington, T. J.; Hurley, M. D. Chem. Phys. Lett. 1992, 192, 82.
75. Nielsen, O. J.; Ellermann, T.; Sehested, J.; Wallington, T. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10875.