First direct detection of 2,3-dimethyl-2,3-diphenylcyclopropanone

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 8, 2007, Pages 2777-2784

  Moiseev, Andrey G ^a   Abe, Manabu ^b   Danilov, Evgeny O ^a   Neckers, Douglas C ^a  

^a BOWLING GREEN STATE UNIVERSITY   (United States)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPROPANONE; DYNAMIC EQUILIBRIUM; PHOTOREACTION;

CONTINUOUS WAVE LASERS; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS; PHOTOLYSIS; ULTRAVIOLET RADIATION;

KETONES;

1,3 DIMETHYL 1 PHENYL 2 INDANONE DERIVATIVE; 2,3 DIMETHYL 2,3 DIPHENYLCYCLOPROPANONE; 3,5 DIHYDRO 3,5 DIMETHYL 3,5 DIPHENYL 4H PYRAZOL 4 ONE; ACETONE; PYRAZOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; INFRARED SPECTROSCOPY; PHOTOLYSIS; PHOTOREACTIVITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 34247217570     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo062259r     Document Type: Article

References (65)

1. (a) Chenier, P. J. Chem. Educ. 1978, 55, 286.
2. (b) Lee, E.; Yoon, C. H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 479.
3. (a) Green, F. D.; Sclove, D. B.; Pazos, J. F.; Camp, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7488.
4. (b) Sorensen, T. S.; Sun, F. Can. J. Chem. 1997, 75, 1030.
5. (c) Ichimura, A. S.; Lahti, P. M.; Martlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2868.
6. (d) Hirano, T.; Kumagai, T.; Miyashi, T.; Akiyama, K.; Ikegami, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 1907.
7. (e) Rauk, A.; Sorensen, T. S.; Sun, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4506.
8. (f) Hrovat, D. A.; Rauk, A.; Sorensen, T. S.; Powell, H. K.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4159.
9. (g) Sorensen, T. S.; Sun, F. J. Chem. Soc., Prekin. Trans. 2 1998, 1053.
10. (h) Bhargava, S.; Hou, J.; Parvez, M.; Sorensen, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3704.
11. (i) Sorensen, T. S.; Sun, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 17, 5592.
12. (j) Berson, J. A.; Cordes, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6241.
13. (a) Turro, N. J.; Edelson, S. S.; Williams, J. R.; Darling, T. R.; Hammond, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2283.
14. (b) Takava, H.; Makino, S.; Hayakawa, Y.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1765.
15. (c) Takaya, H.; Hayakawa, Y.; Makino, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1778.
16. (d) Hayakawa, Y.; Yokoyama, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1791.
17. (e) Hayakawa, Y.; Baba, Y.; Makino, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1786.
18. (f) Lee, K.; Cha, J. K. Org. Lett. 1999, 1, 523.
19. (g) Harmata, M.; Sharma, U. Org. Lett. 2000, 2, 2703.
20. (h) Lee, J. C.; Jin, S. J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 2804.
21. (i) Lee, J.; Oh, J.; Jin, S. J.; Choi, J. R.; Atwood, J.; Cha, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6955.
22. (a) Harding, K. E.; Clement, K. S.; Tseng, C. Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 4403.
23. (b) Miesch, M.; Miesh-Gross, L.; Frank-Neumann, M. Tetrahedron 1997, 53, 2103.
24. (c) Cheng, K. F.; Cheung, M. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1996, 1213.
25. (d) Liang, G.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9544.
26. (a) Patel, D. J.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5137.
27. (b) Schuster, D. I.; Patel, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5145.
28. (a) Lopez, C. S.; Faza, O. N.; York, D. M.; de Lera, A. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 3635.
29. (b) Corey, E. J.; Matsuda, S. P. T.; Nagata, R.; Cleaver, M. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2555.
30. (c) Koljak, R.; Boutaud, O.; Shieh, B. H.; Samuel, N.; Brash, A. R. Science 1997, 277, 1994.
31. (d) Hess, B. A.; Smentek, L.; Brash, A. R.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5603.
32. (e) Baertschi, S. W.; Brash, A. R.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5003.
33. Turro, N. J. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 25.
34. (a) Fort, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4979.
35. (b) Noyori, R.; Hayakawa, Y.; Takaya, H.; Murai, S.; Kobayashi, R.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1759.
36. (c) Hayakawa, Y.; Yokoyama, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. 1978, 100, 1799.
37. (a) Moiseev, A. G.; Neckers, D. C. Synthesis 2005, 17, 2901.
38. (b) Pirkle, W. H.; Hoover, D. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 3407.
39. (a) Adam, W.; Fuss, A.; Mazenod, F. P.; Quast, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 998.
40. (b) Sander, W.; Wrobel, R.; Komnick, P.; Rademacher, P.; Muchall, H. M.; Quast, H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1, 91.
41. Gaussian 98 program was used for the calculations: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, J. V.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A 11.3; Gaussian, Inc.: Pittsburg, PA, 2002.
42. Silverstein, R. M.; Webster, F. X. Spectrometric Identification of Organic Compounds; Wiley: New York, 1998.
43. (a) Graham, W. D.; Green, J. G.; Pryor, W. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 907.
44. (b) Gajewski, J. J.; Gortva, A. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 373.
45. McMahon, R. J.; Chapman, O. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 683.
46. (a) Buchwalter, S. L.; Closs, G. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 2549.
47. (b) Schneider, M. P.; Bippi, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7363.
48. (c) Adam, W.; Gillaspey, W. D.; Peters, E. M.; Peters, K.; Rosenthal, R. J.; Schnering, H. G. J. Org. Chem. 1985, 50, 580.
49. (d) Adam, W.; Doerr, M.; Peters, E. M.; Peters, K.; Schnering, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 50, 587.
50. (e) Adam, W.; Oppenlander, T.; Zang, T. G. J. Org. Chem. 1985, 50, 3303.
51. (f) Begley, M. J.; Dean, F. M.; Houghton, L. E.; Johnson, R. S.; Park, K. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 461.
52. (a) Magnetic Properties of Organic Materials; Lahti, P. M., Ed.; Marcel Dekker, Inc.; New York, 1999.
53. (b) Hrovat, D. A.; Murko, M. A.; Lahti, P. M.; Borden, W. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1037.
54. (c) Hess, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 920.
55. (a) Toscano, J. P. Adv. Photochem. 2001, 26, 41.
56. (b) George, M. W.; Kato, C.; Hamaguchi, H. Chem. Lett. 1993, 873.
57. (c) Neville, A. G.; Brown, C. E.; Rayner, D. M.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1869.
58. (d) Showalter, B. M.; Bentz, T. C.; Ryzhkov, L. R.; Hadad, C. M.; Toscano, J. P. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 309.
59. (a) Johnston, L. J. Chem. Rev. 1993, 93, 251.
60. (b) Johnston, L. J.; Scaiano, J. C. Chem. Rev. 1989, 89, 521.
61. (a) Dehmlow, E. V.; Slopianka, M. Liebigs. Ann. Chem. 1979, 572-593.
62. (b) Baigrie, L. M.; Seiklay, H. R.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5391.
63. Fedorov, A. V.; Danilov, E. O.; Merzlikine, A. G.; Rodgers, M. A. J.; Neckers, D. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3208.
64. Korth, H. G.; Sustmann, R.; Lommes, P.; Paul, T.; Ernst, A.; de Groot, H.; Hughes, L.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2767.
65. Blankespoor, R. L.; Smart, R. P.; Batts, E. D.; Kiste, A. A.; Lew, R. E.; Van der Vliet, M. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 6852.