Application of time-resolved step-scan Fourier transform infrared spectroscopy to photochemical mechanistic investigations of alkyl phenylglyoxylates

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 18, 2003, Pages 3208-3214

  Fedorov, A V ^a   Danilov, E O ^a   Merzlikine, A G ^a   Rodgers, M A J ^a   Neckers, D C ^a  

^a BOWLING GREEN STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHOTOCHEMICAL MECHANISTIC INVESTIGATIONS;

ABSORPTION; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HYDROGEN; KETONES; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; RATE CONSTANTS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 0037996666     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp021573w     Document Type: Article

References (60)

1. For example see: (a) Smith, J. D.; Maxwell, K. A.; DeSimone, J. M.; Meyer, T. J.; Palmer, R. A. Inorg. Chem. 2000, 39, 893-898.
2. (b) Omberg, K. M.; Smith, G. D.; Kavaliunas, D, A.; Chen, P.; Treadway, J. A.; Schoonover, J. R.; Palmer, R, A.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 951-956.
3. (c) Chen, P.; Palmer, R. A.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3042-3047.
4. (d) Chen, P.; Omberg, K. M.; Kavaliunas, D. A.; Treadway, J. A.; Palmer, R. A.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1997, 36,954-955.
5. (e) McFarlane, K.; Lee, B.; Bridgewater, J.; Ford, P. C. J. Organomet. Chem. 1998, 554, 49-61.
6. (f) Schoonover, J. R.; Bingozzi, C. A.; Meyer, T. J. Coord. Chem. Rev. 1997, 165, 239-266.
7. (g) Ford, P. C.; Bridgewater, J. S.; Lee, B. Photochem. Photobiol. 1997, 65, 57-64.
8. (h) George, M. W.; Polyakov, M.; Turner, J. J. Analyst 1994, 119, 551-560.
9. For example see: (a) Wang, J.; El-Sayed, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4333-4337.
10. (b) Rodig, C.; Siebert, F. FEBS Lett. 1999, 44, 14-18.
11. (c) Brudler, R.; Gerwert, K. Photosynth. Res. 1998, 55, 261-266.
12. (d) Contzen, J. Jung, C. Biochemistry 1998, 37, 7, 4317-4324.
13. (e) Rammelsberg, R.; Hessling, B. Chorongiewski, H.; Gewert, K. Appl. Spectrosc. 1997, 51, 558-562.
14. (f) Hu, X.; Frei, H. Spiro, T. G. Biochemistry 1996, 35, 13001-13005.
15. (g) Hage, W.; Kim, M.; Frei H.; Mathies, R. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16026-16033.
16. For example, see: (a) Vasenkov, S.; Frei, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4327-4332.
17. (b) Vasenkov, S.; Frei, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8177-8182.
18. (c) Vasenkov, S.; Frei, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4031-4032.
19. (d) Sun, H. Frei, H. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 205-209.
20. (e) Urano, T. I.; Hamaguehi, H. O. Appl. Spectrosc. 1993, 47, 2108-2113.
21. For example, see: (a) Brown, C. E.; Neville, A. G.; Rayner, D. M.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. Aust. J. Chem. 1995, 48, 363-379.
22. (b) Neville, A. G.; Brown, C. E.; Rayner, D. M.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1869-1870.
23. (c) Neville, A. G.; Brown, C. E.; Rayner, D. M.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9269-9270.
24. (d) Slugget, G. W.; Turro, C.; George, M. W.; Koptyug, I. V.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5148.
25. For example, see: (a) Moss, R. A.; Johnson, L. A.; Yan, S.; Tosoano, J. P.; Showalter, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11256-11257.
26. (b) Wang, Y. H.; Yuzawa, T.; Hamaguehi, H. O.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2875-2882.
27. (c) Nigam, M.; Platz, M.; Showalter, B. M.; Toscano, J. P.; Johnson, R.; Abbot, S. C.; Kirchoooff, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8055-8059.
28. For example, see; (a) Wang, Y.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4512-4513.
29. (b) Srivastava, S.; Ruanne, P. H.; Toscano, J. P. Sullivan, M. B.; Cramer, C. J.; Chiapperino, D.; Reed, E. C.; Falvey, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8271-8278.
30. (c) Wagner, B. D.; Arnold, B. R.; Brown, G. S.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 0(8), 1827-1834.
31. (d) Camara de Lucas, N.; Netto-Ferreira, J. C.; Andraos, J.; Lusztyk, J.; Wagner, B. D.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5147-5150.
32. (e) Allen, A. D.; Colomvacos, J. D.; Diederich, F.; Egle, I.; Hao, X.; Liu, R.; Lusztyk, J.; Ma, J.; McAllister, M.; Rubin, Y.; Sung, K.; Tidwell, T. T.; Wagner, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12125-12130.
33. (f) Allen, A. D.; Colomvacos, J. D.; Egle, I.; Lusztyk, J.; McAllister, M.; Tidwell, T. T.; Wagner, B. D.; Zhoa, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7552-7553.
34. (g) Wagner, B. D.; Zgierski, M. Z. Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6433-6434.
35. (h) Arnold, B. R.; Brown, C. E.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1576-1577.
36. Kauffmann, E.; Frei, H.; Mathies, R. A. Chem Phys. Lett. 1997, 266, 554-559.
37. (b) Bucher, G.; Halupka, M.; Kolano, C.; Schade, O.; Sander, W. Eur. J. Org. Chem. 2001, 545-552.
38. (c) Cheng, Q.; Steinmetz, M. G.; Jayaraman, V. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7676-7677.
39. Huyser, E. S.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1964, 29, 276-78.
40. Hu, S.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 6407-6415.
41. Encinas, M. V.; Lissi, E. A.; Zanocco, A.; Stewart, L. C.; Scaiano, J, C. Can. J. Chem. 1984, 62, 386-391.
42. Hu, S.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 755-757.
43. (a) Andraos, J.; Kresge, A. J. Can. J. Chem. 2000, 78, 508-515.
44. (b) Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Pruszynski, P.; Schepp, N. P.; Wirtz, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 790-792.
45. Fedorov, A. V.; Danilov, E. O.; Rodgers, M. A. J.; Neckers, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2001. In press.
46. Hutson M. S.; Braiman, M. S. Appl. Spectrosc. 1998, 52, 974-984.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Menucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; G. Liu, A. L.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzales, C.; Challacombe, M.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Reprogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian Inc.: Pittsbugh, PA, 1998.
48. Foresman, J. B.; Frisch, A. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1996.
49. Lin-Vien, D.; Cothup, N. B.; Fatetey, W. G.; Graselli, J. G. The Handbook of Infrared and Roman Characteristic Frequencies of Organic Molecules; Academic: San Diego, CA, 1991.
50. Tidwell, T. T. Ketenes; John Wiley and Sons: New York, 1995.
51. Netto-Ferreira, J. C.; Scaiano, J. C. Can. J. Chem. 1993, 71, 1209-1215.
52. Dalton, J, C.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3569-3570.
53. Wagner, P. J.; Park, B. In Organic Photochemistry; Padwa, A., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1991; Vol. 11, pp 227-366.
54. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994; pp 618-621.
55. Chandler, W. D.; Goodman, L. J. Mol. Spectrosc. 1970, 35, 232-243.
56. (b) Wagner, P, G. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 461-467.
57. Hoffmann, R.; Swenson, J. R. J. Phys. Chem. 1970, 74, 415-420.
58. Scheffer, J. R.; Garcia-Garibay, M.; Nalamasu, O. Org. Photochem. 1987, 8, 249.
59. (b) Ariel, S.; Ramamurthy, V.; Scheffer, J. R.; Trotter, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6959-6960.
60. (c) Scheffer, J. R.; Dzakpasu, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2163-2173.