An efficient and high-yield one-pot synthesis of bis(oxazoline)s

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 53, Issue 2, 2006, Pages 421-427

  Hui, Xin Ping ^a   Huang, Jen I ^a   Chiou, Shian Jie ^a   Gau, Han Mou ^a  

^a NATIONAL CHUNG HSING UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Bis(oxazoline); Dicarboxy dichloride; One Pot synthesis; amino alcohol

Indexed keywords

EID: 34047173016     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200600053     Document Type: Article

References (85)

1. (a) Jørgensen, K. A.; Johannsen, M.; Yao, S. L.; Audrain, H.; Thorhauge, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 605.
2. (b) Johnson, J. S.; Evans, D. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 325.
3. (c) Fache, F.; Schulz, E.; Tommasino, M. L.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2159.
4. (a) Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y.; Yamamoto, H.; Tanaka, J.; Wada, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 6454.
5. (b) Carbone, P.; Desimoni, G.; Faita, G.; Filippone, S.; Righetti, P. Tetrahedron 1998, 54, 6099.
6. (c) Evans, D. A.; Barnes, D. M.; Johnson, J. S.; Lectka, T.; Matt, P. V.; Miller, S. J.; Murry, J. A.; Norcross, R. D.; Shaughnessy, E. A.; Campos, K. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7582.
7. (d) Park, J. K.; Kim, S. W.; Hyeonb, T.; Kima, B. M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2931.
8. (e) Quaranta, L.; Corminboeuf, O.; Renaud, P. Org. Lett. 2002, 4, 39.
9. (f) Clariana, J.; Comelles, J.; Moreno-Mañas, M.; Vallribera, A. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1551.
10. (g) Desimoni, G.; Faita, G.; Guala, M.; Laurenti, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3057.
11. (a) Ghosh, A. K.; Mathivanan, P.; Cappiello, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2427.
12. (b) Saito, T.; Takekawa, K.; Takahashi, T. Chem. Commun. 1999, 1001
13. (c) Evans, D. A.; Johnson, J. S.; Olhaval, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1635.
14. (a) Motoyama, Y.; Narusawa, H.; Nishiyama, H. Chem. Commun. 1999, 131.
15. (b) Glorius, F.; Pfaltz, A. Org. Lett. 1999, 1, 141.
16. (c) Lee, S. G.; Lim, C. W.; Song, C. E.; Kim, K. M.; Jun, C. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 4445.
17. (d) Pericàs, M. A.; Puigjaner, C.; Riera, A.; Vidal-Ferran, A.; Gómez, M.; Jiménez, F.; Muller, G.; Rocamora, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 4164.
18. (e) Aït-Haddou, H.; Hoarau, O.; Gramailére, D.; Pezet, F.; Daran, J.-C.; Balavoine, G. G. A. Chem. Eur. J. 2004, 10, 699.
19. (f) Takacs, J. M.; Reddy, D. S.; Moteki, S. A.; Wu, D.; Palnecia, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4494.
20. (a) Denmark, S. E.; Stavenger, R. A.; Faucher, A. M.; Edwards, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 3375.
21. (b) Iwasa, S.; Tsushima, S.; Nishiyama, K.; Tsuchiya, Y.; Takezawa, F.; Nishiyama, H. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 855.
22. (c) Charette, A. B.; Janes, M. K.; Lebel, H. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 867.
23. (d) Davies, D. L.; Kandola, S. K.; Patel, R. K. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 77.
24. (a) Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y.; Tanaka, J.; Wada, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12355.
25. (b) Crosignani, S.; Desimoni, G.; Faita, G.; Filippone, S.; Mortoni, A.; Righetti, P. P.; Zema, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7007.
26. (c) Iwasa, S.; Maeda, H.; Nishiyama, K.; Tsushima, S.; Tsuchiya, Y.; Nishiyama, H. Tetrahedron 2002, 52, 8281.
27. (d) Shirahase, M.; Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y. Org. Lett. 2004, 6, 675.
28. (e) Chappellet, S.; Müller, P. Synlett. 2004, 2573.
29. (f) Hsung, J.; Hsung, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 50.
30. (a) Evans, D. A.; Scheldt, K. A.; Johnston, J. N.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4480.
31. (b) Xu, J.; Ma, L.; Peng, J. Chem. Commun. 2004, 1616.
32. (c) Poloma, C.; Orarbide, M.; Halder, R.; Kelso, M.; Gómez-Bengoa, E.; Garcia, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9188.
33. (d) Kwak, Y.-S.; Corey, E. J. Org. Lett. 2004, 6, 3385.
34. (a) Evans, D. A.; Burgey, C. S.; Kozlowski, M. C.; Tregay, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 686.
35. (b) Matsunaga, H.; Yamada, Y.; Ide, T.; Ishizuka, T.; Kunieda, T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3095.
36. (c) Kobayashi, S.; Nagayama, S.; Busujima, T. Tetrahedron 1999, 55, 8739.
37. (d) Evans, D. A.; Cee, V. J.; Smith, T. E.; Fitch, D. M.; Cho, P. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2533.
38. (a)Juhl, K.; Gathergood, N.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2995.
39. (b) Marigo, M.; Kjærsgaard, A.; Juhl, K.; Gathergood, N.; Jørgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2359.
40. (a) Tsuchiya, Y.; Kanazawa, Y.; Shiomi, T.; Kobayashi, K.; Nishiyama, H. Synlett. 2004, 2493.
41. (b) Debono, N.; Besson, M.; Pinel, C.; Djakovitch, L. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2235.
42. Kim, H. J.; Asif, R.; Chung, D. S.; Hong, J. I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4335.
43. (a) Motoyama, Y.; Mikami, Y.; Kawakami, H.; Aoki, K.; Nishiyama, H. Organometallics 1999, 18, 3584-3588.
44. (b) Zhuang, W.; Gathergood, N.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 1009.
45. (c) Evans, D. A.; Janey, J. M. Org. Lett. 2001, 3, 2125.
46. (d) Christensen, C.; Juhl, K.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2001, 2222.
47. (e) Wei, C.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5638.
48. (f) Mazet, C.; Gade, L. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1161.
49. (g) Marigo, M.; Juhl, K.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1367.
50. (h) Ma, J.-A.; Cahard, D. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1007.
51. (i) Suzuki, T.; Sada, K.; Takeishi, Y.; Tani, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8161.
52. (j) Caplan, N. A.; Hancock, F. E.; Page, P. C. B.; Hutchings, G. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1685.
53. (k) Nakamura, S.; Ito, Y.; Wang, L.; Toru, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 1581.
54. (l) Bayardon, J.; Sinou, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 3121.
55. (m) Keith, J. M.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2004, 6, 153.
56. (n) Ma, S.; Jiao, M,; Zheng, Z.; Ma, Z.; Lu, Z.; Ye, L.; Deng, Y.; Chen. G. Org. Lett. 2004, 6, 2193.
57. (o) Inoue, M,; Nakada, M. Org. Lett. 2004, 6, 2977.
58. (p) Cuervo, D.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Chem. Eur. J. 2004, 10, 425.
59. (q) Marigo, M.; Kumaragurubaran, N.; Jørgensen, J. A. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2133.
60. (r) Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Commun. 2004, 432.
61. (s) Xu, J.; Ma, L.; Jian, P. Chem. Commun. 2004, 1616.
62. (t) Shibata, N.; Ishimaru, T.; Nagai, T.; Kohno, J.; Toru, T. Synlett. 2004, 10, 1703.
63. (u) Liang, G.; Trauner, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9544.
64. (v) Willis, M. C.; Cutting, G. A.; Piccio, V. J.-D.; Durbin, M. J.; John, M. P. Angw. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1543.
65. (w) Lu, J.; Ji, S.-J.; Tao, Y.-C.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2005, 7, 159.
66. (a) Hall, J.; Lehn, J. M.; DeCian, A.; Fischer, J. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1.
67. (b) Desimoni, G.; Faita, G.; Guala, M.; Pratelli, C. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1651.
68. (a) Bolm, C.; Weickhardt, K.; Zehnder, M.; Ranff, T. Chem. Ber. 1991, 124, 1173.
69. (b) Corey, E. J.; Ishibara, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6807.
70. (c) Davies, I. W.; Senanayake, C. H.; Laesen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 813.
71. (a) Nishiyama, H.; Kondo, M.; Nakamura, T.; Itoh, K. Organometallics 1991, 10, 500.
72. (b) Müller, D.; Umbricht, G.; Weber, B.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
73. (c) Corey, E. J.; Imai, N.; Zhang, H. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 728.
74. (d) Kurosu, M.; Porter, J. R.; Foley, M. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 145.
75. (e) Fu, B.; Du, D.-M.; Wang, J. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 119.
76. (f) Jönsson, C.; Lundgren, S.; Haswell, S. J.; Moberg, C. Tetrahedron 2004, 60, 10515.
77. (g) Aït-Haddou, H.; Hoarau, O.; Cramailére, D.; Pezet, F.; Daran, J.-C.; Balavoine, G. G. A. Chem. Eur. J. 2004, 10, 699.
78. Denmark, S. E.; Nakajima, N.; Nicaise, O. J.-C.; Faucher, A.-M.; Edwards, J. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 4884.
79. Itsuno, S.; Hirao, A.; Nakahama, S.; Yamazaki, N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 1673.
80. Reetz, M. T.; Drews, M. W.; Schmitz, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1987, 26, 1141.
81. Reinhard, N.; Paul, S. P.; Kurt, P.; Michael, W. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2239.
82. Peer, M.; Jong de, J. C.; Kiefer, M.; Langer, T.; Pieck, H.; Schell, H.; Sennhenn, P.; Sprinz, J.; Steinhagen, H.; Wiese, B.; Helmchen, G. Tetrahedron 1996, 52, 7547.
83. (a) Giorgio, C.; Sebastiano, D.; Gerard, A. P.; Antonio, S.; Raffaela, V. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3803.
84. (b) Totleben, M. J.; Prasad, J. S.; Simpson, J. J.; Chan, S. H.; Vanyo, D. J.; Kuehner, D. E.; Deshpande, R.; Kodersha, G. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 1057.
85. Evans, D. A.; Woerpel, K. A.; Hinman, M. M.; Faul, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 726.