Catalysis of aryl ester hydrolysis in the presence of metallomicelles containing a copper(II) diethylenetriamine derivative

Langmuir

Volumn 23, Issue 4, 2007, Pages 1872-1879

  Polyzos, Anastasios ^a   Hughes, Andrew B ^a,b   Christie, John R ^a  

^a LA TROBE UNIVERSITY   (Australia)

^b CSIRO   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATIONIC SURFACTANTS; DERIVATIVES; ELECTROSTATICS; ESTERS; HYDROLYSIS; NEGATIVE IONS;

CARBOXYLATE ANION; COSURFACTANTS; METALLOSURFACTANT; MICELLAR;

COPPER;

EID: 33947174271     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la0626454     Document Type: Article

References (51)

1. Bhattacharya, S.; Snehalatha, K.; George, S. K. J. Org. Chem. 1998, 63, 27.
2. Bhattacharya, S.; Snehalatha, K.; Kumar, V. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 2741.
3. Hampl, F.; Liska, F.; Mancin, F.; Tecilla, P.; Tonellato, U. Langmuir 1999, 15, 405.
4. Rispcns, T.; Engberts, J. B. F. N. Org. Lett. 2001, 3, 941.
5. Weijnen, J. G. J.; Engbersen, J. F. J. Red. Trav. Chlm. Pays-Bas 1993, 112, 351.
6. Weijnen, J. G. J.; Koudijs, A.; Schellekens, G. A.; Engbersen, J. F. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 829.
7. You, J.-S.; Yu, X.-Q.; Su, X.-Y.; Wang, T.; Xiang, Q.-X.; Yang. M.; Xie, R.-G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 202, 17.
8. You, J. S.; Yu, X. Q.; Zhang, X. L.; Xie, R. G. Chin. Chem. Lett. 1998, 9, 335.
9. Hafiz, A. A. J. Surfactants Deterg. 2005, 8, 359.
10. Hafiz, A. A.; El Awadi, M. Y.; Badawi, A. M.; Mokhtar, S. M. J. Surfactants Deterg. 2005, 8, 203.
11. Griffiths, P. C.; Fallis, I. A.; Willock, D. J.; Paul, A.; Barrie, C. L.; Griffiths, P. M.; Williams, G. M.; King, S. M.; Heenan, R. K.; Goergl, R. Chem - Eur. J. 2004, 10, 2022.
12. Gellman, S. H.; Petter, R.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2388.
13. Menger, F. M.; Gan, L. H.; Johnson, E.; Durst, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2800.
14. Scrimin, P.; Ghirlanda, G.; Tecilla, P.; Moss, R. A. Langmuir 1996, 12, 6235.
15. Bunton, C. A.; Scrimin, P.; Tecilla, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 419.
16. Kimura, E.; Hashimoto, H.; Koike, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10963.
17. Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 161.
18. Weijnen, J. G. J.; Koudijs, A.; Engbersen, J. F. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1121.
19. Tagaki, W.; Ogino, K.; Fujita, T.; Yoshida, T.; Nishi, K.; Inaba, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 140.
20. Fornasier, R.; Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 224.
21. Fujita, T.; Ogino, K.; Tagaki, W. Chem. Lett. 1988, 981.
22. Ogino, K.; Kashihara, N.; Fujita, T.; Ueda, T.; Isaka, T.; Tagaki, W. Chem. Lett. 1987, 1303.
23. Fornasier, R.; Milani, D.; Scrimin, P.; Tonellato, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 233.
24. Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5086.
25. Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 18.
26. De Santi, G.; Scrimin, P.; Tonellato, U. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4791.
27. Weijnen, J. G. J.; Koudijs, A.; Engbersen, J. F. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 7258.
28. Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U.; Bunton, C. A. Colloids Surf., A 1998, 144, 71.
29. Moss, R. A.; Ragunathan, K. G. Langmuir 1999, 15, 107.
30. Fendler, J. H.; Fendler, E. J. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems; Academic Press: New York, 1975.
31. Tagaki, W.; Ogino, K.; Tanaka, O.; Machiya, K.; Kashihara, N.; Yoshida, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 74.
32. Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U. J. Org. Chem. 1994, 59, 4194.
33. Fubin, J.; Bingying, J.; Xiaoqi, Y.; Xiancheng, Z. Langmuir 2002, 18, 6769.
34. Ogino, K.; Kashihara, N.; Ueda, T.; Isaka, T.; Yoshida, T.; Tagaki, W. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 373.
35. Fife, T. H.; Przystas, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1041.
36. Sigman, D. S.; Jorgensen, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1724.
37. Broxton, T. J.; Nasser, A. Can. J. Chem. 1997, 75, 202.
38. Broxton, T. J.; Cox, R. A. Can. J. Chem. 1993, 71, 670.
39. Cibulka, R.; Dvorak, D.; Hampl, F.; Liska, F. Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 1342.
40. Cilento, G. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3748.
41. Jacobelli-Turi, C.; Palmera, M.; Maracci, F.; Margani, A. Ann. Chim. (Rome) 1970, 60, 674.
42. Kanetani, F.; Negoro, K.; Matsue, K. Nippon Kagaku Kaishi 1985, 5, 938.
43. Manojlovic-Muir, L. Chem. Commun. 1967, 20, 1057.
44. Meier, J. L.; Coughenour, C. E.; Carlisle, J. A.; Carlisle, G. O. Inorg. Chim. Acta 1985, 106, 159.
45. Hijleh, A. L. A. Tetrahedron 1989, 8, 2777.
46. Hijleh, A. L. A.; Woods, C.; Bogas, E.; Guenniou, G. L. Inorg. Chim. Acta 1992, 195, 67.
47. Melnik, M.; Macaskova, L.; Mrozinski, J. Polyhedron 1988, 7, 1745.
48. Greenaway, F. T.; Pezeshk, A.; Cordes, A. W.; Noble, M. C.; Sorenson, J. R. J. Inorg. Chim. Acta 1984, 93, 67.
49. Bender, M. L. Chem. Rev. 1960, 60, 53.
50. Johnson, S. L. General Base and Nucleophilic Catalysis of Ester Hydrolysis and Related Reactions; Academic Press: New York, 1967; Vol. 5, pp 237-325.
51. Menger, F. M.; Portnoy, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4698.