Hydrolysis and oxidation of a 1-boryl-1-silyl-alkene. Molecular structures of 9-hydroxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane and a bicyclic oxasilabora-heptadecane B2(OSiPh2OSiPh2O)3

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 633, Issue 3, 2007, Pages 453-457

  Wrackmeyer, Bernd ^a   Khan, Ezzat ^a   Kempe, Rhett ^a  

^a UNIVERSITY OF BAYREUTH   (Germany)

Author keywords

Borinic acid; Boroxanes; Crystal structures; Macrocycles; Siloxanes

Indexed keywords

EID: 33847263118     PISSN: 00442313     EISSN: 15213749     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.200600302     Document Type: Article

References (68)

1. R. Köster, G. Seidel, B. Wrackmeyer, K. Horchler, D. Schlosser, Angew. Chem. 1989, 101, 945;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 25, 918.
3. R. Köster, G. Seidel, R. Boese, B. Wrackmeyer, Chem. Ber. 1990, 123, 1013.
4. R. Köster, G. Seidel, J. Süß, B. Wrackmeyer, Chem. Ber. 1993, 126, 1107.
5. R. Köster, G. Seidel, Angew. Chem. 1984, 96, 146;
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 155.
7. R. Köster, G. Seidel, B. Wrackmeyer, Chem. Ber. 1990, 123, 2287.
8. B. Wrackmeyer, in S. Heřmanek (ed.), Boron Chemistry - Proceedings of the 6th International Meeting on Boron Chemistry (IMEBORON VI), World Scientific, Singapore 1987, pp. 387-415.
9. B. Wrackmeyer, in W. Siebert (ed.), Advances in Boron Chemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge 1997, pp. 73-83.
10. B. Wrackmeyer, K. Wagner, Chem. Ber. 1989, 122, 857.
11. B. Wrackmeyer, S. Kerschl, H. E. Maisel, W. Milius, J. Or-ganomet. Chem. 1995, 490, 197.
12. B. Wrackmeyer, S. Kerschl, U. Klaus, Z. Naturforsch. 2002, 57b, 1251.
13. B. Wrackmeyer, A. Badshah, E. Molla, A. Mottalib, J. Organomet. Chem. 1999, 584, 98.
14. B. Wrackmeyer, W. Milius, M. H. Bhatti, S. Ali, J. Organomet. Chem. 2003, 669, 72.
15. B. Wrackmeyer, E. Khan, R. Kempe, Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 39.
16. B. Wrackmeyer, E. Khan, R. Kempe, Z. Naturforsch. Teil B 2007, in print.
17. J. A. Soderquist, K. Matos, J. Ramos, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2401.
18. J. A. Soderquist, A. M. Rane, K. Matos, J. Ramos, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6847.
19. A. Fürstner, G. Seidel, Tetrahedron 1995, 51, 11165.
20. K. Matos, J. A. Soderquist, J. Org. Chem. 1998, 63, 461.
21. R. Köster, in R. Köster (ed.), Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Borverbindungen, Vol. XIII/3a, p. 495, Thieme, Stuttgart 1982.
22. R. Köster, G. Seidel, D. Blaeser, R. Boese, Z. Naturforsch. 1994, 49b, 370.
23. R. Anulewicz-Ostrowska, S. Lulinski, J. Serwatowski, Inorg. Chem. 1999, 38, 3796.
24. T. Beringhelli, G. D'Alfonso, D. Donghi, D. Maggioni, P. Mercandelli, A. Sironi, Organometallics 2003, 22, 1588
25. (a) S. M. Cornet, K. B. Dillon, C. D. Entwistle, M. A. Fox, A. E. Goeta, H. P. Goodwin, T. B. Marder, A. L. Thompson, Dalton Trans. 2003, 4395;
26. (b) R. Roesler, W. E. Piers, M. Parvez, J. Organomet. Chem. 2003, 650, 218;
27. (c) A. H. Cowley, C. L. B. Macdonald, J. S. Silverman, J. D. Gorden, A. Voigt, Chem. Commun. 2001, 175.
28. R. Köster, G. Seidel, D. Blaeser, R. Boese, Z. Naturforsch. 1994, 49b, 377.
29. H. Schumann, A. Heim, J. Demtschuk, S. H. Mühle, Organometallics 2003, 22, 118.
30. (a) B. Wrackmeyer, U. Dörfler, G. Kehr, H. E. Maisel, W. Milius, J. Organomet. Chem. 1996, 524, 169;
31. (b) B. Wrackmeyer, H. E. Maisel, W. Milius, M. H. Bhatti, S. Ali, Z. Naturforsch. 2003, 58b, 543.
32. (a) M. J. S. Dewar, Hyperconjugation, Ronald Press, New York 1962;
33. (b) V. Alabugin, T. A. Zeidan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3175;
34. (c) R. Boese, D. Blaeser, N. Niederprüm, M. Nüsse, W. A. Brett, P. v. R. Schleyer, M. Bühl, N. J. R. van Eikema Hommes, Angew. Chem. 1992, 104, 352;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 314;
36. (d) B. Wrackmeyer, O. L. Tok, Z. Naturforsch. 2005, 60b, 259.
37. G. D. Soraru, F. Babonneau, C. Gervais, N. Dallabona, J. SolGel Sci. Techn. 2000, 18, 11.
38. E. Lesniak, Z. Michalska, J. Chojnowski, Patent Application: PL 98-324956 19980220, Poland 2005.
39. W. J. Bobear, Patent Application: US 69-849279 19690805, USA 1970.
40. S. Yajima. K. Okamura, T. Shishido, Y. Hasegawa, Patent Application: DE 79-2918549 19790508, Germany 1979.
41. S. Hoshii, A. Kojima, S. Otani, J. Mat. Sci. Lett. 2000, 19, 169.
42. M. A. Beckett, D. E. Hibbs, M. B. Hursthouse, K. M. A. Malik, P. Owen, K. S. Varma, J. Chem. Crystallogr. 1998, 28, 277.
43. (a) S. Shambayati, S. L. Schreiber, J. F. Blake, S. G. Wierschke, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 697; see also ibid 1990, 112, 6155 for corrections;
44. (b) P. D. Lickiss, S. A. Litster, A. D. Redhouse, C. J. Wisener, Chem. Commun. 1991, 173;
45. (c) W. Wojnowski, B. Becker, K. Peters, E. M. Peters, H. G. von Schnering, Z. Anorg. Allg. Chem. 1988, 562, 17;
46. (d) I. L. Karle, J. M. Karle, C. J. Nielson, Acta Crystallogr. Section C, 1986, 42, 64;
47. (e) A. I. Gusev, M. Yu. Antipin, D. S. Yufit, Yu. T. Struchkov, V. D. Sheludyakov, V. I. Zhun, S. D. Vla senko, Zh. Strukt. Khim. 1983, 24, 178;
48. (f) M. G. Voronkov, D. Yu. Nesterov, A. I. Gusev, N. V. Alekseev, M. B. Lotarev, Dokl. Akad Nauk SSSR 1981, 257, 1377.
49. E. Lukevics, V. Dirnens, P. Arsenyan, J. Popelis, A. Kemme, Main Group Met. Chem. 1996, 19, 167.
50. (a) C. A. Ernst, A. L. Allred, M. A. Ratner, M. D. Newton, G. V. Gibbs, J. W. Moskowitz, Chem. Phys. Lett. 1981, 81, 424;
51. (b) A. V. Belyakov, A. Haaland, D. E. Shorokhov, H. V. Volden, R. West, Russ. J. Gen. Chem. 1999, 69, 235;
52. (c) A. I. Ermakov, A. E. Merkulov, Zh. Strukt. Khim. 1998, 39, 624.
53. F. Tielens, F. de Proft, P. Geerlings, THEOCHEM 2001, 542, 227.
54. (a) A. Berenbaum, A. J. Lough, I. Manners, Acta Crystallogr. 2002, E58, 562;
55. (b) B. Wrackmeyer, A. Ayazi, W. Milius, M. Herberhold, J. Organomet. Chem. 2003, 682, 180.
56. (a) G. A. Morris, R. Freeman, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 760;
57. (b) J. Schraml, in Z. Rappoport, Y. Apeloig (eds.), The Chemistry of Organic Silicon Compounds, Vol. 3, Wiley, Chichester, 2001, pp. 223-339.
58. Gaussian 03, Revison B.02, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003.
59. (a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
60. (b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 41, 785;
61. (c) P. J. Stevens, F. J. Devlin, C. F. Chablowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
62. (a) D. McLean, D. G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639;
63. (b) R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
64. B. Wrackmeyer, R. Köster, Chem. Ber. 1982, 115, 2022.
65. T. Kottke, D. Stalke, J. Appl. Cryst. 1993, 26, 615.
66. A. Altomare, M. C. Burla , M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Cryst. 1999, 32, 115.
67. G. M. Sheldrick, SHELX-97, Program for Crystal Structure Analysis (Release 97-2)., Institut für Anorganische Chemie der Universität, Göttingen, Germany, 1998.
68. L. J. Farrugia, J. Appl. Cryst. 1999, 32, 837.