Improved synthesis of the tetrasaccharide repeat unit of the O-antigen polysaccharide from Escherichia coli O77

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 28, Issue 2, 2007, Pages 257-262

  Lee, Bo Young ^a   Ju, Yuel Baek ^a   Heung, Bae Jeon ^a   Kwan, Soo Kim ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

Author keywords

2 Carboxybenzyl (CB) glycoside; Escherichia coli O77; Glycosyl trichloroacetimidate; Glycosylation; Mannosyl 4 pentenoate PhSeOTf

Indexed keywords

ANTIGENS; ESCHERICHIA COLI; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

GLYCOSYL TRICHLOROACETIMIDATE METHODS; GLYCOSYLATION; MANNOSYL 4 PENTENOATE/PHSEOTF METHODS;

POLYSACCHARIDES;

EID: 33847195723     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2007.28.2.257     Document Type: Article

References (28)

1. Ørskov, F.; Ørskov, I. Can. J. Microbiol. 1992, 38, 699.
2. Nataro, J. P.; Kaper, J. B. Clin. Microbiol. Rev. 1998, 11, 142.
3. Wolf, M. K. Clin. Microbiol. Rev. 1997, 10, 569.
4. Pradel, N.; Livrelli, V.; de Champs, C.; Palcoux, J.-B.; Reynaud, A.; Scheutz, F.; Sirot, J.; Joly, B.; Forestier, C. J. Clin. Microbiol. 2000, 38, 1023.
5. Boerlin, P.; McEwen, S. A.; Boerlin-Petzold, F.; Wilson, J. B.; Johnson, R. P.; Gyles, C. L. J. Clin. Microbiol. 1999, 37, 497.
6. Blanco, M.; Blanco, J. E.; Blanco, J.; Mora, A.; Prado, C.; Alonso, M. P.; Mouriño, M.; Madrid, C.; Balsalobre, C.; Juárez, A. Vet. Microbiol. 1997, 54, 309.
7. Blanco, J.; Cid, D.; Blanco, J. E.; Blanco, M.; Ruiz Santa Quiteira, J. A.; de la Fuente, R. Vet. Microbiol. 1996, 49, 209.
8. Munford, S. R. Acta Pathol. Microbiol. Immunol. Scand. 1991, 99, 487.
9. Yildirim, H.; Weintraub, A.; Widmalm, G. Carbohydr. Res. 2001, 333, 179.
10. Lee, B. R.; Jeon, J. M.; Jung, J. H.; Jeon, H. B.; Kim, K. S. Can. J. Chem. 2006, 84, 506.
11. (a) Kim, K. S.; Kim, J. H.; Lee, Y. J.; Lee, Y. J.; Park, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8477.
12. (b) Kim, K. S.; Park, J.; Lee, Y. J.; Seo, Y. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 459.
13. (c) Lee, Y. J.; Lee, K.; Jung, E. H.; Jeon, H. B.; Kim, K. S. Org. Lett. 2005, 7, 3263.
14. (a) Kim, K. S.; Kang, S. S.; Seo, Y. S.; Kim, H. J.; Lee, Y. J.; Jeong, K.-S. Synlett 2003, 1311.
15. (b) Kwon, Y. T.; Lee, Y. J.; Lee, K.; Kim, K. S. Org. Lett. 2004, 6, 3901.
16. Lee, Y. J.; Lee, B.-Y.; Jeon, H. B.; Kim, K. S. Org. Lett. 2006, 8, 3971.
17. For reviews on β-mannopyranosylation, see: (a) Barresi, F.; Hindsgaul, O. In Modern Methods in Carbohydrate Synthesis; Khan, S. H., O'Neil, R. A., Eds; Harwood Academic Publishers: Amsterdam, 1996; p 251.
18. (b) Gridley, J. J.; Osborn, H. M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1471.
19. (c) Demchenko, A. V. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 35.
20. Baek, J. Y.; Choi, T. J.; Jeon, H. B.; Kim, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7436.
21. (a) Kim, K. S.; Lee, M. E.; Cho, J. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 139.
22. (b) Kim, K. S.; Lee, Y. J.; Kim, H. Y.; Kang, S. S.; Kwon, S. Y. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2408.
23. (c) Choi, T. J.; Baek, J. Y.; Jeon, H. B.; Kim, K. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9191.
24. Schmidt, R. R.; Kinzy, W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21.
25. Luo, S.-Y.; Kulkarni, S. S.; Chou, C.-H.; Liao, W.-M.; Hung, S.-C. J. Org. Chem. 2006, 71, 1226.
26. Oshitari, T.; Shibasaki, M.; Yoshizawa, T.; Tomita, M.; Takao, K.; Kobayashi, S. Tetrahedron 1997, 53, 10993.
27. Jiang, L; Chan, T.-H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 355.
28. Crich, D.; Sun, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 1198.