Radical-anions in the vicarious C-amination reactions of N-substituted nitrotriazoles

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 42, Issue 11, 2006, Pages 1427-1434

  Vakul'skaya, T I ^a   Titova, I A ^a   Larina, L I ^a   Verkhozina, O N ^a   Dolgushin, G V ^a   Lopyrev, V A ^a  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Amination; ESR; Nitrotriazoles; NMR; Radical anions; Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen

Indexed keywords

EID: 33846894545     PISSN: 00093122     EISSN: 15738353     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10593-006-0259-z     Document Type: Review

References (50)

1. M. Makosza, Usp. Khim., 58, 1298 (1989).
2. M. Makosza, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 531 (1996).
3. O. N. Chupakhin and D. G. Beresnev, Usp. Khim., 71, 803 (2002).
4. A. R. Katritzky and K. S. Laurenzo, J. Org. Chem., 53, 3978 (1988).
5. O. V. Donskaya, G. V. Dolgushin, and V. A. Lopyrev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 435 (2002).
6. [Chem. Heterocycl. Comp., 38, 371 (2002)].
7. M. Makosza and A. Kwast, J. Phys. Org. Chem., 11, 341 (1998).
8. M. Makosza, T. Lemek, A. Kwast, and F. Terrier, J. Org. Chem., 67, 394 (2002).
9. T. Lemek, M. Makosza, D. S. Stephenson, and H. Mayr, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 42, 2793 (2003).
10. O. V. Donskaya, V. N. Elokhina, T. I. Vakul'skaya, A. V. Vokin, L. I. Larina, and V. A. Lopyrev, in: Abstracts of International Conference "Reaction Mechanisms and Organic Intermediates", St. Petersburg, Russia (2001), p. 96.
11. O. V. Donskaya, V. N. Elokhina, A. S. Nakhmanovich, T. I. Vakul'skaya, L. I. Larina, A. V. Vokin, A. I. Albanov, and V. A. Lopyrev, Tetrahedron Lett., 43, 6613 (2002).
12. I. A. Titova, T. I. Vakul'skaya, L. I. Larina, M. I. Mizandrontsev, V. A. Volkov, G. V. Dolgushin, and V. A. Lopyrev, Zh. Org. Khim., 41, 1331 (2005).
13. T. I. Vakul'skaya, I. A. Titova, G. V. Dolgushin, and V. A. Lopyrev, Magn. Reson. Chem., 43, 1023 (2005).
14. V. A. Lopyrev, T. G. Ermakova, T. N. Kashik, L. E. Protasova, and T. I. Vakul'skaya, Khim. Geterotsikl. Soedin., 315 (1986).
15. [Chem. Heterocycl. Comp., 22, 253 (1986)].
16. T. G. Ermakova, A. I. Gritsa, N. M. Deriglazov, L. A. Tatarova, V. V. Keiko, T. I. Vakul'skaya, and V. A. Lopyrev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 408 (1980).
17. [Chem. Heterocycl. Comp., 16, 313 (1980)].
18. V. A. Shagun, T. I. Vakul'skaya, L. I. Larina, and V. A. Lopyrev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 193 (2000).
19. [Chem. Heterocycl. Comp., 36, 157 (2000)].
20. T. I. Vakul'skaya, L. I. Larina, O. B. Nefedeva, and V. A. Lopyrev, 523 (1982).
21. [Chem. Heterocycl. Comp., 18, 400 (1982)].
22. T. I. Vakul'skaya, T. N. Rakhmatulina, M. S. Pevzner, T. P. Kofman, and V. A. Lopyrev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 343 (1987).
23. [Chem. Heterocycl. Comp., 23, 287 (1987)].
24. V. A. Lopyrev, L. I. Larina, L. Kh. Baumane, E. F. Shibanova, R. A. Gavar, S. M. Ponomareva, T. I. Vakul'skaya, and Ya. P. Stradyn', Khim. Geterotsikl. Soedin., 1246 (1984).
25. [Chem. Heterocycl. Comp., 20, 1021 (1984)].
26. V. A. Lopyrev, L. I. Larina, T. I. Vakul'skaya, E. F. Shibanova, I. A. Titova, and M. G. Voronkov, Magn. Reson. Chem., 23, 305 (1985).
27. V. A. Lopyrev, L. I. Larina, I. M. Sosonkin, T. I. Vakul'skaya, G. L. Kalb, and E. F. Shibanova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 827 (1985).
28. [Chem. Heterocycl Comp., 21, 688 (1985)].
29. T. I. Vakul'skaya, L. I. Larina, O. B. Nefedova, L. P. Petukhov, M. G. Voronkov, and V. A. Lopyrev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1398 (1979).
30. [Chem. Heterocycl. Comp., 15, 1127 (1979)].
31. V. A. Lopyrev, L. I. Larina, T. N. Rakhmatulina, E. F. Shibanova, T. I. Vakul'skaya, and M. G. Voronkov, Dokl. Akad. Nauk, 242, 142 (1978).
32. V. A. Lopyrev, V. N. Elokhina, O. V. Krylova, A. S. Nakhmanovich, L. I. Larina, M. S. Sorokin, and A. I. Vokin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1254 (1999).
33. [Chem. Heterocycl. Comp., 35, 1109 (1999)].
34. V. N. Elokhina, O. V. Krylova, L. I. Larina, A. S. Nakhmanovich, M. S. Sorokin, K. A. Volkova, and V. A. Lopyrev, Khim. Geterotsikl. Soedin., 551 (2000).
35. [Chem. Heterocycl. Comp., 36, 476 (2000)].
36. M. K. Bernard, Polish J. Chem., 69, 1120 (1995).
37. R. D. Schmidt, G. S. Lee, P. F. Pagoria, A. R. Mitchell, and R. Gilardi, J. Heterocycl. Chem., 38, 1227 (2001).
38. J. Suwinski, K. Swierczek, and T. Glowiak, Tetrahedron, 49, 5339 (1993).
39. J. Suwinski, K. Swierczek, and T. Glowiak, Tetrahedron Lett., 33, 7941 (1992).
40. M. K. Bernard, M. Makosza, B. Szafran, and U. Wrzeciono, Liebigs Ann. Chem., 545 (1989).
41. L. I. Larina and V. A. Lopyrev, Topics in Heterocyclic Systems - Synthesis, Reactions and Properties, 1, 187 (1996).
42. L. I. Larina, V. M. Dubnikov, F. S. Lur'e, T. I. Vakul'skaya, N. M. Vitkovskaya, V. A. Lopyrev, and M. G. Voronkov, Zh. Strukt. Khim., 21, 203 (1980).
43. A. Bax and S. Subramanian, J. Magn. Reson., 67, 565 (1986).
44. A. Bax and S. Subramanian, J. Am. Chem. Soc., 108, 2093 (1986).
45. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A. 6, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA (1998).
46. H. A.-G. Farbwerke, German Patent 1168437; Chem. Abstr., 61, 1873 (1964).
47. L. I. Bagal, M. S. Pevzner, A. N. Frolov, and N. I. Sheludyakova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 259 (1970).
48. [Chem. Heterocycl. Comp., 6, 240 (1970)].
49. L. I. Bagal, M. S. Pevzner, N. I. Sheludyakova, and V. M. Kerusov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 265 (1970).
50. [Chem. Heterocycl. Comp., 6, 245 (1970)].