Linear and pre-organized carboxylic acid picket porphyrins as bismuth chelators

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 26, 2006, Pages 10661-10669

  Halime, Zakaria ^a,b   Lachkar, Mohammed ^b   Furet, Eric ^a   Halet, Jean François ^a   Boitrel, Bernard ^a  

^a UNIV RENNES   (France)

^b University of Sidi Mohamed Ben Abdellah   (Morocco)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846553105     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic061422y     Document Type: Article

References (43)

1. Kumar, K.; Magerstädt, M.; Gansow, O. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 145-146.
2. Hancock, R. D.; Cukrowski, I.; Baloyi, J.; Mashishi, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2895-2899.
3. Luckay, R.; Reibenspies, J. H.; Hancock, R. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2365-2366.
4. Hancock, R. D.; Maumela, H.; de Sousa, A. S. Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 315-347.
5. Wullens, H.; Devillers, M.; Tinant, B.; Declercq, J.-P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2023-2029.
6. Brechbiel, M. W.; Pippin, C. G.; McMurry, T. J.; Milenic, D.; Roselli, M.; Colcher, D.; Gansow, O. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1169-1170.
7. Nikula, T. K.; McDevitt, M. R.; Finn, R. D.; Wu, C.; W., K. R.; Garmestani, K.; Brechbiel, M. W.; Curcio, M. J.; Pippin, C. G.; Tiffany-Jones, L.; Geerlings, M. W.; Apostolidis, C.; Molinet, R.; Geerlings, M. W.; Gansow, O. A.; Scheinberg, D. A. J. Nucl. Med. 1999, 40, 166-176.
8. Bulimestru, I. G.; Petrenko, P. A.; Gulea, A. P.; Gdaniec, M.; Simonov, Y. A. Russ. J. Coord. Chem. 2005, 31, 446-454.
9. Csajbók, É.; Baranyai, Z.; Bãnyai, I.; Brücher, E.; Király, R.; Müller-Fahrnow, A.; Platzek, J.; Radüchel, B.; Schäfer, M. Inorg. Chem. 2003, 42, 2342-2349.
10. Luckay, R.; Cukrowski, I.; Mashishi, J.; Reibenspies, J. H.; Bond, A. H.; Rogers, R. D.; Hancock, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 901-908.
11. Dodds, C. A.; Reglinski, J.; Spicer, M. D. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 931-939.
12. Brechbiel, M. W.; Gansow, O. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1173-1178.
13. Treibs, A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1969, 728, 115-148.
14. Buchler, J. W.; Lay, K. L. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1974, 10, 297-300.
15. Barbour, J.; Belcher, W. J.; Brothers, P. J.; Rickard, C. E. F.; Ware, D. C. Inorg. Chem. 1992, 31, 746-754.
16. Michaudet, L.; Fasseur, D.; Guilard, R.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Dahoui, S.; Lecomte, C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 261-270.
17. Chacko, G.-P.; Hambright, P. Inorg. Chem. 1994, 33, 5595-5597.
18. Boitrel, B.; Breede, M.; Brothers, P. J.; Hodgson, M.; Michaudet, L.; Rickard, C. E. F.; Al Salim, N. Dalton Trans. 2003, 1803-1807.
19. Halime, Z.; Michaudet, L.; Lachkar, M.; Brossier, P.; Boitrel, B. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1193-1200.
20. McDevitt, M. R.; Sgouros, G.; Finn, R. D.; Humm, J. L.; Jurcic, J. G.; Larson, S.; Scheinberg, D. A. Eur. J. Nucl. Med. 1998, 25, 1341-1351.
21. Couturier, O.; Supiot, S.; Degraef-Mougin, M.; Faivre-Chauvet, A.; Carlier, T.; Chatal, J.-F.; Davodeau, F.; Cherel, M. Eur. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2005, 32, 601-614.
22. Liu, S.; Edwards, D. S. Bioconjugate Chem. 2001, 12, 7-34.
23. Michaudet, L.; Philippe, R.; Boitrel, B. Chem. Commun. 2000, 16, 1589-1590.
24. Halime, Z.; Michaudet, L.; Razavet, M.; Ruzié, C.; Boitrel, B. Dalton Trans. 2003, 4250-4254.
25. Boitrel, B.; Halime, Z.; Michaudet, L.; Lachkar, M.; Toupet, L. Chem. Commun. 2003, 2670-2671.
26. Otwinowski, Z.; Minor, W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode. In Methods in Enzymology Macromolecular Crystallography, Part A; Carter, C. W., Sweet, R. M., Eds.; London: Academic Press, 1997; Vol. 276, pp 307-326.
27. Burla, M. C.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. Acta Crystallogr. 2000, A56, 451-457.
28. Sheldrick, G. M. SHELX97: Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Germany, 1997.
29. International Tables for X-ray Crystallography; Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1992; Vol. C.
30. de Sousa, A. S.; Croft, G. J. B.; Wagner, C. A.; Michael, J. P.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 1991, 30, 3525-3529.
31. Brechbiel, M. W.; Gansow, O. A.; Pippin, C. G.; Rogers, R. D.; Planalp, R. P. Inorg. Chem. 1996, 35, 6343-6348.
32. Shelnutt, J. A.; Song, X. Z.; Ma, J. G.; Jia, S. L.; Jentzen, W.; Medforth, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 31-41.
33. Richard, P.; Rose, E.; Boitrel, B. Inorg. Chem. 1998, 37, 6532-6534.
34. -1. This value was estimated by positioning the carboxylate group "below" the porphyrin, followed by a full geometry re-optimization of the new conformation.
35. Sayer, P.; Gouterman, M.; Connell, C. R. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 73-79.
36. Smith, G.; Kennard, C. H. L.; Katekar, G. F. Aust. J. Chem. 1983, 36 (6), 2455-2463.
37. Cauvin, C.; Le Bourdonnec, B.; Norberg, B.; Henichart, J. P.; Durant, F. Acta Crystallogr. 2001, C57, 1330-1332.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
40. Fuentealba, P.; Preuss, H.; Stoll, H.; v. Szentpaly, L. Chem. Phys. Lett. 1982, 89, 418-422.
41. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuechle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431-1441.
42. Kuechle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1991, 74, 1245-1263.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.