Self-assemblies of chiral p-haloaryl sulfoxides through C-H⋯O short contacts and halogen involving interactions

New Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 12, 2006, Pages 1782-1789

  Naso, Francesco ^a   Cardellicchio, Cosimo ^a   Capozzi, Maria Annunziata M ^b   Capitelli, Francesco ^c   Bertolasi, Valerio ^d  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

^b UNIVERSITY OF FOGGIA   (Italy)

^c CNR   (Italy)

^d UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HALOGEN; SULFOXIDE;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 33846248349     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b607545b     Document Type: Article

References (60)

1. I. Fernandez N. Khiar Chem. Rev. 2003 103 3651 3705
2. K. K. Andersen W. Gaffield N. E. Papanikolaou J. W. Foley R. I. Perkins J. Am. Chem. Soc. 1964 86 5637 5646
3. K. Mislow M. M. Green P. Laur J. T. Melillo T. Simmons A. L. Ternay J. Am. Chem. Soc. 1965 87 1958 1976
4. E. B. Fleischer M. Axelrod M. Green K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1964 86 3395 3396
5. K. K. Cheung A. Kjaer G. A. Sim Chem. Commun. 1965 100 102
6. M. Axelrod P. Bickart J. Jacobus M. M. Green K. Mislow J. Am. Chem. Soc. 1968 90 4835 4842
7. U. De La Camp H. Hope Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1970 26 846 853
8. J. Drabowicz B. Dudziński M. Mikołajczyk F. Wang A. Dehlavi J. Goring M. Park C. J. Rizzo P. L. Polavarapu P. Biscarini M. W. Wieczorek W. R. Majzner J. Org. Chem. 2001 66 1122 1129
9. J. Drabowicz B. Dudziński M. Mikołajczyk M. W. Wieczorek W. R. Majzner Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1171 1178
10. M. A. M. Capozzi C. Cardellicchio F. Naso Eur. J. Org. Chem. 2004 1855 1863
11. C. Cardellicchio O. Hassan Omar F. Naso M. A. M. Capozzi F. Capitelli V. Bertolasi Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 223 229
12. G. R. Desiraju, Crystal Engineering. The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989
13. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2311 2327
14. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48 76
15. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bonding, Oxford University Press, London, 1999
16. R. K. Castellano Curr. Org. Chem. 2004 8 845 865
17. B. K. Saha A. Nangia J.-F. Nicoud Cryst. Growth Des. 2006 6 1278 1281
18. M. A. M. Capozzi C. Cardellicchio F. Naso P. Tortorella J. Org. Chem. 2000 65 2843 2846
19. M. A. M. Capozzi C. Cardellicchio F. Naso G. Spina P. Tortorella J. Org. Chem. 2001 66 5933 5936
20. C. Srinivasan A. Chellamani S. Rajagopal J. Org. Chem. 1985 50 1201 1205
21. M. Cinquini S. Colonna D. Landini J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972 296 300
22. M. A. M. Capozzi C. Cardellicchio G. Fracchiolla F. Naso P. Tortorella J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4708 4709
23. R. H. Blessing Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1995 51 33 38
24. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. L. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115 119
25. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for refinement of crystal structures, University of Göttingen, Germany, 1997
26. M. Nardelli J. Appl. Crystallogr. 1995 28 659
27. H. D. Flack Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1983 39 876 881
28. F. H. Allen O. Kennard D. G. Watson L. Brammer A. G. Orpen R. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 S1 S19
29. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
30. F. H. Allen J. E. Davies J. J. Galloy O. Johnson O. Kennard C. F. Macrae E. M. Mitchell E. G. F. Mitchell J. M. Smith D. G. Watson J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991 31 187 204
31. B. Dahlen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1974 30 642 646
32. B. Dahlen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1973 29 595 602
33. S. Ianelli A. Musatti M. Nardelli R. Benassi U. Folli F. Taddei J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992 49 57
34. C. Glidewell J. N. Low J. M. S. Skakle J. L. Wardell Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2004 60 o87 o89
35. F. Iwasaki S. Mitamura G.-I. Tsuchihashi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975 48 944 948
36. R. W. Hoffmann P. G. Nell R. Leo K. Harms Chem.-Eur. J. 2000 6 3359 3365
37. S. Kannan A. Usman H.-K. Fun Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2003 59 o268 o270
38. L. Leiserowitz Z. Berkovitch-Yellin M. Weinstein Cryst. Struct. Commun. 1975 4 93 96
39. W. Chen M. Du W. Weng R.-H. Zhang X.-H. Bu Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2001 57 o430 o431
40. L. Cattalini G. Michelon G. Marangoni G. Pelizzi J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979 96 101
41. M. Z. Cherkaoui J.-F. Nicoud New J. Chem. 1995 19 851 861
42. T. Koizumi Y. Arai H. Takayama K. Kuriyama M. Shiro Tetrahedron Lett. 1987 28 3689 3693
43. K. A. Hellmund S. G. Pyne B. W. Skelton A. H. White Aust. J. Chem. 1992 45 1923 1926
44. M. Mikołajczyk W. H. Midura B. Wladislaw F. C. Biaggio L. Marzorati M. W. Wieczorek J. Blaszczyk Tetrahedron 1997 53 2959 2972
45. D. Ando C. Bevan J. M. Brown D. W. Price J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 592 594
46. M. Mikołajczyk J. A. Krysiak W. H. Midura M. W. Wieczorek J. Blaszczyk Tetrahedron: Asymmetry 1996 7 3513 3520
47. D. Casarini L. Lunazzi A. Mazzanti Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2536 2540
48. J. K. Whitesell R. E. Davis M.-S. Wong N.-L. Chang J. Am. Chem. Soc. 1994 116 523 527
49. A. Kucsman I. Kapovits I. Kovesdi A. Kalman L. Parkanyi J. Mol. Struct. 1985 127 135 148
50. C. Reichardt H.-P. Erfurt K. Harms G. Schäfer Eur. J. Org. Chem. 2002 439 452
51. D. Casarini L. Lunazzi A. Mazzanti P. Mercandelli A. Sironi J. Org. Chem. 2004 69 3574 3577
52. J. M. Dumas, L. Gomel and M. Guerin, Molecular Interactions Involving Organic Halides, in The Chemistry of Functional Groups Supplement D, Wiley, New York, 1983, pp. 985-1020
53. P. Metrangolo G. Resnati Chem.-Eur. J. 2001 7 2511 2519
54. P. Metrangolo and G. Resnati, Halogen Bonding, in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, ed., J. L. Atwood, and, J. W. Steed,, Marcel Dekker, New York, 2004, pp. 628-635
55. P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnati Acc. Chem. Res. 2005 38 386 395
56. J. P. M. Lommerse A. J. Stone R. Taylor F. H. Allen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3108 3116
57. F. Zordan L. Brammer P. Sherwood J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5979 5989
58. V. R. Pedireddi D. S. Reddy B. S. Goud D. C. Craig A. D. Rae G. R. Desiraju J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994 2353 2360
59. J. A. R. P. Sarma G. R. Desiraju Acc. Chem. Res. 1986 19 222 228
60. S. L. Price A. J. Stone J. Lucas R. S. Rowland A. E. Thornley J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4910 4918