Synthesis of 4-amino-5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-3-mercapto-1,2,4- triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles and triazolo[3,4,b][1,3,4]thiadiazines under classical and microwave conditions

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 14, 2006, Pages 119-132

  El Ashry, E S H ^a,b   Kassem, A A ^a   Abdel Hamid, H ^a   Louis, F F ^a   Khattab, Sh A N ^a   Aouad, M R ^a,c  

^a Alexandria University Faculty Of Science   (Egypt)

^b UNIVERSITY OF KARACHI   (Pakistan)

^c Ministry of High Education and Scientific Research   (Algeria)

Author keywords

1,2,4 triazole; 1,2,4 triazolo 3,4 b 1,3,4 thiadiazines; 1,2,4 triazolo 3,4 b 1,3,4 thiadiazoles; Benzo b thiophene; Microwave irradiation

Indexed keywords

EID: 33846107985     PISSN: None     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (43)

1. Griffin, D. A.; Mannion, S. K. Eur. Pat. Appl. Ep 1986, 199,474; Chem. Abstr. 1987, 106, 98120u.
2. Hussain, M. I.; Amir, M. J. Indian Chem. Soc. 1986, 63, 317 .
3. Chiu, S. -H. L.; Huskey, S. -E. W. Drug Metabol. Dispos. 1998 26, 838.
4. H. Emilsson, H. Salender, J. Gaarder, Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1985, 21, 333.
5. Demirbas, N.; Ugurluoglu Demirbas, A. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3717.
6. Turan-Zitouni, G.; Kaplancikli, Z. A.; Erol, K.; Kilic, F. S. IL Farmaco 1999, 54, 218.
7. Holla, B. S.; Kalluraya, B. Indian J. Chem. Sect. B 1988, 27, 683.
8. Prasad, A. R.; Ramalingam, T.; Rao, A. B.; Diwan, P. W.; Sattur, P. B. Eur. J. Med. Chem. 1989, 24, 199.
9. El-Dawy, M. A., Omar, A. M. M. E.; AbM. Ismail, Hazzaa, A. A. B. J. Pharm. Sci. 1983, 72, 45.
10. Giri, S.; H. Singh, Yadav, L. D. S.; Khare, R. K. J. Indian Chem. Soc. 1978, 55, 168.
11. Mody, M. K.; Prasad, A. R.; Ramalingham, T.; Suttur, P. B. J. Indian Chem. Soc. 1982, 59, 769.
12. Connor, D. T.; Cetenko, W. A.; Mullican, M. D.; Sorenson, R. J.; Unangst, P. C.; Weikert, R. J.; Adolphson, R. L.; Kennedy, J. A.; Thueson, D. O.; Wright, C. D.; Conroy, M. C. J. Med. Chem. 1992, 35, 958.
13. Joachim, G.; Werner, M.; Albrecht, W. Ger. Offen. 1973, 2,223,391; Chem. Abstr. 1974, 80, 59857q.
14. Descamps, M. ; Etienne, V. Ger. Offen. 1974, 2,328,060; Chem. Abstr. 1974, 80, 59856p.
15. Graham, S. L.; Shepard, K. L.; Anderson, P. S.; Baldwin, J. J.; Best, D. B.; Christy, M. E.; Freedman, M. B.; Gautheron, P.; Habecker, C. N.; Hoffman, J. M.; Lyle, P. A.; Michelson, S. R.; Ponticello, G. S.; Robb, C. M.; Schwam, H.; Smith, A. M.; Smith, R. L.; Sondey, J. M.; Strohmaier, K. M.; Sugrue, M. F.; Varga, S. L. J. Med. Chem. 1989, 32, 2548.
16. (a) Jones, C. D.; Jevnikar, M. G.; Pike, A. J.; Peters, M. K.; Black, L. J.; Thompson, A. R.; Falcone, J. F.; Clements, J. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 1057;
17. (b) Jordan, V. C. J. Med. Chem. 2003, 46, 883;
18. (c) Jordan, V. C. J. Med. Chem. 2003, 46, 1081.
19. Abdel Rahman, A.; El Ashry, E. S. H. Synlett 2002, 2043.
20. Abdel-Hamid, H.; Ramadan, E.; Hagar, M.; El Ashry, E. S. H. Synth. Commun. 2004, 377.
21. El Ashry, E. S. H.; Ramadan, E.; Abdel-Hamid, H.; Hagar, M. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 415.
22. El Ashry, E. S. H.; Ramadan, E.; Abdel-Hamid, H.; Hagar, M. Synth. Commun. 2005, 35, 2243.
23. El Ashry, E. S. H.; Ramadan, E.; Abdel-Hamid, H.; Hagar, M. J. Chem. Res. 2005 229.
24. El Ashry, E. S. H.; Ramadan, E.; Abdel-Hamid, H.; Hagar, M. Synlett 2004, 723.
25. El Ashry, E. S. H.; Awad, L. F.; Abdel-Hamid, H.; Atta, I. A. J. Carbohydr. Chem. 2005, 24, 745.
26. El Ashry, E. S. H.; Awad, L. F.; Abdel Hamid, H.; Atta, A. I. Nucleotides Nucleosides and Nucleic Acids 2006, 25, 325.
27. El Ashry, E. S. H.; Awad, L. F.; Abdel-Hamid, H.; Atta, I. A. Int. Soc. For Nucleosides, Nucleotides&Nucleic acids XVIInt. Round Table, Minneaoplis, Minnesota, USA, (2004) PS.
28. Nucleosides Nucleotides Nucleic acids 2005, 24, 427.
29. El Ashry, E. S. H.; Rashed, N.; Awad, L. F.; Ramadan, E.; Abdel-Maggeed, S. M.; Rezki, N. Arkivoc 2007, in press.
30. El Ashry, E. S. H.; Kassem, A. A.; Abdel-Hamid, H.; Louis, F. F.; Khattab, Sh. A. N.; Aouad, M. R. J. Heterocycl. Chem. 2006, in press.
31. 28. Tierney,J. P.; Lidström, P. Microwave Assisted Organic Synthesis, Blackwell, Oxford 2005.
32. Hamelin, J.; Bazureau, J. P.; Texier-Boullet, F. Microwave in Organic Synthesis, ed, by A. Loupy, Wiley-VCH 2002, 253.
33. (a) El Ashry, E. S. H.; Ramadan, E.; Kassem, A. A.; Hagar, M. Adv. Heterocycl. Chem. 2005, 88, 1;
34. (b) El Ashry, E. S. H.; Kassem, A. A.; Ramadan, E. Adv. Heterocycl. Chem. 2006, 90, 1;
35. (c) El Ashry, E. S. H.; Kassem, A. A. ARKIVOC 2006, ix, 1.
36. Pakray, S.; Castle, R. N. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1621.
37. Ghorab, M. M.; El-Sharief, A. M. Sh.; Ammar, Y. A.; Mohamed, Sh. I. Il Farmaco 2000, 55, 354.
38. Wang, Z. H.; Shi, H. Shi. J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 355.
39. Mohan, J.; Kumar, V.; Indian J. Chem., Sect. B 1998, 37, 183.
40. Bano, Q.; Tiwari, N.; Giri Nizamuddin, S. Indian J. Chem., Sect. B 1992, 31, 714.
41. Awad, L. F.; El Ashry, E. S. H. Carbohydr. Res. 1998, 312, 9.
42. Shivarama Holla,B.; Narayana Poojary, K.; Kalluraya, B. Il Farmaco 1996, 51, 793.
43. Kidwai, M.; Goel, Y.; Kumar, P.; Kumar, K. Indian J. Chem., Sect. B 1997, 36, 782.