Aromaticity and homoaromaticity in methano[10]annulenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 1, 2007, Pages 76-85

  Caramori, Giovanni F ^a   De Oliveira, Kleber T ^b   Galembeck, Sérgio E ^a   Bultinck, Patrick ^b   Constantino, Mauricio G ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATICITY; HOMODESMOTIC REACTIONS; RESONANCE ENERGIES; STRAIN ENERGIES;

AROMATIZATION; CHEMICAL BONDS; CONFORMATIONS; ISOMERS; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY; RESONANCE;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

1,4 METHANO[10]ANNULENE; 1,5 METHANO[10]ANNULENE; 1,6 METHANO[10]ANNULENE; ANNULENE DERIVATIVE; METHANO[10]ANNULENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; ENERGY TRANSFER; MAGNETISM; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY;

EID: 33846101647     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo061702v     Document Type: Article

References (92)

1. (a) Vogel, E.; Koth, H. D. Angew. Chem. 1964, 76, 145.
2. (b) Vogel, E. Chimia 1968, 22, 21.
3. (a) Vogel, E.; Schröck, W.; Boll, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966, 5, 732.
4. (b) Scott, L.; Brunsvold, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4320.
5. (c) Barrett, D. G.; Liang, G. B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6915.
6. (d) Barrett, D. G.; Liang, G. B.; McQuade, D. T.; Desper, J. M.; Schladtzky, K. D.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10525.
7. (e) Rigby, J. H.; Saha, A.; Heeg, M. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 6448.
8. (f) Kuroda, S.; Oda, M.; Zuo, S.; Kanayama, S.; Shah, S. I. M.; Furuta, S.; Miyatake, R.; Kyogoku, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6345.
9. Barrett, D. G.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9343.
10. Mitchell, R. H. Chem. Rev. 2001, 101, 1301-1315.
11. Creary, X.; Miller, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 8683.
12. Creary, X.; Miller, K. K. Org. Lett. 2002, 4, 3493.
13. Scott, L. T.; Sumpter, C. A.; Gantzel, P. K.; Maverick, E.; Trueblood, K. N. Tetrahedron 2001, 57, 3795.
14. Gavezzotti, A.; Simonetta, M. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 2984.
15. Grunewald, G. L.; Uwaydah, I. M.; Christoffersen, R. E.; Spangler, D. Tetrahedron Lett. 1975, 11, 933.
16. Espinosa-Müller, A.; Meezes, F. C. J. Chem. Phys. 1978, 69, 367-372.
17. (a) Farnell, L.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7650.
18. (b) Gatti, C.; Barzaghi, M.; Simonetta, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 878.
19. (c) Simonetta, M.; Barzaghi, M.; Gatti, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1986, 138, 39.
20. (d) Bock, C. W.; George, P.; Cluster, J. P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 234, 227.
21. (e) George, P.; Clusker, J. P.; Bock, C. W. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 235, 193.
22. Sironi, M.; Raimondi, M.; Copper, D. L.; Gerratt, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 338, 257.
23. Haddon, R. C.; Raghavachari, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 289.
24. Gellini, C.; Salvi, P. R.; Vogel, E. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3110.
25. Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R.; Schleyer, P. v. R. Org. Lett. 2002, 4, 2393.
26. Williams, R. V. Chem. Rev. 2001, 101, 1185.
27. Olah, G. A.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 5956.
28. Chen, Z.; Hirsch, A.; Nagase, S.; Thiel, W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15507.
29. Brown, E. C.; Henze, D. K.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14977.
30. Stahl, F.; Schleyer, P. v. R.; Jiao, H.; Schaefer, H. F.; Chen, K. H.; Allinger, N. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 6599.
31. Lepetit, C.; Silvi, B.; Chauvin, R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 464.
32. Freeman, P. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 1998.
33. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1988, 169, 41.
34. (a) Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 593.
35. (b) Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 610.
36. (a) Badenhoop, J. K.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5406.
37. (b) Badenhoop, J. K.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5422.
38. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules, A Quantum Theory; Claredon Press - Oxford: Oxford, 1994.
39. Ponec, R.; Bultinck, P.; Saliner, A. G. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6606.
40. (a) Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
41. (b) Gomes, J. A. N. F.; Mallion, R. B. Chem. Rev. 2001, 101, 1349.
42. Krygowski, T. M.; Cyranski, M. K.; Czarnocki, Z.; Hafelinger, G.; Katritzky, A. R. Tetrahedron 2000, 56, 1783.
43. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
44. Proft, F. D.; Geerlings, P. Chem. Rev. 2001, 101, 1451.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
46. Curtiss, L. A.; McGrath, M. P.; Blaudeau, J. P.; Davis, N. E.; Binning, R. C., Jr.; Random, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6104.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J. Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K. Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W. Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M. Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7: Gaussian, Inc. Pittsburgh, PA, 1998.
48. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
49. Cheeseman, J. R.; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Keith, T. A. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497.
50. NBO 5.0: Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2001.
51. AIM2000, Version 2.0, Copyright Program designed by Friedrich Biegler-König and Jens Schönbohm; Chemical advice by R. F. W. Bader. McMaster University, Hamilton, Canada, 2002.
52. Bianchi, R.; Pilati, T.; Simonetta, M. Acta. Crystallogr. 1980, B36, 3146.
53. George, P.; Glusker, J. P.; Charles, C. W. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991, 235, 193.
54. van Eis, M. J.; Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F.; Boese, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 793.
55. Caramori, G. F.; Galembeck, S. E.; Laali, K. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 3242.
56. Schleyer, P. v. R.; Gao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209.
57. Schulman, J. M.; Disch, R. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5223.
58. (a) Faglioni, F.; Ligabue, A.; Pelloni, S.; Soncini, A.; Viglione, R. G.; Ferraro, M. B.; Zanasi, R.; Lazzeretti, P. Org. Lett. 2005, 7, 3457.
59. (b) Stanger, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 883.
60. Haddon, R. C.; Fukunaga, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1191.
61. (a) Dewar, M. J. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 761.
62. (b) Cava, M. P.; Mitchell, M. J. Cyclobutadiene and Related Compounds; Academic: New York, 1967.
63. (c) Cohen, Y.; Roelofs, N. H.; Reinhardt, G.; Scott, L. T.; Rabinovitz, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 4207.
64. (d) Budzelaar, P. H. M.; Cremer, D.; Wallasch, M.; Wurthwein, E. U.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6290.
65. Garrat, P. J. Aromaticity, Wiley: New York, 1986.
66. Graovac, A.; Gutman, I.; Randic, M.; Trinajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6267.
67. Havenith, R. W. A.; van Lenthe, J. H.; Jenneskens, L. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 4484.
68. Okazaki, T.; Galembeck, S. E.; Laali, K. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 8721.
69. Masamune, S.; Brooks, D. W.; Morio, K.; Sobezak, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 8277.
70. Rauk, A. Orbital Interaction Theory of Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1994.
71. Malta, C. F.; Trujillo, J. H.; Tang, T. H.; Bader, R. F. W. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1940.
72. Cremer, D.; Kraka, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 627.
73. Bader, R. F. W. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2896.
74. (a) Cioslowski, J.; Mixon, S. T. Can. J. Chem. 1992, 70, 443.
75. (b) Cioslowski, J.; Mixon, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4382.
76. (a) Haaland, A.; Shorokhov, D. J.; Tverdova, N. V. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4416.
77. (b) Poater, J.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2889.
78. (c) Poater, J.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2902.
79. Dewey, H. J.; Deger, H.; Frolich, W.; Dick, B.; Klingensmith, K. A.; Hohlneicher, G.; Vogel, E.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6412.
80. Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 105.
81. Cremer, D.; Kraka, E.; Slee, T. S.; Bader, R. F. W.; Lau, C. D. H.; Nguyen-Dang, T. T.; MacDougall, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5069.
82. Werstiuk, N. H.; Muchall, H. M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 463, 225-229.
83. (a) Werstiuk, N. H.; Muchall, H. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2054.
84. (b) Werstiuk, N. H.; Muchall, H. M.; Noury, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11601.
85. Bultinck, P.; Ponee, R.; Van Damme, S. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 706.
86. Giambiagi, M.; Giambiagi, M. S.; Mundim, K. C. Struct. Chem. 1990, 1, 423.
87. (a) Wiberg, K. Tetrahedron 1968, 24, 1083.
88. (b) Giambiagi, M.; de Giambiagi, M. S.; Grempel, D. R.; Heymann, C. D. J. Chim. Phys. 1975, 72, 15.
89. (c) Mayer, J. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270.
90. Clayden, J. P.; Greeves, N.; Warren S.; Wothers, P. D. Organic Chemistry: Oxford University Press: Oxford, UK, 2001.
91. (a) Poater, J.; Fradera, X.; Duran, M.; Sola, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 400.
92. (b) Matito, E.; Duran, M.; Sola, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014109-1.