Supramolecular photochemistry in zeolites: From catalysts to sunscreens

Pure and Applied Chemistry

Volumn 79, Issue 1, 2007, Pages 1-20

  Chrétien, Michelle N ^a  

^a Gina Cody School of Engineering and Computer Science   (Canada)

Author keywords

Energy and electron transfer; Photochemistry; Reactive intermediates; Sunscreens; Supramolecular; Zeolites

Indexed keywords

EID: 33846084258     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200779010001     Document Type: Review

References (157)

1. H. van Bekkum, E. M. Flanigen, P. A. Jacobs, J. C. Jansen. Introduction to Zeolite Science and Practice, Elsevier Science, Amsterdam (2001).
2. F. A. Mumpton. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 96, 3463 (1999).
3. S. M. Auerbach, K. A. Carrado, P. K. Dutta. Handbook of Zeolite Science and Technology, Marcel Dekker, New York (2003).
4. A. Corma. J. Catal. 216, 298 (2003).
5. A. Corma, H. García. Dalton Trans. 9, 1381 (2000).
6. W. F. Hoelderich, D. Heinz. Res. Chem. Intermed. 24, 337 (1998).
7. A. Corma. Chem. Rev. 97, 2373 (1997).
8. H. L. Casal, J. C. Scaiano. Can. J. Chem. 62, 628 (1984).
9. N. J. Turro, P. Wan. Tetrahedron Lett. 25, 3655 (1984).
10. S. L. Suib, A. Kostapapas. J. Am. Chem. Soc. 106, 7705 (1984).
11. A. Corma, H. García. Chem. Commun. 1443 (2004).
12. A. Corma, H. García. Eur. J. Inorg. Chem. 1143 (2004).
13. A. Corma, H. García. Top. Catal. 6, 127 (1998).
14. P. K. Dutta. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 21, 215 (1995).
15. P. K. Dutta, Y. Kim. Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 7, 483 (2003).
16. S. Hashimoto. J. Photochem. Photobiol. C 4, 19 (2003).
17. V. Ramamurthy, J. Shailaja, S. Kaanumalle, R. B. Sunoj, J. Chandrasekhar. Chem. Commun. 1987 (2003).
18. V. Ramamurthy, N. J. Turro. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 21, 239 (1995).
19. J. C. Scaiano, H. García. Acc. Chem. Res. 32, 783 (1999).
20. J. Sivaguru, A. Natarajan, L. S. Kaanumalle, J. Shailaja, S. Uppili, A. Joy, V. Ramamurthy. Acc. Chem. Res. 36, 509 (2003).
21. C.-H. Tung, L.-Z. Wu, L.-P. Zhang, B. Chen. Acc. Chem. Res. 36, 39 (2003).
22. N. J. Turro. Acc. Chem. Res. 33, 637 (2000).
23. N. J. Turro. Chem. Commun. 2279 (2002).
24. D. W. Breck. Zeolite Molecular Sieves, John Wiley, New York (1974).
25. W. M. Meier, D. H. Olson. Atlas of Zeolite Structure Types, Butterworths, London (1992).
26. M. Anpo. Surface Photochemistry, John Wiley, Chichester (1996).
27. V. Ramamurthy. Photochemistry in Organized and Constrained Media, VCH, New York (1991).
28. S. Hashimoto, N. Fukazawa, H. Fukumura, H. Masuhara. Chem. Phys. Lett. 223, 493 (1994).
29. E. G. Derouane, Z. Gabelica. J. Catal. 65, 486 (1980).
30. B. H. Baretz, N. J. Turro. J. Photochem. 24, 201 (1984).
31. P. K. Dutta, W. Tubeville. J. Phys. Chem. 95, 4087 (1991).
32. S. Uppili, J. K. Thomas, E. M. Crompton, V. Ramamurthy. Langmuir 16, 265 (2000).
33. S. Corrent, P. Hahn, G. Pohlers, T. J. Connolly, J. C. Scaiano, V. Fornés, H. García. J. Phys. Chem. B 102, 5852 (1998).
34. A. Corma. Chem. Rev. 95, 559 (1995).
35. R. A. Rao, D. L. Perlstein, R. J. Robbins, P. H. Lakshminarasimhan, H.-M. Kao, C. P. Grey, V. Ramamurthy. Chem. Commun. 269 (1998).
36. A. Corma, H. García, S. Iborra, J. Primo. J. Catal. 120, 78 (1989).
37. C. Walling. J. Am. Chem. Soc. 72, 1164 (1950).
38. R. Ferwerda, J. H. van der Maas. J. Phys. Chem. 99, 14764 (1995).
39. R. D. Place, P. K. Dutta. Anal. Chem. 63, 348 (1991).
40. W. E. Farneth, R. J. Gorte. Chem. Rev. 95, 615 (1995).
41. H.-M. Kao, C. P. Grey. J. Phys. Chem. 100, 5105 (1996).
42. Q. Zhao, W.-H. Chen, S.-J. Huang, S. B. Liu. Stud. Surf. Sci. Catal. 145, 205 (2003).
43. J. F. Haw. Phys. Chem. Chem. Phys. 4, 5431 (2002).
44. L. Peng, P. J. Chupas, C. P. Grey. J. Am. Chem. Soc. 126, 12254 (2004).
45. J. K. Thomas, V. Ramamurthy. Langmuir 14, 6687 (1998).
46. P. Atkins. Concepts in Physical Chemistry, W. H. Freeman, New York (1995).
47. N. Herron. Inorg. Chem. 25, 4714 (1986).
48. W. DeWilde, G. Peeters, J. H. Lunsford. J. Phys. Chem. 84, 2306 (1980).
49. K. J. Balkus Jr. Phthalocyanines 4, 285 (1996).
50. M. L. Cano, A. Corma, V. Fornés, H. García, M. A. Miranda, C. Baerlocher, C. Lengauer. J. Am. Chem. Soc. 118, 11006 (1996).
51. M. L. Cano, F. L. Cozens, V. Fornés, H. García, J. C. Scaiano. J. Phys. Chem. 100, 18145 (1996).
52. M. L. Cano, F. L. Cozens, H. García, V. Martí, J. C. Scaiano. J. Phys. Chem. 100, 18152 (1996).
53. M. N. Chrétien, B. Shen, H. García, A. M. English, J. C. Scaiano. Photochem. Photobiol. 80, 434 (2004).
54. N. J. Turro. Modern Molecular Photochemistry, University Science Books, Sausalito (1991).
55. F. L. Cozens, M. Regimbald, H. García, J. C. Scaiano. J. Phys. Chem. 100, 18165 (1996).
56. V. Ramamurthy, D. R. Sanderson, D. F. Eaton. J. Am. Chem. Soc. 115, 10438 (1993).
57. S. Hashimoto, S. Ikuta, T. Asahi, H. Masuhara. Langmuir 14, 4284 (1998).
58. S. Hashimoto. Res. Chem. Intermed. 30, 163 (2004).
59. S. Hashimoto, S. Yamashita. ChemPhysChem 5, 1585 (2004).
60. K. B. Yoon, J. K. Kochi. J. Am. Chem. Soc. 111, 1128 (1989).
61. K. B. Yoon, J. K. Kochi. J. Phys. Chem. 95, 3780 (1991).
62. S. Sankararaman, K. B. Yoon, T. Yabe, J. K. Kochi. J. Am. Chem. Soc. 113, 1419 (1991).
63. K. B. Yoon. Chem. Rev. 93, 321 (1993).
64. K. B. Yoon, T. J. Huh, D. R. Corbin, J. K. Kochi. J. Phys. Chem. 97, 6492 (1993).
65. G. Calzaferri. In Photofunctionalized Zeolites, M. Anpo (Ed.) p. 205, Nova Science, New York (2000).
66. K. Lutkouskaya, G. Calzaferri. J. Phys. Chem. B 110, 5633 (2006).
67. N. Gfeller, S. Megelski, G. Calzaferri. J. Phys. Chem. B 102, 2433 (1998).
68. N. Gfeller, S. Megelski, G. Calzaferri. J. Phys. Chem. B 103, 3340 (1999).
69. C. R. Bock, T. J. Meyer, D. G. Whitten. J. Am. Chem. Soc. 96, 4710 (1974).
70. H. D. Gafney, A. W. Adamson. J. Am. Chem. Soc. 94, 8238 (1972).
71. E. L. Clennan. Coord. Chem. Rev. 248, 477 (2004).
72. K. Kalyanasundaram. Coord. Chem. Rev. 46, 159 (1982).
73. P. K. Dutta, J. A. Incavo. J. Phys. Chem. 91, 4443 (1987).
74. J. A. Incavo, P. K. Dutta. J. Phys. Chem. 94, 3075 (1990).
75. P. K. Dutta, W. Turbeville. J. Phys. Chem. 96, 9410 (1992).
76. M. Sykora, J. R. Kincaid, P. K. Dutta, N. B. Castagnola. J. Phys. Chem. B 103, 309 (1999).
77. M. Vitale, N. B. Castagnola, N. J. Ortins, J. A. Brooke, A. Vaidyalingam, P. K. Dutta. J. Phys. Chem. B 103, 2408 (1999).
78. M. Borja, P. K. Dutta. Nature 362, 43 (1993).
79. M. Sykora, J. R. Kincaid. Nature 387, 162 (1997).
80. K. Maruszewski, D. P. Strommen, J. R. Kincaid. J. Am. Chem. Soc. 115, 8345 (1993).
81. Y. I. Kim, T. E. Mallouk. J. Phys. Chem. 96, 2879 (1992).
82. E. H. Yonemoto, Y. I. Kim, R. H. Schmehl, J. O. Wallin, B. A. Shoulders, B. R. Richardson, J. F. Haw, T. E. Mallouk. J. Am. Chem. Soc. 116, 10557 (1994).
83. Y. I. Kim, S. W. Keller, J. S. Krueger, E. H. Yonemoto, G. B. Saupe, T. E. Mallouk. J. Phys. Chem. B 101, 2491 (1997).
84. T. E. Mallouk, Y. I. Kim. J. Phys. Chem. 96, 2879 (1992).
85. Y. S. Park, E. J. Lee, Y. S. Chun, Y. D. Yoon, K. B. Yoon. J. Am. Chem. Soc. 124, 7123 (2002).
86. G. Cosa, M. N. Chrétien, M. S. Galletero, V. Fornés, H. García, J. C. Scaiano. J. Phys. Chem. B 106, 2460 (2002).
87. S. H. Bossman, C. Turro, C. Schnabel, M. R. Pokhrel, L. M. Payaman Jr., B. Baumeister, M. Wörner. J. Phys. Chem. B 105, 5374 (2001).
88. M. Álvaro, M. N. Chrétien, V. Fornés, M. S. Galletero, H. García, J. C. Scaiano. J. Phys. Chem. B 108, 16621 (2004).
89. M. A. Miranda, H. García. Chem. Rev. 94, 1063 (1994).
90. E. A. Gooding, K. R. Serak, P. R. Ogilby. J. Phys. Chem. 95, 7868 (1991).
91. F. Blatter, H. Frei. J. Am. Chem. Soc. 115, 7501 (1993).
92. F. Blatter, H. Frei. J. Am. Chem. Soc. 116, 1812 (1994).
93. H. Sun, F. Blatter, H. Frei. J. Am. Chem. Soc. 116, 7951 (1994).
94. H. Sun, F. Blatter, H. Frei. J. Am. Chem. Soc. 118, 6873 (1996).
95. E. L. Clennan. Tetrahedron 56, 9151 (2000).
96. E. L. Clennan, J. P. Sram. Tetrahedron 56, 6945 (2000).
97. X. Li, V. Ramamurthy. J. Am. Chem. Soc. 118, 10666 (1996).
98. E. L. Clennan, J. P. Sram. Tetrahedron Lett. 40, 5275 (1999).
99. N. J. Turro. Pure Appl. Chem. 58, 1219 (1986).
100. N. J. Turro, C.-C. Cheng, L. Abrams, D. R. Corbin. J. Am. Chem. Soc. 109, 2449 (1987).
101. N. J. Turro, Z. Zhang. Tetrahedron Lett. 28, 5637 (1987).
102. V. Ramamurthy, X.-G. Lei, N. J. Turro, T. J. Lewis, J. R. Scheffer. Tetrahedron Lett. 32, 7675 (1991).
103. T. Hirano, W. Li, L. Abrams, P. J. Krusic, M. F. Ottaviani, N. J. Turro. J. Org. Chem. 65, 1319 (2000).
104. N. J. Turro, X. Lei, S. Niu, Z. Liu, S. Jockusch, M. F. Ottaviani. Org. Lett. 2, 3991 (2000).
105. N. J. Turro, X. Lei, S. Jockusch, W. Li, Z. Liu, L. Abrams, M. F. Ottaviani. J. Org. Chem 67, 2606 (2002).
106. N. J. Turro, S. Jockusch, X. Lei. J. Org. Chem. 67, 5779 (2002).
107. N. J. Turro, X. Lei, W. Li, Z. Liu, A. McDermott, M. F. Ottaviani, L. Abrams. J. Am. Chem. Soc. 122, 11649 (2000).
108. N. V. Blough, D. J. Simpson. J. Am. Chem. Soc. 110, 1915 (1988).
109. S. A. Green, D. J. Simpson, G. Zhou, P. S. Ho, N. V. Blough. J. Am. Chem. Soc. 112, 7337 (1990).
110. V. W. Bowry, K. U. Ingold. J. Am. Chem. Soc. 114, 4992 (1992).
111. J. Chateauneuf, J. Lusztyk, K. U. Ingold. J. Org. Chem. 53, 1629 (1998).
112. A. L. Beckwith, A. L. Bowry, K. U. Ingold. J. Am. Chem. Soc. 114, 4983 (1992).
113. W. G. Skene, J. C. Scaiano, N. A. Listigovers, P. M. Kazmaier, M. K. Georges. Macromolecules 33, 5065 (2000).
114. A. Aspee, O. Garcia, L. Maretti, R. Sastre, J. C. Scaiano. Macromolecules 36, 3550 (2002).
115. A. Aspee, L. Maretti, J. C. Scaiano. Photochem. Photobiol. Sci. 11, 1125 (2003).
116. C. Coenjarts, O. G. Ballesteros, L. Llauger, J. Palfreyman, A. L. Vinette, J. C. Scaiano. J. Am. Chem. Soc. 125, 620 (2003).
117. A. Ricci, M. N. Chrétien, L. Maretti, J. C. Scaiano. Photochem. Photobiol. Sci. 2, 487 (2003).
118. A. Ricci, M. N. Chrétien, J. C. Scaiano. Chem. Mater. 16, 2669 (2004).
119. J. C. Scaiano, M. Kaila, S. Corrent. J. Phys. Chem. B 101, 8564 (1997).
120. S. Corrent, L. J. Martínez, J. C. Scaiano, H. García, V. Fornés. J. Phys. Chem. B 103, 8097 (1999).
121. J. Fossey, D. Lefort, J. Sorba. Free Radicals in Organic Chemistry, John Wiley, New York (1995).
122. P. Karafiloglou, L. P. Catteau, A. Lablanche-Combier, H. Ofenberg. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1545 (1977).
123. B. B. Lohray, C. V. Kumar, P. K. Das, M. V. George. J. Am. Chem. Soc. 106, 7352 (1984).
124. J. P. Catteau, P. Karafiloglou, A. Lablanche-Combier. J. Chem. Res. 3901 (1980).
125. E. V. Bejan, E. Font-Sanchis, J. C. Scaiano. Org. Lett. 3, 4059 (2001).
126. M. Frenette, C. Aliaga, E. Font-Sanchis, J. C. Scaiano. Org. Lett. 6, 2579 (2004).
127. Y. Inoue. Chem. Rev. 92, 741 (1992).
128. S. R. L. Everitt, Y. Inoue. In Molecular and Supramolecular Photochemistry, V. Ramamurthy, K. Schanze (Eds.), pp. 71-130, Marcel Dekker, New York (1999).
129. V. Ramamurthy, A. Natarajan, L. S. Kaanumalle, S. Karthikeyan, J. Sivaguru, J. Shailaja, A. Joy. In Molecular and Supramolecular Photochemistry, Y. Inoue, V. Ramamurthy (Eds.), pp. 563-631, CRC Press, New York (2004).
130. M. Sakamoto. Chem. Eur. J. 684 (1997).
131. J. N. Gamlin, R. Jones, M. Leibovitch, B. Patrick, J. R. Scheffer, J. Trotter. Acc. Chem. Res. 29, 203 (1996).
132. J. R. Scheffer. Can. J. Chem. 79, 349 (2001).
133. M. Leibovitch, G. Olovsson, G. Sundarababu, V. Ramamurthy, J. R. Scheffer, J. Trotter. J. Am. Chem. Soc. 118, 1219 (1996).
134. L. S. Kaanumalle, J. Sivaguru, N. Arunkumar, S. Karthikeyan, V. Ramamurthy. Chem. Commun. 116 (2003).
135. S. Jayaraman, S. Uppili, A. Natarajan, A. Joy, K. C. W. Chong, M. R. Netherton, A. Zenova, J. R. Scheffer, V. Ramamurthy. Tetrahedron Lett. 41, 8231 (2000).
136. J. Sivaguru, H. Saito, M. R. Solomon, L. S. Kaanumalle, T. Poon, S. Jockusch, W. Adam, V. Ramamurthy, Y. Inoue, N. J. Turro. Photochem. Photobiol. 82, 123 (2006).
137. J. Shailaja, L. S. Kaanumalle, K. Sivasubramanian, A. Natarajan, K. J. Ponchot, A. Pradhan, V. Ramamurthy. Org. Biomol. Chem. 4, 1561 (2006).
138. A. Joy, L. S. Kaanumalle, V. Ramamurthy. Org. Biomol. Chem. 3, 3045 (2005).
139. M. Álvaro, A. Corma, B. Ferrer, M. S. Galletero, H. García, E. Peris. Chem. Mater. 16, 2142 (2004).
140. M. L. Cano, M. N. Chrétien, H. García, J. C. Scaiano. Chem. Phys. Lett. 345, 409 (2001).
141. H. García, H. D. Roth. Chem. Rev. 102, 3947 (2002).
142. J. R. Herance, J. Marquet, J. L. Bourdelande, H. García. Chem. Phys. Lett. 395, 49 (2004).
143. M. N. Chrétien, G. Cosa, H. García, J. C. Scaiano. Chem. Commun. 2154 (2002).
144. L. L. Constanzo, G. De Guidi, G. Condorelli, A. Cambria, M. Fama. Photochem. Photobiol. 50, 359 (1989).
145. F. Boscá, M. A. Miranda, G. Carganico, D. Mauleón. Photochem. Photobiol. 60, 96 (1994).
146. S. W. Young, F. Qing, D. Rubin, K. J. Balkus Jr., J. S. Engel, J. Lang, W. C. Dow, J. D. Mutch, R. A. Miller. J. Magn. Reson. Imaging 5, 499 (1995).
147. P. S. Wheatley, A. R. Butler, M. S. Crane, S. Fox, B. Xiao, A. G. Rossi, I. L. Megson, R. E. Morris. J. Am. Chem. Soc. 128, 502 (2006).
148. A. A. Shaw, L. A. Wainschel, M. D. Shetlar. Photochem. Photobiol. 55, 647 (1992).
149. J. M. Allen, C. J. Gosset, S. K. Allen. J. Photochem. Photobiol. B 32, 33 (1996).
150. A. A. Shaw, L. A. Wainschel, M. D. Shetlar. Photochem. Photobiol. 55, 657 (1992).
151. M. N. Chrétien, L. M. Migahed, J. C. Scaiano. Photochem. Photobiol. (2006). In press.
152. M. N. Chrétien, E. Heafy, J. C. Scaiano. Unpublished results.
153. C. Szczurko, A. Dompmartin, M. Michel, A. Moreau, D. Leroy. Photodermatol. Photoimmunol. Photomed. 10, 144 (1994).
154. M. Landers, S. Law, F. J. Storrs. Am. J. Contact Dermat. 14, 33 (2003).
155. P. Collins, J. Ferguson. Br. J. Dermatol. 131, 124 (1994).
156. S. Schauder, H. Ippen. Contact Dermat. 37, 221 (1997).
157. A. Fujishima, T. N. Rao, A. Tryk. J. Photochem. Photobiol. C 1, 1 (2000).