Nitrogen-nitrogen bond cleavage catalyzed by ruthenium complexes

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 4, 2007, Pages 170-181

  Martínez, Sandra ^a   Trepat, Elisenda ^a   Moreno Mañas, Marcial ^a   Sebastián, Rosa María ^a   Vallribera, Adelina ^a   Mata, Ignasi ^a   Molins, Elies ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Azodicarboxylate; Hydrazine; Nitrogen nitrogen bond cleavage; Ruthenium catalyst

Indexed keywords

EID: 33846073449     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.414     Document Type: Article

References (51)

1. Gilchrist, T. L. In Comprehensive Organic Synthesis, Trost, B. M.; Fleming I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 8, pp 388-389.
2. (a) Stetter, H.; Spangenberger, H. Chem. Ber. 1958, 91, 1982.
3. (b) Nelsen, S. F.; Willi, M. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 1.
4. (c) Alexakis, A.; Lensen, N.; Mangeney, P. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1171.
5. (d) Alexakis, A.; Lensen, N.; Mangeney, P. Synlett 1991, 625.
6. (a) Lunn, G.; Sansone, E. B.; Keefer, L. K.; Keefer, L. K. Synthesis, 1985, 12, 1104.
7. (b) Alonso, F.; Radivoy, G.; Yus, M. Tetrahedron 2000, 56, 8673.
8. (c) Alonso, F.; Candela, P.; Gómez, C.; Yus, M. Advanced Synthesis and Catalysis 2003, 345, 275.
9. (a) Kemp, D. S.; Sidell, M. D.; Shortridge, T. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 4473.
10. (b) Mellor, J. M.; Smith, N. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1984, 2927.
11. (c) Denmark, S. E.; Nicaise, O.; Edwards, J. P. J. Org. Chem. 1990, 55, 6219.
12. (a) Feuer, H.; Brown, F. J. Org. Chem. 1970, 35, 1468.
13. (b) Enders, O.; Lochtam, R.; Meiers, M.; Müller, S.; Lazny, R. Synlett 1998, 1182.
14. (a) Souppe, J.; Danon, L.; Namy, J. L.; Kagan, H. B. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 227.
15. (b) Burk, M. J.; Martínez, J. P.; Feaster, J. E.; Cosfrod, N. Tetrahedron 1994, 50, 4399.
16. (c) Kobayashi, S.; Hirabayashi, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6942.
17. (d) Ding, H.; Friestad, G. K. Org. Lett. 2004, 6, 637.
18. (a) Schrock, R. R.; Glassman, T. E.; Vale, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 725.
19. (b) Nakajima, Y.; Suzuki, H. Organometallics 2003, 22, 959.
20. (c) Seino, H.; Masumori, T.; Hidai, M.; Mizobe, Y. Organometallics 2003, 22, 3424.
21. (d) Nikajima, Y.; Inagaki, A.; Suzuki, H. Organometallics 2004, 23, 4040.
22. (e) Takei, I.; Dohki, K.; Kobayashi, K.; Suzuki, T.; Hidai, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 3768.
23. Hallmann, P. S.; Stephenson, T. A.; Wiklinson, G. Inorg. Synth. 1970, 12, 238.
24. Young, R.; Wilkinson, G. Inorg. Synth. 1990, 28, 337.
25. Lumbierres, M; Marchi, C; Moreno-Mañas, M.; Sebastián, R. M.; Vallribera, A.; Lago, E.; Molins, E. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2321.
26. Gimbert, C.; Lumbierres, M.; Marchi, C.; Moreno-Mañas, M.; Sebastián, R. M.; Vallribera, A. Tetrahedron 2005, 61, 8598.
27. (a) Alonso, D. A.; Brandt, P.; Nordin, S. J. M.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580.
28. (b) Naota, T.; Takaya, H.; Mirahashi, S.I. Chem. Rev. 1998, 98, 2599.
29. Toti, A.; Frediani, P.; Salvini, A.; Rosi, L.; Giolli, C. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3641.
30. (a) Basu, A.; Bhaduri, S.; Sharma, K.; Jones, P. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1126.
31. (b)Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466.
32. (c) Laxmi, Y. R. S.; Backvall, J. E. Chem. Commun. 2000, 7, 611.
33. Chandrasekhar, S.; Reddy, Ch. R.; Rao, R. J. Synlett 2001, 10, 1561.
34. Uematsu, N.; Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4916.
35. (a) Meseguer, M.; Moreno-Mañas M.; Vallribera, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4093.
36. (b) Marchi, C.; Trepat, E.; Moreno-Mañas, M.; Vallribera, A.; Molins, E. Tetrahedron, 2002, 58, 5699.
37. (c) Comelles, J.; Moreno-Mañas, M.; Pérez, E.; Roglans, A.; Sebastián, R. M.; Vallribera, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 6834.
38. For a review on metal catalyzed Michael Additions see: Comelles, J.; Moreno-Mañas, M.; Vallribera, A. Arkivoc 2005, 9, 207.
39. (a) Evans, D. A.; Britton, T. C.; Dorow, R. L.; Dellaria, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6395
40. (b) Evans, D. A.; Britton, T. C.; Dellaria, J. F. Tetrahedron 1988, 44, 5525.
41. (c) Harris, J. M.; Bolessa, E. A.; Mendonca, A. J.; Feng, S. C.; Vederas, J. C. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1995, 1945.
42. (d) Demberch, P.; Seconi, G.; Ricci, A. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1281.
43. Nelson, J. H.; Howels, P. N.; Lauten, G. L.; DeLullo, G. C.; Landen, G. L. J. Org. Chem. 1980, 45, 1246.
44. Clariana, J; Gálvez, N.; Marchi, C.; Moreno-Mañas, M.; Vallribera, A.; Molins, E. Tetrahedron 1999, 55, 7331.
45. Suzuki, H. Eur. J. Inor. Chem. 2002, 1009.
46. Kubota, T.; Miyashita, S.; Kitazume, T.; Ishikawa, N. J. Org. Chem. 1980, 45, 5052.
47. Sanford, J. K.; Blair F. T.; Arroya, J.; Sherk K. W. J. Am. Chem. Soc. 1945, 1941.
48. Lobo, A. M.; Marques, M. M.; Prabhakar S.; Rzepa, H. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2925.
49. Makosza, M.; Bialecki, M. J.Org. Chem. 1998, 63, 4878
50. Felice, E.; Fioravanti, S.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4413.
51. Meyer, H. J.; Nolde, C.; Thomsen, I.; Lawesson, S. O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 621.