Novel parallel reaction between a [1,5] sigmatropic alkylthio shift and a [1,5] sigmatropic hydrogen shift observed in a 2H-azepine ring

Organic Letters

Volumn 8, Issue 24, 2006, Pages 5469-5472

  Kubota, Yasuhiro ^a   Satake, Kyosuke ^a   Okamoto, Hideki ^a   Kimura, Masaru ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33845968835     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol062131w     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Woodward, R. B.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2511-2513.
2. (b) Hoffmann, R.; Woodward, R. B. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 17-22.
3. (c) Frey, H. M.; Walsh, R. Chem. Rev. 1969, 69, 103-124.
4. (d) Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781-853.
5. (e) Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry; Verlag Chemie GmbH/Academic Press: Weinheim/Bergstr., 1970.
6. Spangler, C. W. Chem. Rev. 1976, 76, 187-217.
7. (a) Spangler, C. W.; Boles, D. L. J. Org. Chem. 1972, 37, 1020-1023.
8. (b) Herndon, W. C.; Manion, J. M. J. Org. Chem. 1968, 33, 4504-4507.
9. Youssef, A. K.; Ogliaruso, M. A. J. Org. Chem. 1972, 37, 2601-2604.
10. Gridnev, I. D.; Tok, O. L.; Gridneva, N. A.; Bubnov, Y. N.; Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1034-1043.
11. (a) Okajima, T.; Imafuku, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 625-632.
12. (b) van Eis, M. J.; van der Linde, B. S. E.; de Kanter, F. J. J.; de Wolf, W. H.; Bickelhaupt, F. J. Org. Chem. 2002, 65, 4348-4354.
13. Yamaguchi, K.; Kai, C.; Yoshitake, Y.; Harano, K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 826-834.
14. (a) Sergeyev, N. M.; Avramenko, G. I.; Kisin, A. V.; Korenevsky, V. A.; Ustynyuk, Y. A. J. Organomet. Chem. 1971, 32, 55-77.
15. (b) Green, J. R.; Majewski, M.; Alo, B. I.; Snieckus, V. Tetrahedron Let. 1986, 27, 535-538.
16. (a) Larrabee, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1510-1512.
17. (b) Gridnev, I. D.; Tok, O. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14700-14701.
18. Luzlkov, Y. N.; Sergeyev, N. M.; Ustynyuk, Y. A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 303-310.
19. Apparao, S.; Bhattacharjee, S. S.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 641-645.
20. Iwama, T.; Matsumoto, H.; Ila, H.; Kataoka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 835-843.
21. Cavazza, M.; Morganti, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 945-946.
22. (a) Childs, R. F. Tetrahedron 1982, 38, 567-608.
23. (b) Buo, R. E.; Jansen, H.; Ehlers, A. W.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Lammertsma, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 714-717.
24. (c) Jarzecki, A. A.; Gajewski, J.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6928-6935.
25. (d) Minkin, V. I.; Minyaev, R. M.; Yudilevich, J. A. J. Mol. Struct. (Theochem.) 1989, 186, 293-303.
26. (a) Mikhailov, I. E.; Klenkin, A. A.; Minkin, V. I.; Olekhnovich, L. P. Zh. Org. Khim. 1986, 22, 865-867.
27. (b) Mikhailov, I. E.; Minkin, V. I.; Klenkin, A. A.; Dushenko, G. A.; Kompan, O. E.; Struchkov, Yu. T.; Yanovskii, A. I.; Olekhnovich, L. P.; Borisenko, N. I. Zh. Org. Khim. 1988, 24, 2301-2309.
28. (c) Mikhailov, I. E.; Minkin, V. I.; Klenkin, A. A.; Dushenko, G. A.; Kompan, O. E.; Yanovskii, A. I.; Struchkov, Yu. T. Zh. Org. Khim. 1990, 26, 28-40.
29. (d) Mikhailov, I. E.; Dushenko, G. A.; Sadekov, I. D.; Zschunke, A.; Minkin, V. I. Phosphorus Sulfur Silicon 1998, 136-138, 541-544.
30. (a) Hamprecht, D.; Josten, J.; Steglich, W. Tetrahedron 1996, 52, 10883-10902.
31. (b) Satake, K.; Tawada, Y.; Okamoto, H.; Kimura, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2015-2017.
32. (c) Nitta, M.; Shibata, K.; Miyano, H. Heterocycles 1989, 29, 253-256.
33. (a) Cordonier, C. E. J.; Satake, K.; Atarashi, M.; Kawamoto, Y.; Okamoto, H.; Kimura, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3425-3436.
34. (b) Satake, K.; Cordonier, C. E. J.; Kubota, Y.; Jin, Y.; Kimura, M. Heterocycles 2003, 60, 2211-2215.
35. (a) Satake, K.; Kubota, Y.; Cordonier, C. E. J.; Okamoto, H.; Kimura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 736-738.
36. (b) Kubota, Y.; Satake, K.; Okamoto, H.; Kimura, M. Org. Lett. 2005, 7, 5215-5218.
37. Details are described in Supporting Information.
38. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.: Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.: Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
39. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
40. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr. R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
41. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 57-64.
42. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486-1493.
43. Wyman, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1482-1486.
44. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815.
45. Yamabe, S.; Tsuchida, N.; Yamazaki, S. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 944-952.