Synthesis of a Delocalized Azepinium Ion and Investigation of Its Electrophilic Character

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 43, Issue 6, 2004, Pages 736-738

  Satake, Kyosuke ^a   Kubota, Yasuhiro ^a   Cordonier, Christopher E J ^a   Okamoto, Hideki ^a   Kimura, Masaru ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Ab initio calculations; Aromaticity; Azepinium; Heterocycles; Tropylium

Indexed keywords

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NUCLEOPHILES;

AROMATIC COMPOUNDS;

AZEPINIUM; ION; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROPHORESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

EID: 1042268164     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200352794     Document Type: Article

References (29)

1. D. A. Smith, J. Bitar, J. Org. Chem. 1993, 58, 6.
2. M. Di Stefano, M. Rosi, A. Sgamellotti, D. Ascenzi, D. Bassi, P. Franceschi, P. Tosi, J. Chem. Phys. 2003, 119, 1978.
3. A. V. Robertson, C. Djerassi, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6992.
4. M. Marx, C. Djerassi, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 678.
5. R. A. Abramovitch, E. P. Kyba, E. F. V. Scriven, J. Org. Chem. 1971, 36, 3796; T. A. Brown, P. R. Lowe, C. H. Schwalbe, M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 2485.
6. R. A. Abramovitch, E. P. Kyba, E. F. V. Scriven, J. Org. Chem. 1971, 36, 3796; T. A. Brown, P. R. Lowe, C. H. Schwalbe, M. F. G. Stevens, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1983, 2485.
7. S. Batori, R. Gompper, J. Meier, H.-U. Wagner, Tetrahedron 1988, 44, 3309.
8. W. von E. Doering, L. H. Knox, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3203; H. J. Dauben, Jr., F. A. Gadecki, K. M. Harmon, D. L. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4557; H. J. Dauben, Jr., L. R. Honnen, K. M. Harmon, J. Org. Chem. 1960, 25, 1442.
9. W. von E. Doering, L. H. Knox, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3203; H. J. Dauben, Jr., F. A. Gadecki, K. M. Harmon, D. L. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4557; H. J. Dauben, Jr., L. R. Honnen, K. M. Harmon, J. Org. Chem. 1960, 25, 1442.
10. W. von E. Doering, L. H. Knox, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3203; H. J. Dauben, Jr., F. A. Gadecki, K. M. Harmon, D. L. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4557; H. J. Dauben, Jr., L. R. Honnen, K. M. Harmon, J. Org. Chem. 1960, 25, 1442.
11. R. Breslow, H. Höver, H. W. Chaug, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3168.
12. K. Satake, Y. Tawada, H. Okamoto, M. Kimura, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2015;
13. K. Satake, C. Cordonier, Y. Kubota, Y. Jin, M. Kimura, Heterocycles 2003, 60, 2211.
14. L. Müller, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4481.
15. A. Bax, M. F. Summers, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
16. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
17. Gaussian98 (RevisionA.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
18. H. Volz, M. V. Lecea, Justus Liebigs Ann. Chem. 1971, 750, 136.
19. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251; J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497.
20. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251; J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497.
21. W. von E. Doering, L. H. Knox, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 352; K. Conrow, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5461; N. L. Bauld, Y. S. Rim, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6763; H. J. Dauben, D. F. Rhoades, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6764.
22. W. von E. Doering, L. H. Knox, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 352; K. Conrow, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5461; N. L. Bauld, Y. S. Rim, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6763; H. J. Dauben, D. F. Rhoades, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6764.
23. W. von E. Doering, L. H. Knox, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 352; K. Conrow, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5461; N. L. Bauld, Y. S. Rim, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6763; H. J. Dauben, D. F. Rhoades, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6764.
24. W. von E. Doering, L. H. Knox, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 352; K. Conrow, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5461; N. L. Bauld, Y. S. Rim, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6763; H. J. Dauben, D. F. Rhoades, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6764.
25. +.
26. +.
27. +.
28. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 57, and references therein.
29. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.