2-Chloromethyl-3H-benzoimidazol-1-ium nitrate: Crystal structure, protonation character and quantum chemical study

Acta Chimica Sinica

Volumn 62, Issue 3, 2004, Pages 328-334

  Bei, Feng Li ^a   Chen, Hai Qun ^a   Yang, Xu Jie ^a   Lu, Lu De ^a   Wang, Xin ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

2 chloromethyl 3H benzoimidazol derivative; Crystal structure; Quantum chemical calculation

Indexed keywords

EID: 33751366782     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (28)

1. Maksić, M. E.; Hodošček, M.; Kovaček, D.; Maksić, Z. B.; Primorac, M. J. Mol. Struct. (Theochem.) 1997, 417, 131.
2. Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721.
3. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175.
4. Zubay, G. Biochemistry, 2nd ed., MacMillan, New York, 1988.
5. Hoaglund-Hyzer, C. S.; Counterman, A. E.; Clemmer, D. E. Chem. Rev. 1999, 99, 3037.
6. van Veggel, F. C. J. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Chem. Rev. 1994, 94, 279.
7. Ewa, S.; Jerzy, S. Pol. J. Chem. 1979, 53, 2339.
8. Malatesh, A. P.; Timmanagoud, D. B. Transition Met. Chem. 1998, 13, 423.
9. Matthews, C. J.; William, C.; Heath, S. L.; Martin, N. C.; Strart-Hill, M. N. Inorg. Chem. 1998, 37, 199.
10. Gayathri, V. E.; Leelamani, G. N.; Gowda, M. N.; Reddy, G. K. N. Polyhedron 1999, 18, 2351.
11. Rajnikanr, F.; David, J. W. Acta Crystallogr. 1995, C51, 2388.
12. Neil, J. C.; Eberhard, W. N. J. Org. Chem. 1997, 42, 3485.
13. Bei, F. L.; Jian, F. F.; Yang, X. J.; Lu, L. D.; Wang, X.; Raj, S. S. S.; Fun, H. K. Acta Crystallogr., Sect. C. 2000. C56, 718.
14. Ozbey, S.; Ide, S.; Kendi, E. J. Mol. Struct. 1998, 442, 23.
15. David, S. S.; Abhijit, M.; David, M. P. Chem. Rev. 1993, 93, 2295.
16. Raban, M.; Chang, H.; Craine, L.; Hortelano, E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2005.
17. Cole, E. R.; Crank, G.; Sheikh, A. S. J. Chromatogr. 1973, 78, 323.
18. Chaudhury, S.; Debroy, A.; Mahajan, M. P. Can. J. Chem. 1982, 60, 1122.
19. Ueda, M.; Sato, M.; Mochizuki, A. Macromolecules 1985, 18, 2723.
20. Sheldrick, G. M. SHELXTL93, Program for Crystal Structure Refinement, University of Gottingen, Germany, 1993.
21. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
22. Frisch, J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A. 7, Gaussian, Inc., Pittiburgh PA, 1998.
23. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
24. Xiao, H. M.; Li, Y. F. The Band and Electronic Structure for Metal Azides, Science Press, Beijing, 1996 (in Chinese).
25. Ozbey, S.; Ide, S.; Kendi, E. J. Mol. Struct. 1998, 442, 23.
26. Rajnikant, W. D. J.; Tranter, G. Acta Crystallogr., Sect. C. 1995, C51, 2388.
27. Pople, J. A.; Schlegel, H. B.; Krishnan, R.; Defrees, D. J.; Binkley, J. S.; Frisch, M. J.; Whiteside, R. A.; Hout, R. F.; Hehre, W. J. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1981, 15, 269.
28. Xiao, J.-J.; Zhang, J.; Yang, D.; Xiao, H.-M. Acta Chim. Sinica 2002, 60, 2110 (in Chinese).