Helical sense selective polymerization of bulky aryl isocyanide possessing chiral ester or amide groups initiated by arylrhodium complexes

Macromolecules

Volumn 39, Issue 21, 2006, Pages 7224-7231

  Onitsuka, Kiyotaka ^a   Mori, Tomoko ^a   Yamamoto, Mari ^a   Takei, Fumie ^a   Takahashi, Shigetoshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; COMPLEXATION; MOLECULAR STRUCTURE; MONOMERS; POLYMERIZATION; RHODIUM COMPOUNDS;

ARYL ISOCYANIDE; CHIRAL ESTERS; COTTON EFFECT; OPTICAL PURITY;

POLYESTERS;

EID: 33751324169     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma061758r     Document Type: Article

References (66)

1. Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 4039.
2. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
3. (a) Okamoto, Y.; Nakano, T. Chem. Rev. 1994, 94, 349.
4. (b) Green, M. M.; Park, J.-W.; Sato, T.; Teramoto, A.; Lifson, S.; Selinger, R. L. B.; Selinger, J. V. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3139.
5. (c) Nakano, T.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2001, 101, 4013.
6. (d) Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 4039.
7. (a) Okamoto, Y.; Suzuki, K.; Ohta, K.; Hatada, K.; Yuki, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4763.
8. (b) Okamoto, Y.; Yashima, E.; Nakano, T.; Hatada, K. Chem. Lett. 1987, 759.
9. (c) Nakano, T.; Okamoto, Y.; Hatada, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1318.
10. (d) Okamoto, Y.; Nishikawa, M.; Nakano, T.; Yashima, E.; Hatada, K. Macromolecules 1995, 28, 5135.
11. (e) Habue, S.; Tanaka, T.; Okamoto, Y. Macromolecules 1995, 28, 5973.
12. (f) Nakano, T.; Okamoto, Y.; Hatada, K. Polym. J. 1995, 27, 892.
13. (a) Goodman, M.; Chen, S.-C. Macromolecules 1970, 3, 398.
14. (b) Green, M. M.; Reidy, M. P.; Johnson, R. J.; Darling, G.; O'Leary, D. J.; Wilson, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6452.
15. (c) Lifson, S.; Felder, C. E.; Green, M. M. Macromolecules 1992, 25, 4142.
16. (d) Okamoto, Y.; Matsuda, M.; Nakano, T.; Yashima, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 309.
17. (e) Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860.
18. (f) Müller, M.; Zentel, R. Macromolecules 1996, 29, 1609.
19. (g) Li, J.; Schuster, G. B.; Cheon, K.-S.; Green, M. M.; Selinger, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2603.
20. (a) Moore, J. S.; Gorman, C. B.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1704.
21. (b) Aoki, T.; Kokai, M.; Shinohara, K.; Oikawa, E. Chem. Lett. 1993, 2009.
22. (c) Yashima, E.; Huang, S.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. Macromolecules 1995, 28, 4184.
23. (d) Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11596.
24. (e) Yashima, E.; Maeda, K.; Okamoto, Y. Nature 1999, 399, 449.
25. (f) Nakako, H.; Nomura, R.; Tabata, M.; Masuda, T. Macromolecules 1999, 32, 2861.
26. (g) Nomura, R.; Tabei, J.; Masuda, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8430.
27. (h) Aoki, T.; Kaneko, T.; Maruyama, N.; Sumi, A.; Takahashi, M.; Sato, T.; Teraguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6346.
28. (i) Yashima, E.; Maeda, K.; Nishimura, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 42.
29. (a) Obata, K.; Kabuto, C.; Kira, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11345.
30. (b) Obata, K.; Kira, M. Macromolecules 1998, 31, 4666.
31. (c) Koe, J. R.; Fujiki, M.; Nakashima, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9734.
32. (d) Nakashima, H.; Fujiki, M.; Koe, J. R.; Motonaga, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1963.
33. (e) Sanji, T.; Takase, K.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12690.
34. (f) Fujiki, M. Makromol. Rapid Commun. 2001, 22, 539.
35. (a) Drenth, W.; Nolte, R. J. M. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 30.
36. (b) Nolte, R. J. M. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 11.
37. (c) Suginome, M.; Ito, Y. Adv. Polym. Sci. 2004, 171, 77.
38. (a) van Beijnen, A. J. M.; Nolte, R. J. M.; Naaktgeboren, A. J.; Zwikker, J. W.; Drenth, W.; Hezemans, A. M. F. Macromolecules 1983, 16, 1679.
39. (b) Kollmar, C.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8230.
40. (c) Pini, D.; Iuliano, A.; Salvadori, P. Macromolecules 1992, 25, 6059.
41. (d) Clericuzio, M.; Alagona, G.; Ohio, C.; Salvadori, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1059.
42. (e) Spencer, L.; Kim, M.; Euler, W. B.; Rosen, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8129.
43. (a) van der Eijk, J. M.; Nolte, R. J. M.; Drenth, W.; Hezemans, A. M. F. Macromolecules 1980, 13, 1391.
44. (b) van Beijnen, A. J. M.; Nolte, R. J. M.; Naaktgeboren, A. J.; Zwikker, J. W.; Drenth, W.; Hezemans, A. M. F. Macromolecules 1983, 16, 1679.
45. (c) Kamer, P. C. J.; Cleij, M. C.; Nolte, R. J. M.; Harada, T.; Hezemans, A. M. F.; Drenth, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1581.
46. (d) Amabilino, D. B.; Ramos, E.; Serrano, J.-L.; Sierra, T.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9126.
47. (e) Hasegawa, T.; Kondoh, S.; Matsuura, K.; Kobayashi, K. Macromolecules 1999, 32, 6595.
48. (a) Ishikawa, M.; Maeda, K.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7448.
49. (b) Ishikawa, M.; Maeda, K.; Mitsutsuji, Y.; Yashima, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 732.
50. (c) Ishikawa, M.; Taura, D.; Maeda, K.; Yashima, E. Chem. Lett. 2004, 33, 550.
51. (a) Onitsuka, K.; Joh, T.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 851.
52. (b) Onitsuka, K.; Yanai, K.; Takei, F.; Joh, T.; Takahashi, S. Organometallics 1994, 13, 3862.
53. (c) Ohshiro, N.; Shimizu, A.; Okumura, R.; Takei, F.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Chem. Lett. 2000, 786.
54. (d) Onitsuka, K.; Yabe, K.; Ohshiro, N.; Shimizu, A.; Okumura, R.; Takei, F.; Takahashi, S. Macromolecules 2004, 37, 8204.
55. (a) Takei, F.; Yanai, K.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1554.
56. (b) Takei, F.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Polym. J. 1999, 31, 1029.
57. (c) Takei, F.; Yanai, K.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 983.
58. (d) Takei, F.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Polym. J. 2000, 32, 524.
59. (e) Takei, F.; Hayashi, H.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Polym. J. 2001, 33, 310.
60. (f) Takei, F.; Hayashi, H.; Onitsuka, K.; Kobayashi, N.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4092.
61. (g) Hida, N.; Takei, F.; Onitsuka, K.; Shiga, K.; Asaoka, S.; Iyoda, T.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4349.
62. (a) Yamamoto, M.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Organometallics 2000, 19, 4669.
63. (b) Onitsuka, K.; Yamamoto, M.; Mori, T.; Takei, F.; Takahashi, S. Organometallics 2006, 25, 1270.
64. Wakasugi, K.; Iida, A.; Misaki, T.; Nishii, Y.; Tanabe, Y. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1209.
65. Takei, F.; Onitsuka, K.; Takahashi, S. Macromolecules 2005, 38, 1513.
66. Miyake, M.; Misumi, Y.; Masuda, T. Macromolecules 2000, 33, 6636.