Vapor-phase Beckmann rearrangement of oxime molecules over H-Faujasite zeolite

ChemPhysChem

Volumn 7, Issue 11, 2006, Pages 2424-2432

  Sirijaraensre, Jakkapan ^a   Limtrakul, Jumras ^a  

^a KASETSART UNIVERSITY   (Thailand)

Author keywords

Density functional calculations; Reaction mechanisms; Rearrangement; Substituent effects; Zeolites

Indexed keywords

ACETALDEHYDE; ACETONE; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY BARRIERS; FORMALDEHYDE; MOLECULES; ZEOLITES;

BECKMANN REARRANGEMENT; EMBEDDED CLUSTER APPROACHES; RATE DETERMINING STEP; REACTION MECHANISM; REARRANGEMENT; SINGLE-POINT CALCULATIONS; SUBSTITUENT EFFECT; VAPOR-PHASE BECKMANN REARRANGEMENT;

ACTIVATION ENERGY;

EID: 33751242037     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200600403     Document Type: Article

References (65)

1. E. Beckmann, Chem. Ber. 1886, 19, 988-993.
2. A. H. Blatt, Chem. Rev. 1933, 12, 215-260.
3. B. Jones, Chem. Rev. 1944, 35, 335-350.
4. H. E. Ungnade, D. A. McLaren, J. Org. Chem. 1945, 10, 29-33.
5. D. E. Pearson, J. D. Bruton, J. Org. Chem. 1954, 19, 957-963.
6. W. Z. Heldt, J. Org. Chem. 1961, 26, 1695-1702.
7. European Chemical News, Haywards, Heath, 1999, p. 18.
8. T. Takahashi, M. N. A. Nasution, T. Kai, Appl. Catal. A 2001, 210, 339-344.
9. H. Ichihashi, M. Kitamura, Catal. Today 2002, 73, 23-28.
10. P. O'Sullivan, L. Forni, B. K. Hodnett, Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 1471-1475.
11. A. Corma, H. Garcia, J. Primo, E. Sastre, Zeolites 1991, 11, 593-597.
12. T. Tatsumi, M. Miyamoto, Appl. Catal. A 1999, 189, 237-242.
13. C. Ngamcharussrivichai, P. Wu, T. Tatsumi, Chem. Lett. 2004, 33, 1288-1289.
14. C. Ngamcharussrivichai, P. Wu, T. Tatsumi, Appl. Catal. A 2005, 288, 158-168.
15. L. X. Dai, K. Koyama, M. Miyamoto, T. Tatsumi, Appl. Catal. A 1999, 189, 237-242.
16. X. Wang, C. C. Chen, S. Y. Chen, Y. Mou, S. Cheng, Appl. Catal. A 2005, 281, 47-54.
17. Y. Zhang, Y. Wang, Y. Bu, Z. Mi, W. Wu, E. Min, S. Han, S. Fu, Catal. Commun. 2005, 6, 53-56.
18. G. P. Heitmann, G. Dahlhoff, W. F. Holderich, Appl. Catal. A 1999, 185, 99-108.
19. L. X. Dai, R. Hayasaka, Y. Iwaki, K. A. Koyano, T. Tatsumi, Chem. Commun. 1996, 1071-1072.
20. Y. M. Chung, H. K. Rhee, J. Mol. Catal. A 2000, 159, 389-396.
21. Y. M. Chung, H. K. Rhee, J. Mol. Catal. A 2001, 175, 249-257.
22. G. A. Fois, G. Ricchiardi, S. Bordiga, C. Busco, L. Dalloro, G. Spano, A. Zecchina, Stud. Surf. Sci. Catal. 2001, 135, 2477-2484.
23. M. A. Camblor, A. Corma, H. Garcia, V. Semmer-Herledan, S. Valencia, J. Catal. 1998, 177, 267-272.
24. M. T. Nguyen, G. Raspoet, L. G. Vanquickenborne, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 821-825.
25. M. T. Nguyen, G. Raspoet, L. G. Vanquickenborne, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2552-2562.
26. T. Bucko, J. Hafner, L. Benco, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11 388-11 397.
27. J. Sirijaraensre, T. N. Truong, J. Limtrakul, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12 099-12 106.
28. S. Jungsuttiwong, J. Limtrakul, T. N. Truong, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13 342-13 351.
29. J. Limtrakul, S. Jungsuttiwong, P. Khongpracha, J. Mol. Struct. 2000, 525, 153-162.
30. J. Limtrakul, P. Khongpracha, S. Jungsuttiwong, T. N. Truong, J. Mol. Catal. A 2000, 153, 155-163.
31. P. Treesukol, J. Limtrakul, T. N. Truong, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2421-2428.
32. J. Limtrakul, T. Nanok, S. Jungsuttiwong, P. Khongpracha, T. N. Truong, Chem. Phys. Lett. 2001, 349, 161-166.
33. S. Ketrat, J. Limtrakul, Int. J. Quantum Chem. 2003, 94, 333-340.
34. P. Treesukol, K. Srisuk, J. Limtrakul, T. N. Truong, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11 940-11 945.
35. J. Limtrakul, S. Nokbin, P. Chuichay, P. Khongpracha, S. Jungsuttiwong, T. N. Truong, Stud. Surf. Sci. Catal. 2001, 135, 2469-2476.
36. J. Limtrakul, C. Inntam, T. N. Truong, J. Mol. Catal. A 2004, 207, 139-148.
37. R. Vetrivel, C. R. A. Catlow, E. A. Colbourn, Proc. R. Soc. London Ser. A 1988, 417, 81-94.
38. G. Aloisi, P. Barnes, C. R. A. Catlow, R. A. Jackson, A. J. Richards, J. Chem. Phys. 1990, 93, 3573-3579.
39. A. Kyrlidis, S. J. Cook, A. K. Chakraborty, A. T. Beli, D. N. Theodorou, J. Phys. Chem. 1995, 99, 1505-1515.
40. E. H. Teunissen, A. P. J. Jansen, R. A. van Santen, J. Phys. Chem. 1995, 99, 1873-1879.
41. J. C. White, A. C. Hess, J. Phys. Chem. 1993, 97, 8703-8706.
42. I. H. Hillier, THEOCHEM 1999, 463, 45-52.
43. M. Sierka, J. Sauer, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1603-1613.
44. M. E. Franke, M. Sierka, U. Simon, J. Sauer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5207-5216.
45. O. Bludsky, M. Silhan, P. Nachtigall, T. Bucko, L. Benco, J. Hafner, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9631-9638.
46. M. Brandle, J. Sauer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1556-1570.
47. S. Pabchanda, P. Pantu, J. Limtrakul, J. Mol. Catal. A 2005, 239, 103-110.
48. R. Rungsirisakun, B. Jansang, P. Pantu, J. Limtrakul, J. Mol. Struct. 2005, 733, 239-246.
49. W. Sangthong, M. Probst, J. Limtrakul, J. Mol. Struct. 2005, 748, 119-127.
50. S. Pabchanda, P. Pantu, D. Tantanak, J. Limtrakul, Stud. Surf. Sci. Catal. B 2004, 154, 1844-1848.
51. S. Namuangruk, P. Pantu, J. Limtrakul, J. Catal. 2004, 225, 523-530.
52. W. Panjan, J. Limtrakul, J. Mol. Struct. 2003, 654, 35-45.
53. B. Boekfa, J. Sirijareansre, P. Pantu, J. Limtrakul, Stud. Surf. Sci. Catal. 2004, 154, 1582-1588.
54. P. Wongthong, C. Soonthornpalin, P. Pantu, J. Limtrakul, Stud. Surf. Sci. Catal. B 2004, 154, 1817-1822.
55. K. Bobuatong, J. Limtrakul, Appl. Catal. A 2003, 253, 49-64.
56. S. Kasuriya, S. Namuangruk, P. Treesukol, M. Tirtowidjojo, J. Limtrakul, J. Catal. 2003, 219, 320-328.
57. C. Raksakoon, J. Limtrakul, THEOCHEM 2003, 631, 147-156.
58. P. Pantu, S. Pabchanda, J. Limtrakul, ChemPhysChem 2004, 5, 1901-1906.
59. V. Gutmann, The Donor-Acceptor Approach to Molecular Interactions, Plenum, New York, 1978.
60. A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073.
61. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
62. S. J. Cho, C. Cui, J. Y. Lee, J. K. Park, S. B. Suh, J. Park, B. H. Kim, K. S. Kim, J. Org. Chem. 1997, 62, 4068-4071.
63. E. V. Stefanovich, T. N. Truong, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3018-3022.
64. J. M. Vollmer, E. V. Stefanovich, T. N. Truong, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 9415-9422.
65. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, Jr., J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Pittsburgh, PA, 2001.