A colorimetric ditopic receptor modulated by fluoride anion and sodium cation binding

Australian Journal of Chemistry

Volumn 59, Issue 11, 2006, Pages 805-811

  Yen, Yao Pin ^a   Chen, Chia Lan ^a   Fu, Tung Ming ^a   Wu, Chen Yu ^a   Lin, Chi Yung ^a  

^a PROVIDENCE UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; NEGATIVE IONS; POSITIVE IONS; SODIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATION RECOGNITION; COLORIMETRIC DITOPIC RECEPTOR; FLUORIDE ANION; ORANGE-RED;

COLORIMETRY;

EID: 33751193258     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH06265     Document Type: Article

References (37)

1. (a) M. T. Reetz, in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vogle) 1996, Ch. 18, pp. 553-562 (Elsevier: Oxford).
2. (b) G. J. Kirkovits, J. A. Shriver, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Incl. Phenom. Macro. 2001, 41, 69. doi:10.1023/A:1014468126351
3. (c) J. M. Mahoney, A. M. Beatty, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5847. doi:10.1021/JA0156082
4. (d) J. B. Cooper, M. G. B. Drew, P. D. Beer, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 392. doi:10.1039/B008576F
5. (e) J. B. Cooper, M. G. B. Drew, P. D. Beer, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2721. doi:10.1039/B003569F
6. (f) T. Tozawa, Y. Misawa, S. Tokita, Y. Kubo, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5219. doi:10.1016/S0040-4039(00)00819-4
7. (g) D. J. White, N. Laing, H. Miller, S. Parsons, S. Coles, P.A. Tasker, Chem. Commun. 1999, 2077. doi:10.1039/A906490G
8. (h) P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253. doi:10.1039/A903440D
9. (i) L. A. J. Chrisstoffels, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, S. Sivelli, L. Gazzola, A. Casnati, R. Ungaro, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142. doi:10.1021/JA991588G
10. (j) N. Pelizzi, A. Casnati, A. Friggeri, R. Ungaro, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1307. doi:10.1039/A801762J
11. (k) J. Scheerder, J. P. M. van Duynhoven, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1090. doi:10.1002/ANIE.199610901
12. (l) D. M. Rudkevich, Z. Brzozka, M. Palys, H. C. Visser, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 467. doi:10.1002/ANE.199404671
13. (a) H. Miyaji, S. R. Collinson, I. Prokes, J. H. R. Tucker, Chem. Commun. 2003, 64. doi:10.1039/B210227G
14. (b) H. Miyaji, H.-K. Kim, E.-K. Sim, C.-K. Lee, W.-S. Cho, J. L. Sessler, C.-H. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12510. doi:10.1021/JA053612Y
15. H. Miyaji, J. L. Sessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 154. doi:10.1002/1521-3773(20010105)40:l〈154::AID-ANIE154〉3.0.CO;2-G
16. (a) D. G. Parsons, M. R. Truter, J. N. Wingfield, Inorg. Chim. Acta 1981, 47, 81. doi:10.1016/S0020-1693(00)89311-1
17. (b) D. E. Fenton, D. Parkin, R. F. Newton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 449. doi:10.1039/P19810000449
18. (a) V. Amendola, D. E. Gomez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343. doi:10.1021/AR050195L
19. (b) Y. Kubo, S. Ishihara, M. Tsukahara, S. Tokita, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1455. doi:10.1039/B202953G
20. (c) M. Boiocchi, L. Del Boca, D. E. Gomez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3097. doi:10.1002/CHEM.200401049
21. (d) V. Amendola, M. Boiocchi, L. Fabbrizzi, A. Palchetti, Chem. Eur. J. 2005, 11, 120. doi:10.1002/CHEM.200400592
22. (e) M. Boiocchi, L. Del Boca, D. E. Gomez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507. doi:10.1021/JA045936C
23. (f) D. Esteban-Gomez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, J. Org. Chem. 2005, 70, 5717. doi:10.1021/JO050528S
24. (g) M. Bonizzoni, L. Fabbrizzi, A. Tiengo, Eur. J. Org. Chem. 2006, 3567. doi:10.1002/EJOC.200600388
25. (a) H. A. Benesi, J. H. Hildebrand, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703. doi:10.1021/JA01176A030
26. (b) K. A. Connors, Binding Constants: The Measurement of Molecular Complex Stability 1987, Ch. 4, pp. 141-188 (John Wiley & Sons: New York, NY).
27. Y.-J. Kim, H. Kwak, S. J. Lee, J. S. Lee, H. J. Kwon, S. H. Nam, K. Lee, C. Kim, Tetrahedron 2006, 62, 9635. doi:10.1016/J.TET.2006.07.081
28. T. R. Kelly, M. H. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7072. doi:10.1021/JA00095A009
29. (a) A. P. de Silva, G. D. McClean, S. Pagliari, Chem. Commun. 2003, 2010. doi:10.1039/B305262A
30. (b) T. Gunnlaugsson, D. A. Mac Donail, D. Parker, Chem. Commun. 2000, 93. doi:10.1039/A908951I
31. (c) G. McSkimming, J. H. R. Tucker, H. Bouas-Laurent, J.-P. Desvergne, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 59, 2167, and references therein. doi:10.1002/1521-3773(20000616)39:12〈2167::AID-ANIE2167〉3.0.CO;2-9
32. (d) P. A. de Silva, N. H. Q. Gunaratne, C. P. McCoy, Nature 1993, 364, 42. doi:10.1038/364042A0
33. (e) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Chem. Commun. 2006, 1169. doi:10.1039/B514736K
34. H. Miyaji, P. Anzenbacher, Jr, J. L. Sessler, E. R. Bleasdale, P. A. Gale, Chem. Commun. 1999, 1723. doi:10.1039/A905054J
35. R. Shukla, T. Kida, B. D. Smith, Org. Lett. 2000, 2, 3099. doi:10.1021/OL0063104
36. (a) J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 410. doi:10.1021/AR010084W
37. (b) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 1515. doi:10.1021/CR960386P