Kinetic model for reactivity in quaternary water-in-oil microemulsions

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 32, 2006, Pages 8284-8295

  García Río, Luis ^a   Hervella, Pablo ^a  

^a UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

Author keywords

Cosurfactant; Kinetics; Microemulsions; Reaction mechanism; Reactivity

Indexed keywords

ALCOHOLS; BROMINE COMPOUNDS; CONCENTRATION (PROCESS); REACTION KINETICS; SURFACE ACTIVE AGENTS; TOLUENE;

COSURFACTANTS; PSEUDOPHASES; REACTION MECHANISM; REACTIVITY;

MICROEMULSIONS;

EID: 33751055982     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600091     Document Type: Article

References (88)

1. a) P. K. Das, A. Chaudhuri, Langmuir 1999, 15, 8771-8775;
2. b) M. Giustini, G. Palazzo, G. Colafemmina, M. Della Monica, M. Giomini, A. Ceglie, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3190-3198;
3. c) B. Sengupta, J. Guharay, P. K. Sengupta, Spectrochim. Acta Part A 2000, 56, 1433-1441;
4. d) A. M. Vinogradov, A. S. Tatikolov, S. M. B. Costa, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4325-4332;
5. e) G. Gonzalez-Gaitano, M. Valiente, G. Tardajos, G. Montalvo, E. Rodenas, J. Colloid Interface Sci. 1999, 211, 104-109;
6. f) O. A. El Seoud, J. Mol. Liq. 1997, 72, 85-103;
7. g) I. M. Cuccovia, L. G. Dias, F. A. Maximiano, H. Chaimovich, Langmuir 2001, 17, 1060-1068;
8. h) G. Palazzo, F. Lopez, M. Giustini, G. Colafemmina, A. Ceglie, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1924-1931;
9. i) F. Lopez, G. Cinelli, L. Ambrosone, G. Colafemmina, A. Ceglie, G. Palazzo, Coll. Surf. A Physicochem. Eng. Aspects 2004, 237, 49-59;
10. j) G. Palazzo, L. Carbone, G. Colafemmina, R. Angelico, A. Ceglie, M. Giustini, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 1423-1429.
11. a) E. Caponetti, A. Lizzio, R. Triolo, W. L. Griffin, J. S. Johnson, Langmuir 1990, 6, 1628-1634;
12. b) E. Caponetti, A. Lizzio, R. Triolo, W. L. Griffin, J. S. Johnson, Langmuir 1992, 8, 1554-1562.
13. a) C. Petit, A. S. Bommarius, M. P. Pileni, T. A. Ration, J. Phys. Chem. 1992, 96, 4653-4658;
14. b) M. Lagues, C. Sauterey, J. Phys. Chem. 1980, 84, 3503-3508;
15. c) S. R. Bisal, P. K. Bhattacharya, S. P. Moulik, J. Phys. Chem. 1990, 94, 350-355.
16. W. K. Kegel, G. A. van Aken, M. N. Bouts, H. N. W. Lekkerkerker, J. Th. G. Overbeek, P. L. de Bruyn, Langmuir 1993, 9, 252-256.
17. a) R. Zana, S. Yiv, C. Strazielle, P. Lianos, J. Colloid Interface Sci. 1981, 80, 208-223;
18. b) K. Shinoda, B. Lindman, Langmuir 1987, 3, 135-149.
19. a) L. Damaszewski, R. A. Mackay, J. Colloid Interface Sci. 1984, 97, 166-175;
20. b) E. A. Lissi, D. Engel, Langmuir 1992, 8, 452-455;
21. c) E. Caponetti, A. Lizzio, R. Triolo, W. L. Griffith, J. S. Johnson, Langmuir 1992, 8, 1554-1562.
22. J. Yao, L. S. Romsted, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11779-11786.
23. J. Lang, N. Lalem, R. Zana, J. Phys. Chem. 1991, 95, 9533-9541.
24. See for example: a) M. Valiente, E. Rodenas, J. Phys. Chem. 1991, 95, 3368-3370;
25. b) M. L. Moyá, C. Izquierdo, J. Casado, J. Phys. Chem. 1991, 95, 6001-6004;
26. c) L. García-Rio, J. R. Leis, J. C. Mejuto, J. Phys. Chem. 1996, 100, 10981-10988;
27. d) F. P. Cavasino, C. Sbriziolo, M.L. Turco Liveri, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3143-3146;
28. e) F. P. Cavasino, C. Sbriziolo, M. L. Turco Lived, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5050-5054, and references therein;
29. f) E. N. Durantini, C. D. Borsarelly, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 719-723.
30. a) M. C. R. Franssen, J. G. J. Weijnen, J. P. Vincken, C. Laane, H. C. Van der Plas, Biocatalysis 1988, 1, 205-216;
31. b) R. Hilhorst, R. Spruijt, C. Laane, C. Veeger, Eur. J. Biochem. 1984, 144, 459-466;
32. c) B. Hoffmann, H. Jackle, P. L. Luisi, Biopolymers 1986, 25, 1133-1156;
33. d) J. P. Samama, K. M. Lee, J. F. Biellmann, Eur. J. Biochem. 1987, 163, 609-617;
34. e) C. A. Martin, P. M. McCrann, M. D. Ward, G.H. Angelos, D. A. Jaeger, J. Org. Chem. 1984, 49, 4392-4396;
35. f) C. Minero, E. Pramauro, E. Pelizzetti, Langmuir 1988, 4, 101-105;
36. g) R. D. R. Pereira, D. Zanette, F. Nome, J. Phys. Chem. 1990, 94, 356-361;
37. h) S. Adhikari, R. Joshi, C. Gopinathan, Int. J. Chem. Kinet. 1998, 30, 699-705.
38. a) A. Castro, J. R. Leis, M. E. Peña, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 1861-1866;
39. b) L. García-Río, E. Iglesias, J. R. Leis, M. E. Peña, A. M. Rios, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 29-37.
40. L. García-Río, J. R. Leis, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6618-6625.
41. L. García-Río, J. R. Leis, M. E. Peña, E. Iglesias, J. Phys. Chem. 1993, 97, 3437-3442.
42. The mechanism by which cosurfactants stabilize micelles is still not very clear, although much research has been carried out. Han and co-workers (D. Shen, R. Zhang, B. Han, Y. Dong, W. Wu, J. Zhang, J. Li, T. Jiang, Z. Liu, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5123-5128
43. 2 is a nonpolar molecule that solely has the function of the hydrocarbon chain in a conventional cosurfactant.
44. a) J. E. Bowcott, J. H. Z. Schulman, Z. Elektrochem. 1955, 59, 283-288;
45. b) W. Gerbacia, H. L. Rosano, J. Colloid Interface Sci. 1973, 44, 242-248;
46. c) V. K. Bansal, D. O. Shah, J. P. O'Conel, J. Colloid Interface Sci. 1980, 75, 462-475;
47. d) K. S. Birdi, Colloid Polym. Sci. 1982, 26, 628-631;
48. e) H. N. Singh, S. Swarup, R. P. Singh, S. M. Saleem, Ber. Bunsen Ges. 1983, 87, 1115-1120;
49. f) S. P. Moulik, L. G. Digout, W. M. Aylward, R. Palepu, Langmuir 2000, 16, 3101-3106;
50. g) S. K. Hait, S. P. Moulik, Langmuir 2002, 18, 6736-6744;
51. h) M. Giustini, S. Murgia, G. Palazzo, Langmuir 2004, 20, 7381-7384.
52. a) R. Zana, S. Yiv, C. Strazielle, P. Lianos, J. Colloid Interface Sci. 1981, 80, 208-223;
53. b) H. Hoiland, A. M. Blokhus, O. J. Kvammen, S. Backlund, J. Colloid Interface Sci. 1985, 107, 576-578;
54. c) I. V. Rao, E. Ruckenstein, J. Colloid Interface Sci. 1986, 113, 375-387.
55. R. Aveyard, R. W. Mitchell, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1969, 65, 2645-2653.
56. S. Pérez-Casas, R. Castillo, M. Costas, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7043-7054.
57. P. Stilbs, J. Colloid Interface Sci. 1982, 87, 385-394.
58. a) L. García-Rio, J. R. Leis, C. Reigosa, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5514-5520;
59. b) L. García-Río, J. R. Leis, Chem. Commun. 2000, 455-456;
60. c) L. García-Río, J. R. Leis, J. A. Moreira, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10325-10334;
61. d) L. García-Río, J. R. Leis, J. C. Mejuto, Langmuir 2003, 19, 3190-3197.
62. C. Bravo, J. R. Leis, M. E. Peña, J. Phys. Chem. 1992, 96, 1957-1961.
63. A. K. Yatsimirski, K. Martinek, I. V. Berezin, Tetrahedron 1971, 27, 2855-2868.
64. M. H. G. M. Penders, R. Strey, J. Phys. Chem. 1995, 99, 10313-10318.
65. M. Kahlweit, R. Strey, G. Busse, J. Phys. Chem. 1991, 95, 5344-5352.
66. a) L. García-Río, J. R. Leis, E. Iglesias, J. Org. Chem. 1997, 62, 4701-4711;
67. b) L. García-Río, J. R. Leis, E. Iglesias, J. Org. Chem. 1997, 62, 4712-4720;
68. c) L. García-Río, J. R. Leis, J. A. Moreira, D. Serantes, Eur. J. Org. Chem. 2004, 614-622.
69. We have experimentally observed that the rate constant for nitroso group transfer from MNTS to secondary amines in isooctane is several orders of magnitude smaller than that observed in the TTABr/ alcohol-based microemulsions. Moreover we have tested that addition of moderate quantities of alcohol to isooctane have a small effect on the rate constant. These results allow us to neglect the possibility of nitroso group transfer taking place in the continuous medium of the microemulsion.
70. PIP.
71. a) H. F. Eicke, Top. Curr. Chem. 1980, 87, 85-145;
72. b) P. L. Luisi, L. J. Magid, CRC Crit. Rev. Biochem. 1986, 20, 409-474;
73. c) Y. Chevalier, T. Zemb, Rep. Prog. Phys. 1990, 53, 279-371;
74. d) A. Goto, H. Yoshioka, M. Manabe, R. Goto, Langmuir 1995, 11, 4873-4875;
75. e) T. K. De, A. Maitra, Adv. Colloid Interface Sci. 1995, 59, 95-193.
76. a) P. Ekwall, L. Mandell, K. Fontel, J. Colloid Interface Sci. 1969, 29, 639-646;
77. b) M. Seno, K. Sawada, K. Araki, K. Iwamoto, H. Kise, J. Colloid Interface Sci. 1980, 78, 57-64;
78. c) P. D. I. Fletcher, M. F. Galal, B. H. Robinson, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1985, 2053-2065;
79. d) J. Lang, G. Mascolo, R. Zana, P.L. Luisi, J. Phys. Chem. 1990, 94, 3069-3074;
80. e) R. Germani, G. Savelli, G. Cerichelli, G. Mancini, L. Luchetti, P. P. Ponti, N. Spreti, C. A. Bunton, J. Colloid Interface Sci. 1991, 147, 152-162.
81. a) P. D. Profio, R. Germani, G. Onori, A. Santucci, G. Savelli, C. A. Bunton, Langmuir 1998, 14, 768-772;
82. b) J. Sunamoto, K. Iwamoto, S. Nagamatsu, H. Kondo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2469-2472;
83. c) H. Kondo, I. Miwa, J. Sunamoto, J. Phys. Chem. 1982, 86, 4826-4831.
84. a) R. Germani, P. P. Ponti, N. Spreti, G. Savelli, A. Cipiciani, G. Cerichelli, C. A. Bunton, V. Si, J. Colloid Interface Sci. 1990, 138, 443-450;
85. b) R. Germani, P. P. Ponti, T. Romeo, G. Savelli, N. Spreti, G. Cerichelli, L. Luchetti, G. Mancini, C. A. Bunton, J. Phys. Org. Chem. 1989, 2, 553-558.
86. a) M. Hasegawa, T. Sugimura, Y. Suzaki, Y. Shindo, A. Kitahara, J. Phys. Chem. 1994, 98, 2120-2124;
87. b) E. Keh, B. Valeur, J. Colloid Interface Sci. 1981, 79, 465-478;
88. c) P. E. Zinsli, J. Phys. Chem. 1979, 83, 3223-3231.