Isomerization pathways from the norbornadiene to the cycloheptatriene radical cation by opening a bridgehead-methylene bond: A theoretical investigation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 22, 2006, Pages 4241-4250

  Norberg, Daniel ^a   Larsson, Per Erik ^b   Salhi Benachenhou, Nessima ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CHEMICAL BONDS; COMPUTATIONAL GEOMETRY; ISOMERIZATION; OLEFINS; QUANTUM THEORY;

BRIDGEHEAD METHYLENE BOND; CYCLOHEPTATRIENE; QUADRICYCLANE; RADICAL CATION;

POSITIVE IONS;

CATION; CYCLOHEPTANE DERIVATIVE; FREE RADICAL; NORBORNANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

CATIONS; COMPUTER SIMULATION; CYCLOHEPTANES; FREE RADICALS; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NORBORNANES; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 33750511328     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b612791f     Document Type: Article

References (36)

1. H. D. Roth Adv. Theor. Interesting Mol. 1995 3 261 302
2. M. V. Barnabas A. D. Trifunac J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 10 813 814
3. H. D. Roth M. L. M. Schilling G. Jones J. Am. Chem. Soc. 1981 103 1246 1248
4. K. Raghavachari R. C. Haddon H. D. Roth J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3110 3114
5. G.-F. Chen J. T. Wang F. Williams K. D. Belfield J. E. Baldwin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9853 9855
6. K. Ishiguro I. V. Khudyakov P. F. McGarry N. F. Turro H. D. Roth J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6933 6934
7. K. R. Cromack D. W. Werst M. V. Barnabas A. D. Trifunac Chem. Phys. Lett. 1994 218 485 491
8. R. D. Bach I. L. Schilke H. B. Schlegel J. Org. Chem. 1996 61 4845 4847
9. T. Clark Acta Chem. Scand. 1997 57 646 652
10. Y. Inadomi K. Morihasi O. Kikuchi J. Mol. Struct. 1998 434 59 66
11. P. G. Gassman J. W. Hershberger J. Org. Chem. 1987 52 1337 1339
12. M. V. Barnabas D. W. Werst A. D. Trifunac Chem. Phys. Lett. 1993 206 21 24
13. W. Adam T. Heidenfelder C. Sahin J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9693 9698
14. R. E. Bühler M. A. Quadir J. Phys. Chem. A 2000 104 2634 2640
15. P.-E. Larsson N. Salhi-Benachenhou X.-C. Dong S. Lunell Int. J. Quantum Chem. 2002 90 1388 1395
16. P.-E. Larsson N. Salhi-Benachenhou S. Lunell Chem.-Eur. J. 2004 10 681 688
17. P.-E. Larsson N. Salhi-Benachenhou S. Lunell Org. Lett. 2003 5 1329 1331
18. P.-E. Larsson and N. Salhi-Benachenhou, unpublished work
19. R. Herges F. Starck T. Winkler M. Schmittel Chem.-Eur. J. 1999 5 2965 2970
20. A. J. Jarzecki J. Gajewski E. R. Davidson J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6928 6935
21. W. G. Woods J. Org. Chem. 1958 23 110 112
22. A. G. Martínez E. T. Vilar A. G. Fraile R. Martínez- Álvarez S. de la M. Cerero P. Martínez-Ruiz Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005 19 1005 1010
23. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
24. P. Flükiger, H. P. Lüthi, S. Portmann and J. Weber, MOLEKEL-4.3, Swiss Center for Scientific Computing, Manno, Switzerland, 2000
25. H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1988 92 3075 3078
26. R. Batra B. Giese M. Spichty G. Gescheidt K. N. Houk J. Phys. Chem. 1996 100 18371 18379
27. M. Alcamí O. Mó M. Yáñez Mass Spectrom. Rev. 2001 20 195 245
28. A. Faucitano A. Buttafava F. Martinotti Radiat. Phys. Chem. 1995 45 45 49
29. T. Herbertz F. Blume H. D. Roth J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4591 4599
30. Y. Inadomi K. Morihashi O. Kikuchi THEOCHEM 1998 428 143 148
31. A. Faucitano A. Buttafava F. Martinotti R. Sustmann H.-G. Korth J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992 6 865 869
32. Y. Kubozono T. Miyamoto M. Aoyagi M. Ata Y. Matsuda Y. Gondo H. Nakamura T. Matsuo Chem. Phys. 1992 160 421 426
33. D. Moran A. C. Simmonett F. E. Leach, III W. D. Allen P. v. R. Schleyer H. F. Schaefer, III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9342 9343
34. M. J. S. Dewar D. Landman J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2446 2453
35. C. Lifshitz Y. Gotkis A. Ioffe L. Laskin S. Shaik Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1993 125 R7 R11
36. H.-F. Grützmacher N. Harting Eur. J. Mass Spectrom. 2003 9 327 341