Study of the substituent-influenced anomeric effect in the ring-chain tautomerism of 1-alkyl-3-aryl-naphth[1,2-e][1,3]oxazines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2006, Pages 4670-4675

  Szatmári, István ^a,b   Tóth, Diána ^a,b   Koch, Andreas ^c   Heydenreich, Matthias ^c   Kleinpeter, Erich ^c   Fülöp, Ferenc ^a,b  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^c UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

Author keywords

Ab initio calculations; Anomeric effect; Conformational analysis; Naphthoxazines; NBO analysis; Ring chain tautomerism

Indexed keywords

EID: 33750394311     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600563     Document Type: Article

References (30)

1. I. V. Alabugin, M. Manoharan, T. A. Zeidan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14014-14031.
2. P. P. Graczyk, M. Mikolajczyk, Top. Stereochem. 1994, 21, 159-349.
3. P. R. Schreiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3579-3583.
4. V. Pophristic, L. Goodman, N. Guchhait, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4290-4297.
5. K. T. Lu, F. Weinhold, J. C. Weishaar, J. Chem. Phys. 1995, 102, 6787-6805.
6. I. H. Um, E. K. Chung, S. M. Lee, Can. J. Chem. 1998, 76, 729-737.
7. B. P. Roberts, A. J. Steel, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5167-5170.
8. M. E. Maier, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2073-2077.
9. A. L. J. Beckwith, P. J. Duggan, Tetrahedron 1998, 54, 6919-6928.
10. B. Ganguly, B. Fuchs, J. Org. Chem. 1997, 62, 8892-8901.
11. C. Romers, C. Altona, H. R. Buys, E. Havinga, Top. Stereochem. 1969, 4, 39-97.
12. P. v. R. Schleyer, A. Kos, Tetrahedron 1983, 39, 1141-1150.
13. I. V. Alabugin, J. Org. Chem. 2000, 65, 3910-3919.
14. A. Hetényi, T. A. Martinek, L. Lázár, Z. Zalán, F. Fülöp, J. Org. Chem. 2003, 68, 5705-5712.
15. I. Szatmári, T. A. Martinek, L. Lázár, A. Koch, E. Kleinpeter, K. Neuvonen, F. Fülöp, J. Org. Chem. 2004, 69, 3645-3653.
16. A. Y. Meyer, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1986, 2, 1567-1572.
17. D. Tóth, I. Szatmári, F. Fülöp, Eur. J. Org. Chem., DOI: 10.1002/ejoc.200600447.
18. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven; K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
19. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
20. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab nitio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
21. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001.
22. J. B. Foresman, T. A. Keith, K. B. Wiberg, J. Snoonian, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098-16104.
23. SPSS Advanced Models 13.0, SPSS Inc., Chicago, IL.
24. K. Neuvonen, F. Fülöp, H. Neuvonen, A. Koch, E. Kleinpeter, K. Pihlaja, J. Org. Chem. 2001, 66, 4132-4140.
25. K. Neuvonen, F. Fülöp, H. Neuvonen, K. Pihlaja, J. Org. Chem. 1994, 59, 5895-5900.
26. K. Neuvonen, F. Fülöp, H. Neuvonen, M. Simeonov, K. Pihlaja, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10, 55-66.
27. S. Ehrenson, R. T. C. Brownlee, R. W. Taft, Prog. Phys. Org. Chem. 1973, 10, 1-80.
28. D. J. Craik, R. T. C. Brownlee, Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 1-73.
29. W. F. Reynolds, Prog. Phys. Org. Chem. 1983, 14, 165-203.
30. A. Kawasaki, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1990, 223-228.