A practical method for the synthesis of indolylaryl- and bisindolylmaleimides

Organic Letters

Volumn 8, Issue 21, 2006, Pages 4975-4977

  Roy, Sudipta ^a   Roy, Sujata ^a   Gribble, Gordon W ^a  

^a Dartmouth College   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BISINDOLYLMALEIMIDE; INDOLE DERIVATIVE; MALEIMIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

CATALYSIS; INDOLES; MALEIMIDES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 33750350236     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0621203     Document Type: Article

References (36)

1. Gribble, G. W.; Berthel, S. J. Studies in Natural Product Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1993; Vol. 12, pp 365-409.
2. Davis, P. D.; Hill, C. H.; Keech, E.; Lawton, G.; Nixon, J. S.; Sedgwick, A. D.; Wadsworth, J.; Westmacott, D.; Wilkinson, S. E. FEBS Lett. 1989, 259, 61-63.
3. Davis, P. D.; Hill, C. H.; Lawton, G. Eur. Patent Appl., 1989, EP 328026.
4. Dannhardt, G.; Peifer, C.; Plutizki, S.; Kramb, J. P. PCT Int. Appl., 2006, WO 2006061212.
5. Van Eis, M.; Von Matt, P.; Wagner, J.; Evenou, J.-P.; Schuler, W. PCT Int. Appl., 2005, WO 2005068455.
6. Asakai, R.; Sodeoka, M.; Katoh, M.; Fujita, M. PCT Int. Appl., 2000, WO 2000047575.
7. Barth, H.; Hartenstein, J.; Rudolph, C.; Schaechtele, C.; Betche, H. J.; Osswald, H.; Reck, R. Eur. Patent Appl., 1990, EP 397060.
8. Dhingra, U. H.; Huryn, D. M.; Keith, D. D. PCT Int. Appl., 1998, WO 9804551.
9. Aiello, L. P.; Jirousek, M. R.; King, G. L.; Vignati, L.; Ways, D. K. PCT Int. Appl., 1997, WO 9740831.
10. Peifer, C.; Stoiber, T.; Unger, E.; Totzke, F.; Schaechtele, C.; Marme, D.; Brenk, R.; Klebe, G.; Schollmeyer, D.; Dannhardt, G. J. Med. Chem. 2006, 49, 1271-1281.
11. Lakatosh, S. A.; Luzikov, Y. N.; Preobrazhenskaya, M. N. Tetrahedron 2005, 61, 8241-8248.
12. Brana, M. F.; Anorbe, L.; Tarrason, G.; Mitjans, F.; Piulats, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2701-2703.
13. Bit, R. A.; Davis, P. D.; Elliott, L. H.; Harris, W.; Hill, C. H.; Keech, E.; Kumar, H.; Lawton, G.; Maw, A.; Nixon, J. S.; Vesey, D. R.; Wadsworth, J.; Wilkinson, S. E. J. Med. Chem. 1993, 36, 21-29.
14. Davis, P. D.; Hill, C. H.; Lawton, G.; Nixon, J. S.; Wilkinson, S. E.; Hurst, S. A.; Keech, E.; Turner, S. E. J. Med. Chem. 1992, 35, 177-184.
15. Knoelker, H.-J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303-4427.
16. Roy, S.; Eastman, A.; Gribble, G. W. Tetrahedron 2006, 62, 7838-7845.
17. Roy, S.; Eastman, A.; Gribble, G. W. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3228-3234.
18. Slater, M. J.; Cockerill, G. S.; Littler, E. PCT Int. Appl., 1993, WO 9318765.
19. Sanchez-Martinez, C.; Shih, C.; Zhu, G.; Li, T.; Brooks, H. B.; Patel, B. K. R.; Schultz, R. M.; DeHahn, T. B.; Spencer, C. D.; Watkins, S. A.; Ogg, C. A.; Considine, E.; Dempsey, J. A.; Zhang, F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3841-3846.
20. Faul, M. M.; Engler, T. A.; Sullivan, K. A.; Grutsch, J. L.; Clayton, M. T.; Martinelli, M. J.; Pawlak, J. M.; LeTourneau, M.; Coffey, D. S.; Pedersen, S. W.; Kolis, S. P.; Furness, K.; Malhotra, S.; Al-Awar, R. S.; Ray, J. E. J. Org. Chem. 2004, 69, 2967-2975.
21. Bastiaans, H. M. M.; Donn, G.; Knittel, N.; Martelletti, A.; Rees, R.; Schwall, M.; Whitford, R. PCT Int. Appl., 2005, WO 2005107465.
22. Yeh, T.-S.; Chow, T. J.; Tsai, S.-H.; Chiu, C.-W.; Zhao, C.-X. Chem. Mater. 2006, 18, 832-839.
23. Chiu, C.-W.; Chow, T. J.; Chuen, C.-H.; Lin, H.-M.; Tao, Y.-T. Chem. Mater. 2003, 15, 4527-4532.
24. Kaletas, B. K.; Kozhevnikov, V. N.; Zimine, M.; Williams, R. M.; Koenig, B.; De Cola, L. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3443-3449.
25. Kaletas, B. K.; Joshi, H. C.; Van der Zwan, G.; Fanti, M.; Zerbetto, F.; Goubitz, K.; De Cola, L.; Koenig, B.; Williams, R. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9443-9455.
26. Faul, M. M.; Winneroski, L. L.; Krumrich, C. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6053-6058.
27. Faul, M. M.; Winneroski, L. L.; Krumrich, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1109-1112.
28. Girgis, N. S.; Cottam, H. B.; Robins, R. K. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 361-366.
29. Faul, M. M.; Winneroski, L. L. PCT Int. Appl., 1998, WO9807693.
30. Davis, P. D.; Bit, R. A.; Hurst, S. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2353-2356.
31. Davis, P. D.; Bit, R. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5201-5204.
32. Steglich, W.; Steffan, B.; Kopanski, L.; Eckhardt, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 459-460.
33. Link, J. T.; Raghavan, S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 552-553.
34. Bit, R. A.; Crackett, P. H.; Harris, W.; Hill, C. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5623-5626.
35. Bergman, J.; Pelcman, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4441-4444.
36. 2 302.1055, found 302.1058.