Pyramidal amide nitrogen in N-acyloxy-N-alkoxyureas and N-acyloxy-N-alkoxycarbamates

Mendeleev Communications

Volumn 16, Issue 4, 2006, Pages 222-223

  Shishkin, Oleg V ^a   Zubatyuk, Roman I ^a   Shtamburg, Vasiliy G ^b   Tsygankov, Alexander V ^b   Klots, Evgeny A ^b   Mazepa, Alexander V ^c   Kostyanovsky, Remir G ^d  

^a INSTITUTE FOR SINGLE CRYSTALS   (Ukraine)

^b OLES HONCHAR DNIPRO NATIONAL UNIVERSITY   (Ukraine)

^c A V BOGATSKY PHYSICO CHEMICAL INSTITUTE   (Ukraine)

^d SEMENOV INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33749564138     PISSN: 09599436     EISSN: 1364551X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1070/MC2006v016n04ABEH002195     Document Type: Article

References (31)

1. (a) D. A. Lenev, K. A. Lyssenko and R. G. Kostyanovsky, Mendeleev Commun., 2006, 138;
2. (b) V. G. Shtamburg, A. V. Tsygankov, E. A. Klots, I. V. Fedyanin, K. A. Lyssenko and R. G. Kostyanovsky. Mendeleev Commun., 2006, 84.
3. (a) R. G. Kostyanovsky, V. F. Rudchenko, V. G. Shtamburg, I. I. Chervin and Sh. S. Nasibov, Tetrahedron, 1981, 37, 4245;
4. (b) V. F. Rudchenko, I. I. Chervin, V. N. Voznesenskii, V. S. Nosova and R. G. Kostyanovskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1988, 2788
5. (Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 37, 2513);
6. (c) M. Yu. Antipin, Yu. T. Struchkov, I. F. Shishkov, A. V. Golubinskii, T. L. El'fimova, L. V. Vilkov, A. A. Bredikhin, A. N. Vereshchagin, S. M. Ignatov, V. F. Rudchenko and R. G. Kostyanovskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 2235
7. (Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 2040);
8. (d) R. G. Kostyanovsky, V. Schurig, K. A. Lyssenko, O. Trapp, G. K. Kadorkina, V. R. Kostyanovsky and B. B. Averkiev, Mendeleev Commun., 2004, 306;
9. (e) M. Yu. Antipin, Yu. T. Struchkov, V. F. Rudchenko, S. M. Ignatov and R. G. Kostyanovskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 1825
10. (Bull. Acad Sci. USSR. Div. Chem Sci., 1989, 38, 1672);
11. (f) I. I. Chervin, V. S. Nosova, V. F. Rudchenko, V. I. Shevchenko and R. G. Kostyanovskii, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1986, 1148
12. (Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 1041);
13. (g) G. V. Shustov, A. B. Zolotoi and R. G. Kostyanovsky, Tetrahedron, 1982, 38, 2319.
14. (a) S. A. Glover, G. Mo, A. Rauk, D. J. Tucker and P. Turner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 2053;
15. (b) A.-M. E. Gillson, S. A. Glover, D. J. Tucker and P. Turner, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 3430.
16. (a) V. G. Shtamburg, A. V. Tsygankov, E. A. Klots and R. G. Kostyanovsky, Mendeleev Commun., 2004, 208;
17. (b) V. G. Shtamburg, E. A. Klots, A. P. Pleshkova, V. I. Avramenko, S. P. Ivonin, A. V. Tsygankov and R. G. Kostyanovsky, Izv. Akad. Nauk., Ser. Khim., 2003, 2132
18. (Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2003, 52, 2251).
19. (a) F. K. Winkler and J. D. Dunitz, J. Mol. Biol., 1971, 59, 169;
20. (b) J. D. Dunitz, X-Ray Analysis and Structure of Organic Molecules, Cornell University Press, London, 1979.
21. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.01, Gaussian, Inc., 2004.
22. (a) S. A. Glover and A. Rauk, J. Org. Chem., 1996, 61, 2337;
23. (b) S. A. Glover and A. Rauk, J. Org. Chem., 1999, 64, 2340.
24. (a) J. P. Foster and F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7211;
25. (b) A. E. Reed, L. A. Curtiss and F. Weinhold, Chem. Rev., 1988, 88, 899.
26. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales and F. Wienhold, GENNBO 5.0 for Windows.
27. (a) G. V. Shustov, G. K. Kadorkina, S. V. Varlamov, A. V. Kachanov, R. G. Kostyanovsky and A. Rauk, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1616;
28. (b) G. V. Shustov, A. V. Kachanov, G. K. Kadorkina, R. G. Kostyanovsky and A. Rauk, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 705;
29. (c) O. A. Dyachenko, L. O. Atovmyan, S. M. Aldoshin, A. E. Polyakov and R. G. Kostyanovsky, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 50;
30. (d) R. G. Kostyanovsky, K. S. Zakharov, M. Zaripova and V. F. Rudchenko, Tetrahedron Lett., 1974, 48, 4207;
31. (e) L. S. Khaikin, L. G. Andrutskaya, O. E. Grikin, L. V. Vilkov, Yu. I. El'natanov and R. G. Kostyanovsky, J. Mol. Struct., 1977, 37, 237.