Density functional theory study of metabolic derivatives of the oxidation of paracetamol

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 106, Issue 13, 2006, Pages 2617-2623

  Alves, C N ^a   Borges, R S ^a   Da Silva, A B F ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PARÁ   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Bond dissociation enthalpies; Cpd I; DFT; Oxidation; Paracetamol

Indexed keywords

AMINES; CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; METABOLISM; OXIDATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY;

ACETYLAMINE; BOND DISSOCIATION ENTHALPIES; PARACETAMOL; PHENOLIC HYDROXYL GROUP;

DRUG PRODUCTS;

EID: 33749162938     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.20992     Document Type: Conference Paper

References (36)

1. Mitchell, J. R.; Jollow, D. J.; Potter, W. Z.; Davis, D. C; Gillette, J. R.; Brodie, B. B. J. Pharmacol Exp Ther 1973, 187, 185.
2. Black, M. Annu Rev Med 1984, 35, 577.
3. Thomas, S. H. Pharmacol Ther 1993, 60, 91.
4. Dahlin, P. C.; Nelson, S. D. J Med Chem 1982, 25, 85.
5. De Vries, J. Biochem Pharmacol 1981, 30, 399.
6. Rogers, L. K.; Moorthy, B.; Smith, C. V. Chem Res Toxicol 1997, 10, 470.
7. Bessems, J. G. M.; De Groot, M. J.; Baede, E. J.; Koppele, J. M. T.; Vermeulen, N. P. E. Xenobiotica 1998, 28, 855.
8. Loew, G. H.; Goldblum, A. Mol Pharmacol 1985, 27, 375.
9. Koymans, L.; van Lenthe, J. H.; van de Straat, R.; Donne-Op den Kelder, G. M.; Vermeulen, N. P. E. Chem Res Toxicol 1989, 2, 60.
10. Barone, V. In Recent Advances in Density Functional Methods; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995.
11. Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J Phys Chem 1996, 10, 12974.
12. Stewart, J. J. P. J Comput Chem 1989, 10, 209.
13. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J Am Chem Soc 1983, 105, 7512.
14. Parr, R. G.; Szentpaly, L. V.; Liu, S. J Am Chem Soc 1999, 121, 1922.
15. McQuarrie, D. A.; Simon, J. D. Physical Chemistry: A Molecular Approach; University Science Books: Sausalito, CA, 1997.
16. Frisch, M. J.; Trucks G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R., Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T., Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar S. S.; Tomasi J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J., Cammi, R.; Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman. J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Revision C.02; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
17. (a) de Montellano, P. R. O.; De Voss, J. J Nat Prod Rep 2002, 1, 19;
18. (b) Groves, J. T. Proc Natl Acad Sci USA 2003, 100, 3569;
19. (c) Guengerich, F. P. Chem Res Toxicol 2001, 14, 611.
20. Schöneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2002, 124, 8142.
21. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem Rev 2005, 105, 2279.
22. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J Am Chem Soc 2004, 126, 8362.
23. Mayer, J. M. Ace Chem Res 1998, 31, 441.
24. dos Santos, R. M. B.; Simões, J. A. M. J Phys Chem Ref Data 1998, 27, 707.
25. Chandra, A. K.; Uchimaru, T. Int J Mol Sci 2002, 3, 407.
26. Leopoldini, M.; Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. J Phys Chem A 2004, 108, 4916.
27. do Couto, P. C.; Guedes, R. C.; Cabral, B. J. C.; Simões, J. A. M. Int J Quantum Chem 2002, 86, 297.
28. Galkin, A. S.; Grivennikova, V. G.; Vinogradov, A. D. FEBS Lett 1999, 451, 157.
29. Anusevicius, Z.; Sarlauskas, J.; Cenas, N. Arch Biochem Biophys 2002, 404, 254.
30. Toscano, G.; Colarieti, M. L.; Greco, G., Jr. Enzyme Microb Technol 2003, 33, 47.
31. Lee, S. F.; Liang, Y. C.; Lin, J. K. Chem Biol Interact 1995, 98, 283.
32. Diniz, J. E. M.; Borges, R. S.; Alves, C. N. J Mol Struct (Theochem) 2004, 673, 93.
33. de Straat, R. V.; de Vries, J.; de Boer, H. J. R.; Vromans, R. M.; Vermeulen, N. P. E. Xenobiotica 1987, 17, 1.
34. Van de Straat, R.; De Vries, J.; Vermeulen, N. P. E. Biochem Pharmacol 1987, 36, 613.
35. Keller, R. J.; Hinson, J. A. Drug Metab Dispos 1991, 19, 184.
36. Bessems, J. G. M.; Vermeulen, N. P. E. Crit Rev Toxicol 2001, 31, 55.