Ring transformations in tetrazole chemistry

Journal fur Praktische Chemie - Chemiker - Zeitung

Volumn 340, Issue 8, 1998, Pages 687-709

  Moderhack, D ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748832377     PISSN: 09411216     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/prac.19983400802     Document Type: Review

References (376)

1. H. C. Van der Plas, Ring Transformations of Heterocycles (vol. 1 & 2), Academic Press, London and New York 1973. - Page numbers quoted within the captions to single chapters refer to vol. 1 unless otherwise indicated.
2. F. R. Benson, in: Heterocyclic Compounds, vol. 8 (ed. R. C. Elderfield), Wiley, New York etc. 1967, p. 1
3. H. R. Meier, H. Heimgartner, in: Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl), 4th ed., vol. E 8d (ed. E. Schaumann), Thieme, Stuttgart 1994, p. 664
4. R. N. Butler, Adv. Heterocycl. Chem. 1977, 21, 323;
5. R. N. Butler, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry (eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees), Pergamon, Oxford, 1984, vol. 5, p. 791;
6. R. N. Butler, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven), Pergamon, Oxford 1996, vol. 4 (ed. R. C. Storr), p. 621
7. M. Sainsbury, in: Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, 2nd ed. (eds. S. Coffey, M. F. Ansell), Elsevier, Amsterdam etc., 1986, vol. IV, pt. D (ed. M. F. Ansell), p. 211;
8. J. H. Little, in: Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Elsevier, Amsterdam 1994, Supplement to vol. IV, pt. C & D (ed. M. F. Ansell), p. 375
9. G. I. Koldobskii, V. A. Ostrovskii, Usp. Khim. 1994, 63, 847;
10. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1994, 63, 797
11. S. J. Wittenberger, Org. Prep. Proced. Int. 1994, 26, 499
12. V. Ya. Pochinok, L. F. Avramenko, T. F. Grigorenko, V. N. Skopenko, Usp. Khim. 1976, 45, 354;
13. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1976, 45, 183
14. E. C. Taylor, I. J. Turchi, Chem. Rev. 1979, 79, 181
15. a) A. I. Lesnikovich, S. V. Levchik, A. I. Balabanovich, O. A. Ivashkevich, P. N. Gaponik, Thermochim. Acta 1992, 200, 427;
16. b) Yu. V. Shurukhin, N. A. Klyuev, I. I. Grandberg, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1985, 723;
17. Chem. Heterocycl. Compd. (USSR) (Engl. Transl.) 1985, 21, 605
18. a) C. Wentrup, Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 28, 231;
19. b) reviews: C. Wentrup, Top. Curr. Chem. 1976, 62, 173;
20. C. Wentrup, in: Azides and Nitrenes - Reactivity and Utility (ed. E. F. V. Scriven), Academic Press, Orlando etc. 1984, p. 395;
21. c) recent progress: A. Reisinger, R. Koch, C. Wentrup, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2247;
22. d) N. H. Toubro, A. Holm, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2093
23. A. Padwa, T. J. Blacklock, P. H. J. Carlsen, M. Pulwer, J. Org. Chem. 1979, 44, 3281
24. a) G. Szeimies, K. Mannhardt, W. Mickler, Chem. Ber. 1977, 110, 2922;
25. b) G. Szeimies, K. Mannhardt, Chem. Ber. 1977, 110, 2939
26. H. Quast, S. Aldenkortt, Chem. Eur. J. 1996, 2, 462
27. G. L'abbé, L. Huybrechts, S. Toppet, J.-P. Declercq, G. Germain, M. Van Meerssche, Bull. Soc. Chim. Belg. 1979, 88, 297
28. G. L'abbé, D. Sorgeloos, S. Toppet, G. S. D. King, L. Van Meervelt, Bull. Soc. Chim. Belg. 1981, 90, 63
29. M. L. Ernst, G. L. Schmir, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5001
30. R. B. Woodward, R. A. Olofson, Tetrahedron Suppl. 1966, 7, 415
31. a) W. R. Ulrich, H. Amschler, K. Eistetter, M. Eltze, D. Flockkerzi, K. Klemm, N. Kolassa, K. Sanders, C. Schudt, PCT Int. Appl. WO 88 02,750; Chem. Abstr. 1988, 109, 170242s;
32. b) D. Moderhack, D.-O. Bode, Chem.-Ztg. 1991, 115, 331
33. a) K. H. Ang, C. Donati, A. Donkor, R. H. Prager, Aust. J. Chem. 1992, 45, 2037;
34. b) D. Caiazza, R. H. Prager, K. Schafer, Aust. J. Chem. 1995, 48, 1861
35. Overviews: M. Ruccia, N. Vivona, D. Spinelli, Adv. Heterocycl. Chem. 1981, 29, 141;
36. N. Vivona, S. Buscemi, V. Frenna, G. Cusmano, Adv. Heterocycl. Chem. 1993, 49, 56
37. B. Holtmann, Dissertation, Technische Universität Braunschweig 1998
38. 3 - Das Erbe von Theodor Curtius", Chemische Gesellschaft zu Heidelberg and Gesellschaft Deutscher Chemiker, Heidelberg 1990, Abstracts of Papers, poster 32
39. W. I. Awad, A. F. M. Fahmy, Can. J. Chem. 1968, 46, 2207
40. J. Lykkeberg, N. A. Klitgaard, Acta Chem. Scand. 1972, 26, 266
41. a) A. F. M. Fahmy, A. A. Afifi, I. G. Shenouda, Pak. J. Sci. Ind. Res. 1977, 20, 150;
42. Chem. Abstr. 1979, 90, 137737y;
43. b) A. A. Afifi, M. A. I. Salem, M. A. El-Hashash, S. S. El-Kady, J. Chem. Soc. Pak. 1986, 8, 297;
44. Chem. Abstr. 1987, 107, 39707p
45. a) D. Moderhack, L. Preu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1144;
46. b) L. Preu, A. Beißner, D. Moderhack, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 785
47. a) G. L'abbé, P. Van Stappen, Bull. Soc. Chim. Belg. 1983, 92, 913;
48. b) G. L'abbé, P. Van Stappen, S. Toppet, Tetrahedron 1985, 47, 4621
49. G. L'abbé, A. Vandendriessche, S. Toppet, Tetrahedron 1988, 44, 3617
50. G. L'abbé, L. Beenaerts, Tetrahedron 1989, 45, 749;
51. G. L'abbé, L. Beenaerts, Bull. Soc. Chim. Belg. 1989, 98, 421;
52. G. L'abbé, G. Van Essche, W. Meutermans, Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 213
53. G. L'abbé, Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 281
54. P. K. Kadaba, Synlett 1990, 349
55. D. Moderhack, Liebigs Ann. Chem. 1989, 1271
56. A. R. Katritzky, W.-Q. Fan, J. V. Greenhill, P. J. Steel, J. Org. Chem. 1991, 56, 1299
57. V. G. Prokudin, V. S. Poplavsky, V. A. Ostrovskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1996, 2209;
58. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1996, 45, 2094
59. T. Kaihoh, T. Itoh, K. Yamaguchi, A. Ohsawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1608;
60. T. Kaihoh, T. Itoh, K. Yamaguchi, A. Ohsawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2045
61. T. Kaihoh, T. Itoh, K. Yamaguchi, A. Ohsawa, Chem. Pharm. Bull. 1990, 55, 3191
62. P. Choi, C. W. Rees, E. H. Smith, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 121
63. A. J. Boulton, Lect. Heterocycl. Chem. 1974, 2, S-45
64. A. M. Churakov, S. L. Ioffe, V. S. Kuz'min, Yu. A. Strelenko, Yu. T. Struchkov, V. A. Tartakovskii, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1988, 1666;
65. Chem. Heterocycl. Compd. (USSR) (Engl. Transl.) 1988, 24, 1378
66. J. G. Belton, R. S. McElhinney, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 145
67. a) M. Busch, W. Schmidt, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1929, 62, 1449;
68. b) R. N. Hanley, W. D. Ollis, C. A. Ramsden, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 736
69. W. V. Farrar, J. Chem. Soc. 1964, 906
70. a) C. Christophersen, S. Treppendahl, Acta Chem. Scand. 1971, 25, 625;
71. b) C. Christophersen, S. Treppendahl, Acta Chem. Scand. 1972, 26, 858
72. R. N. Hanley, W. D. Ollis, C. A. Ramsden, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 307;
73. R. N. Hanley, W. D. Ollis, C. A. Ramsden, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 741
74. A. J. Cowper, R. R. Astik, K. A. Thaker, J. Indian Chem. Soc. 1981, 58, 1087
75. F. A. Banbury, M. G. Davidson, A. Martín, P. R. Raithby, R. Snaith, K. L. Verhorevoort, D. S. Wright, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1152
76. H. Graubaum, E. Zanter, J. Prakt. Chem. 1993, 555, 190
77. G. Schroeter, E. Finck, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1938, 71, 671
78. B. Stanovnik, M. Tisler, Chimia 1971, 25, 272;
79. A. Pollak, S. Polanc, B. Stanovnik, M. Tisler, Monatsh. Chem. 1972, 103, 1591
80. a) A. Gelléri, A. Messmer, Tetrahedron Lett. 1973, 4295;
81. b) A. Gelléri, A. Messmer, S. Nagy, L. Radics, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 663;
82. c) A. Messmer, Gy. Hajós, G. Tímári, Monatsh. Chem. 1988, 119, 1113;
83. d) A. Messmer, Gy. Hajós, G. Tímári, Tetrahedron 1992, 48, 8451
84. a) A. Messmer, A. Gelléri, Gy. Hajós, Tetrahedron 1986, 42, 4827;
85. b) A. Messmer, Gy. Hajós, A. Gelléri, L. Radics, Tetrahedron 1986, 42, 5415
86. Gy. Hajós, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (eds. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. R V. Scriven), Pergamon, Oxford 1996, vol. 8 (ed. G. Jones), p. 405
87. H. Reimlinger, W. R. F. Lingier, J. J. M. Vandewalle, Chem. Ber. 1975, 108, 3780
88. S. Carboni, A. Da Settimo, P. L. Ferrarini, G. Pirisino, Gazz. Chim. Ital. 1966, 96, 1456
89. T. Kappe, C. O. Kappe, Progr. Heterocycl. Chem. 1996, 8, 1
90. B. Stanovnik, Lect. Heterocycl. Chem. 1974, 2, S-27
91. a) W. I. Awad, M. H. Nosseir, N. L. Doss, E. A. Ishak, J. Prakt. Chem. 1973, 315, 1152;
92. b) W. I. Awad, A. F. M. Fahmy, M. A. Zayed, Egypt. J. Chem. 1974, 17, 547;
93. Chem. Abstr. 1977, 86, 189836s;
94. c) N. N. Messiha, A. M. M. Abdel-Kader, M. H. Nosseir, Indian J. Chem. 1975, 13, 326
95. a) M. F. Ismail, N. A. Shams, M. I. Naguib, Indian J. Chem. B 1981, 20, 394;
96. b) A. Essawy, M. A. El-Hashash, A. M. El-Gendy, M. M. M. Hamad, Indian J. Chem. B 1982, 21, 593
97. J.-C. Cherton, P.-L. Desbene, M. Bazinet, M. Lanson, O. Convert, J.-J. Basselier, Can. J. Chem. 1985, 63, 86
98. a) C. Temple jr., C. L. Kussner, J. A. Montgomery, J. Org. Chem. 1968,33, 2086;
99. b) R. Nutiu, A. J. Boulton, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1327;
100. c) D. Binder, C. R. Noe, B. C. Prager, F. Turnovsky, Arzneim.-Forsch. 1983, 33, 803;
101. d) V. A. Makarov, A. L. Sedov, M. P. Nemeryuk, N. P. Solov'ev, T. S. Safonova, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1994, 976;
102. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1994, 30, 846;
103. e) D. Babin, I. Terrié, M. Girardin, A. Ugolini, J.-P. Demoute, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 103
104. a) E. B. Nikolaenkova, V. P. Vetchinov, V. I. Mamatyuk, V. P. Krivopalov, Mendeleev Commun. 1993, 61;
105. b) V. P. Vetchinov, E. B. Nikolaenkova, V. I. Mamatyuk, V. P. Krivopalov, Mendeleev Commun. 1993, 151
106. a) I. Ya. Postovskii, N. B. Smimova, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1966, 170, 604;
107. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1966, 170, 920;
108. b) I. Ya. Postovskii, N. B. Smirnova, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1966, 166, 1136;
109. Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1966, 166, 223
110. a) I. Ya. Postovskii, N. N. Vereshagina, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1967, 944;
111. Chem. Heterocycl. Compd. (USSR) (Engl. Transl.) 1967, 3, 742;
112. b) N. N. Vereshagina, I. Ya. Postovskii, S. L. Mertsalov, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1967, 1096;
113. Chem. Heterocycl. Compd. (USSR) (Engl. Transl.) 1967, 3, 852;
114. c) I. Ya. Postovskii, B. V. Golomolzin, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1970, 100;
115. Chem. Heterocycl. Compd. (USSR) (Engl. Transl.) 1970, 6, 96;
116. d) B. V. Golomolzin, I. Ya. Postovskii, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1970, 281;
117. Chem. Heterocycl.Compd. (USSR) (Engl. Transl.) 1970, 6, 266;
118. e) B. V. Golomolzin, I. Ya. Postovskii, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1971, 133;
119. Chem. Heterocycl. Compd. (USSR) (Engl. Transl.) 1971, 7, 125
120. C. Temple jr., J. A. Montgomery, J. Org. Chem. 1966, 30, 826
121. A. Petric, M. Tisler, B. Stanovnik, Monatsh. Chem. 1985, 116, 1309
122. A. W. Spassov, Z. Raikov, Z. Chem. 1971, 11, 422;
123. A. W. Spassov, Z. Raikov, Z. Chem. 1977, 17, 96
124. M. Kovacic, S. Polanc, B. Stanovnik, M. Tisler, J. Heterocycl. Chem. 1974, 11, 949;
125. S. Polanc, B. Stanovnik, M. Tisler, J. Org. Chem. 1976, 41, 3152
126. a) B. Medaer, K. Van Aken, G. Hoomaert, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9767;
127. b) B. P. Medaer, K. J. Van Aken, G. J. Hoornaert, Tetrahedron 1996, 52, 8813
128. H. Rutner, P. E. Spoerri, J. Heterocycl. Chem. 1966, 3, 435
129. B. Stanovnik, M. Tisler, N. Trcek, B. Vercek, Vestn. Slov. Kem. Drus. 1981, 28, 45;
130. Chem. Abstr. 1981, 95, 7220s
131. a) B. Stanovnik, M. Tisler, J. Heterocycl. Chem. 1971, 8, 785;
132. b) B. V. Golomolzin, I. Ya. Postovskii, L. G. Egorova, N. M. Perova, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1981, 1557;
133. Chem. Heterocycl. Compd. (USSR) (Engl. Transl.) 1981, 17, 1142
134. a) Yu. A. Azev, I. P. Loginova, B. V. Golomolzin, I. I. Mudretsova, V. L. Rusinov, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 135;
135. Chem. Heterocycl. Compd. (USSR) (Engl. Transl.) 1990, 26, 118;
136. b) Yu. A. Azev, I. P. Loginova, O. L. Gusel'nikova, S. V. Shorshnev, N. A. Klyuev, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Mendeleev Commun. 1993, 49;
137. c) Yu. A. Azev, O. L. Gusel'nikova, N. A. Klyuev, S. V. Shorshnev, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, Zh. Org. Khim. 1995, 31, 1566;
138. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1995, 31, 1418
139. D. Seebach, R. Dach, D. Enders, B. Renger, M. Jansen, G. Brachtel, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1622
140. G. Ege, K. Gilbert, K. Maurer, Chem. Ber. 1987, 120, 1375
141. a) H. Quast, L. Bieber, Angew. Chem. 1975, 87, 422;
142. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 428;
143. b) H. Quast, L. Bieber, G. Meichsner, Chem. Ber. 1988, 121, 2117;
144. H. Quast, T. Hergenröther, Chem. Ber. 1992, 125, 2095;
145. c) H. Quast, A. Fuss, W. Nüdling, Eur. J. Org. Chem. 1998, 317
146. a) H. Quast, L. Bieber, D. Regnat, Chem. Ber. 1990, 123, 1739;
147. b) H. Quast, J. Balthasar, T. Hergenröther, D. Regnat, Chem. Ber. 1992, 125, 2749
148. K. von Fraunberg, R. Huisgen, Tetrahedron Lett. 1969, 2599
149. T. L. Gilchrist, G. E. Gymer, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1747
150. T. Akiyama, T. Kitamura, T. Isida, M. Kawanisi, Chem. Lett. 1974, 185
151. B. Carboni, F. Tonnard, R. Carrié, Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 525
152. H. Quast, L. Bieber, Chem. Ber. 1981, 114, 3253;
153. H. Quast, U. Nahr, Chem. Ber. 1983, 116, 3427
154. a) H. Quast, L. Bieber, W. C. Danen, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1306;
155. b) I. R. Dunkin, C. J. Shields, H. Quast, Tetrahedron 1989, 45, 259
156. a) H. Quast, U. Nahr, Chem. Ber. 1984, 117, 2761;
157. b) N. W. Rokke, Dissertation, South Dakota State University 1975, p. 74;
158. Chem. Abstr. 1976, 85, 5556a;
159. c) H. Quast, U. Nahr, Chem. Ber. 1985, 118, 526;
160. d) H. Quast, A. Fuß, U. Nahr, Chem. Ber. 1985, 115, 2164
161. G. L'abbé, C.-C. Yu, S. Toppet, Angew. Chem. 1977, 89, 492;
162. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1977, 16, 475
163. G. L'abbé, J.-P. Dekerk, A. Verbruggen, S. Toppet, J. P. Declercq, G. Germain, M. Van Meerssche, J. Org. Chem. 1978, 43, 3042
164. a) N. A. Klyuev, Yu. V. Shurukhin, V. A. Konchits, I. I. Grandberg, V. L. Rusinov, V. A. Zyryanov, I. Ya. Postovskii, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1980, 265;
165. Chem. Heterocycl. Compd. (USSR) (Engl. Transl.) 1980, 16, 202;
166. b) Yu. V. Shurukhin, N. A. Klyuev, I. I. Grandberg, V. A. Konchits, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1984, 1422;
167. Chem. Heterocycl. Compd. (USSR) (Engl. Transl.) 1984, 20, 1177
168. H. Behringer, H. J. Fischer, Chem. Ber. 1961, 94, 2562
169. G. W. Adelstein, J. Med. Chem. 1973, 16, 309
170. T. Kappe, P. Roschger, G. Färber, J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1267
171. J. A. Hyatt, J. S. Swenton, J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 409;
172. J. A. Hyatt, J. S. Swenton, J. Org. Chem. 1972, 37, 3216
173. C. Wentrup, C. Thétaz, R. Gleiter, Helv. Chim. Acta 1972, 55, 2633
174. V. P. Vetchinov, E. B. Nikolaenkova, V. I. Mamatyuk, V. P. Krivopalov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1997, 629;
175. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1997, 46, 607
176. T. C. Porter, R. K. Smalley, M. Teguiche, B. Purwono, Synthesis 1997, 773
177. A. Könnecke, R. Dörre, E. Lippmann, Tetrahedron Lett. 1978, 2071
178. P. K. Claus, in: Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl), 4th ed., vol. E 14b (ed. D. Klamann, H. Hagemann), Thieme, Stuttgart 1990, p. 33
179. J. K. Stille, L. D. Gotter, Macromolecules 1969, 2, 465
180. a) P. Scheiner, J. Org. Chem. 1969, 34, 199;
181. b) C. S. Angadiyavar, M. V. George, J. Org. Chem. 1971, 36, 1589;
182. c) T. Sasaki, K. Kanematsu, J. Chem. Soc. C 1971, 2147
183. W. Fliege, R. Grashey, R. Huisgen, Chem. Ber. 1984, 117, 1194
184. C. Wentrup, S. Fischer, A. Maquestiau, R. Flammang, Angew. Chem. 1985, 97, 74;
185. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 23, 56
186. a) P. Weinberg, C. Csongár, G. Tomaschewski, Z. Chem. 1988, 28, 445;
187. b) V. Lohse, P. Leihkauf, C. Csongár, G. Tomaschewski, J. Prakt. Chem. 1988, 330, 406;
188. c) C. Csongár, P. Weinberg, H. Slezak, G. Tomaschewski, J. Prakt. Chem. 1988, 330, 629;
189. d) P. Leihkauf, V. Lohse, C. Csongár, G. Tomaschewski, J. Prakt. Chem. 1989, 331, 789;
190. e) P. Leihkauf, V. Lohse, C. Csongár, G. Tomaschewski, Z. Chem. 1990, 30, 29
191. a) A. Padwa, S. Nahm, E. Sato, J. Org. Chem. 1978, 43, 1664;
192. b) E. Sato, Y. Kanaoka, Kokagaku Toronkai Koen Yoshishu 1979, 160;
193. Chem. Abstr. 1980, 92, 214555h;
194. c) E. Sato, Y. Kanaoka, A. Padwa, J. Org. Chem. 1982, 47, 4256
195. a) H. Meier, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 3035;
196. b) H. Meier, W. Heinzelmann, H. Heimgartner, Chimia 1980, 34, 506;
197. c) H. Meier, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1283
198. C. J. Moody, C. W. Rees, R. G. Young, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1991, 329
199. M. Casey, C. J. Moody, C. W. Rees, R. G. Young, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 741
200. G. Maas, H. Gümbel, G. Weise, M. Regitz, Chem. Ber. 1985, 118, 2105
201. a) C. Wentrup, A. Damerius, W. Reichen, J. Org. Chem. 1978, 43, 2037;
202. C. Wentrup, J. Benedikt, J. Org. Chem. 1980, 45, 1407;
203. b) M. Feist, C. Csongár, L. Adler, J. Therm. Anal. 1987, 32, 1957
204. J.-C. Cherton, M. Bazinet, M.-M. Bolze, M. Lanson, P.-L. Desbene, Can. J. Chem. 1985, 63, 2601
205. S. Isoda, H. Kanno, Heterocycles 1992, 33, 273
206. a) G. V. Boyd, T. Norris, P. F. Lindley, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 639;
207. b) G. V. Boyd, T. Norris, P. F. Lindley, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 100;
208. c) G. V. Boyd, T. Norris, P. F. Lindley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 1673
209. W. S. McDonald, H. M. N. H. Irving, G. Raper, D. C. Rupainwar, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 392
210. S. V. Voitekhovich, P. N. Gaponik, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1997, 1141;
211. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1997, 33, 998
212. J. Lykkeberg, N. A. Klitgaard, Acta Chem. Scand. 1972, 26, 2687
213. H. W. Altland, J. Org. Chem. 1976, 41, 3395;
214. see also H. W. Altland, G. A. Molander, J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 129
215. a) P. Rajagopalan, P. Peney, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 490;
216. b) G. V. Boyd, T. Norris, P. F. Lindley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 965;
217. c) G. V. Boyd, T. Norris, P. F. Lindley, M. M. Mahmoud, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1612;
218. d) K. T. Potts, A. J. Elliott, G. R. Titus, D. Al-Hilal, P. F. Lindley, G. V. Boyd, T. Norris, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2692
219. J. Lykkeberg, B. Jerslev, Acta Chem. Scand. B 1975, 29, 793
220. a) M. Casey, C. J. Moody, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 714;
221. b) M. Casey, C. J. Moody, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1933
222. M. Casey, C. J. Moody, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1082;
223. M. Casey, C. J. Moody, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1987, 1389;
224. C. J. Moody, C. W. Rees, R. G. Young, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 335
225. W. Kirmse, Angew. Chem. 1959, 71, 537;
226. P. D. Hobbs, P. D. Magnus, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 469;
227. S. Donnelly, J. Grimshaw, J. Trocha-Grimshaw, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1557
228. L. Stibrányi, M. Peeva, S. Sekretár, Chem. Pap. 1986, 40, 673;
229. Chem. Abstr. 1987, 107, 77703s
230. a) T. L. Gilchrist, C. J. Moody, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 414;
231. T. L. Gilchrist, C. J. Moody, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1871;
232. b) T. L. Gilchrist, P. F. Gordon, D. F. Pipe, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 2303
233. D. Moderhack, A. Lembcke, Chem.-Ztg. 1985, 109, 432
234. J. C. Kauer, W. A. Sheppard, J. Org. Chem. 1967, 32, 3580
235. C. Temple jr., R. L. McKee, J. A. Montgomery, J. Org. Chem. 1962, 27, 1671
236. D. Moderhack, D.-O. Bode, D. Schomburg, Chem. Ber. 1993, 126,129
237. a) R. Huisgen, K. v. Fraunberg, H.-J. Sturm, Tetrahedron Lett. 1969, 2589;
238. b) T. Sasaki, K. Kanematsu, M. Murata, Tetrahedron 1971, 27, 5121
239. T. Sasaki, K. Kanematsu, M. Murata, J. Org. Chem. 1971, 36, 446
240. S. Maiorana, G. Pagani, Chim. Ind. (Milan) 1971, 53, 470;
241. Chem. Abstr. 1971, 75, 48991z
242. C. Wentrup, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1755
243. A. Könnecke, P. Lepom, E. Lippmann, Z. Chem. 1978, 18, 214
244. a) H. Quast, L. Bieber, G. Meichsner, D. Regnat, Chem. Ber. 1988, 121, 1285;
245. b) H. Quast, D. Regnat, Chem. Ber. 1990, 123, 2195;
246. c) H. Quast, T. Hergenröther, Liebigs Ann. Chem. 1992, 581
247. a) P. Scheiner, J. F. Dinda jr., Tetrahedron 1970, 26, 2619;
248. b) M. Märky, H. Meier, A. Wunderli, H. Heimgartner, H. Schmid, H.-J. Hansen, Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1477;
249. c) V. Bhat, V. M. Dixit, B. G. Ugarker, A. M. Trozzolo, M. V. George, J. Org. Chem. 1979, 44, 2957;
250. d) C. Csongár, L. Grubert, G. Tomaschewski, Z. Chem. 1988, 28, 24
251. R. R. Fraser, Gurudata, K. E. Haque, J. Org. Chem. 1969, 34, 4118
252. a) P. G. Houghton, D. F. Pipe, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 771;
253. P. G. Houghton, D. F. Pipe, C. W. Rees, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1471;
254. b) N. A. Evans, Aust. J. Chem. 1981, 34, 691
255. A. Könnecke, R. Dörre, E. Lippmann, Z. Chem. 1978, 18, 257
256. A. F. Shivanyuk, M. O. Lozinskii, Zh. Org. Khim. 1980, 16, 2623;
257. Chem. Abstr. 1981, 94, 156837e
258. R. M. Moriarty, P. Serridge, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1534
259. O. Tsuge, S. Urano, K. Oe, J. Org. Chem. 1980, 45, 5130
260. a) A. McArthur, R. H. Davis, M. D. Hilton, T. W. Newton, D. M. Patel, Eur. Pat. Appl. EP 325,336; Chem. Abstr. 1990, 112, 93950d;
261. b) D. Martin, A. Weise, Chem. Ber. 1966, 99, 317
262. a) J. Plenkiewicz, T. Zdrojewski, Bull. Soc. Chim. Belg. 1981, 90, 193;
263. b) J. Plenkiewicz, T. Zdrojewski, Bull. Soc. Chim. Belg. 1987, 96, 675
264. K. Rosenbaum, S. Goldenberg, G. Weber, J. Prakt. Chem. 1992, 334, 283
265. a) R. N. Butler, D. A. O'Donoghue, G. A. O'Halloran, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 800;
266. b) R. N. Butler, D. A. O'Halloran, D. A. O'Donoghue, J. Chem. Res. S 1988, 188
267. a) C. Csongár, M. Feist, G. Tomaschewski, Z. Chem. 1987, 27, 99;
268. b) M. Feist, L. Adler, C. Csongár, J. Therm. Anal. 1988, 33, 1201
269. a) R. N. Butler, K. J. Fitzgerald, M. T. Fleming, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4921;
270. b) R. N. Butler, K. J. Fitzgerald, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1587;
271. c) R. N. Butler, D. Cunningham, K. J. Fitzgerald, P. McArdle, K. F. Quinn, J. Chem. Res. S 1991, 272;
272. J. Chem. Res. M 1991, 2711
273. H. Graf, G. Klebe, Chem. Ber. 1987, 120, 965
274. a) R. N. Butler, K. J. Fitzgerald, Proc. R. Ir. Acad. B 1989, 89, 251;
275. b) R. N. Butler, E. P. Ni Bhradaigh, K. J. Fitzgerald J. Chem. Res. S 1994, 196
276. R. N. Butler, E. P. Ni Bhradaigh, K. J. Fitzgerald, J. Chem. Res. S 1993, 306;
277. J. Chem. Res. M 1993, 1948
278. F. L. Scott, D. A. Cronin, J. K. O'Halloran, J. Chem. Soc. C 1971, 2769
279. M. L. Gelmi, D. Pocar, P. Riva, Heterocycles 1992, 34, 315
280. a) E. Ettenhuber, K. Ruhlmann, Chem. Ber. 1968, 101, 743;
281. b) J. K. Stille, L. D. Gotter, Macromolecules 1969, 2, 468
282. B. Vercek, B. Ogorevc, B. Stanovnik, M. Tisler, Monatsh. Chem. 1983, 114, 789
283. a) P. J. Rao, K. K. Reddy, Indian J. Chem. B 1983, 22, 117;
284. b) K. Kamala, P. J. Rao, K. K. Reddy, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 3791
285. a) K. Kamala, P. J. Rao, K. K. Reddy, Indian J. Chem. B 1983, 22, 1194;
286. b) G. Ramachandraiah, K. K. Reddy, Indian J. Chem. B 1985, 24, 808;
287. c) G. Ramachandraiah, K. K. Reddy, Indian J. Chem. B 1985, 24, 908;
288. d) P. J. Rao, K. K. Reddy, Synth. Commun. 1988, 18, 1995;
289. e) P. R. Loiseau, M. Bonnafous, R. Caujolle, M. Payard, P. M. Loiseau, C. Bories, P. Gayral, Farmaco 1990, 45, 953;
290. Chem. Abstr. 1991, 114, 122191f;
291. f) S. Sudan, R. Gupta, G. B. Singh, S. Bani, P. L. Kachroo, J. Indian Chem. Soc. 1991, 68, 420
292. H. C. Brown, R. J. Kassal, J. Org. Chem. 1967, 32, 1871
293. a) G. V. Boyd, J. Cobb, P. F. Lindley, J. C. Mitchell, G. A. Nicolaou, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 99;
294. b) P. F. Lindley, G. V. Boyd, G. A. Nicolaou, Acta Cryst. C 1990, 46, 1693
295. a) G. I. Koldobskii, I. V. Nikonova, A. B. Zhivich, V. A. Ostrovskii, V. S. Poplavskii, Zh. Obshch. Khim. 1992, 62, 194;
296. Chem. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1992, 62, 160;
297. b) S. É. Ivanova, G. I. Koldobskii, V. A. Ostrovskii, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1993, 907;
298. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1993, 28, 770;
299. c) G. Koldobskii, S. Ivanova, I. Nikonova, A. Zhivich, V. Ostrovskii, Acta Chem. Scand. 1994, 48, 596
300. P. Beltrame, G. Gelli, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 403
301. H. Reimlinger, J. J. M. Vandewalle, G. S. D. King, W. R. F. Lingier, R. Merényi, Chem. Ber. 1970, 103, 1918
302. a) A. Könnecke, E. Lippmann, Tetrahedron Lett. 1977, 2187;
303. b) A. Könnecke, E. Lippmann, Z. Chem. 1978, 18, 175;
304. c) A. Könnecke, R. Dörre, E. Kleinpeter, E. Lippmann, Tetrahedron Lett. 1978, 1311;
305. d) A. Könnecke, C. Richter, E. Lippmann, Z. Chem. 1979, 19, 101
306. E. Kühle, Angew. Chem. 1962, 74, 861;
307. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962, 1, 647
308. T. Resetova, Zb. Stud. Ved. Odb. Pr. (Slov. Vys. Sk. Tech. Bratislave Chemickotechnol. Fak.) 1979, 19;
309. Chem. Abstr. 1980, 92, 128822m
310. I. M. Abbas, Al-Azhar Bull. Sci. 1994, 5, 961;
311. Chem. Abstr. 1996, 124, 175954v
312. a) D. Binder, C. R. Noe, J. Nußbaumer, B. C. Prager, Monatsh. Chem. 1980, 111, 407;
313. b) C. K. Lowe-Ma, R. A. Nissan, W. S. Wilson, J. Org. Chem. 1990, 55, 3755
314. a) A. Hetzheim, in: Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl), 4th ed., vol. E 8c (ed. E. Schaumann), Thieme, Stuttgart 1994, p. 526;
315. b) G. I. Koldobskii, S. É. Ivanova, Zh. Obshch. Khim. 1994, 64, 1698;
316. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) 1994, 64, 1512
317. B. S. Jursic, Z. Zdravkovski, J. Mol. Struct. (Theochem) 1994, 509, 241
318. L. Stoicescu-Crivetz, M. Bruma, Rev. Roum. Chim. 1967, 12, 1245;
319. M. Bruma, L. Stoicescu-Crivetz, I. Zugravescu, Rev. Roum. Chim. 1971, 16, 935
320. a) W. G. Brouwer, E. J. MacPherson, R. B. Ames, R. W. Neidermyer, U.S. 3,964,896; Chem. Abstr. 1976, 85, 143113e;
321. b) A. Nohara, H. Kuriki, T. Saijo, H. Sugihara, M. Kanno, Y. Sanno, J. Med. Chem. 1977, 20, 141;
322. c) F. Povazanec, J. Kovác, A. Krutosiková, Collect. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 1692;
323. d) M. Uher, J. Foltín, F. Povazanec, J. Kovác, Collect. Czech. Chem. Commun. 1981, 46, 1492
324. W. Ogilvie, W. Rank, Can. J. Chem. 1987, 65, 166;
325. M. Prhavc, J. Kobe, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1925
326. V. A. Ostrovskii, V. S. Poplavskii, V. Yu. Zubarev, G. B. Erussalimsky, Mendeleev Commun. 1996, 24
327. I. Hagedorn, H.-D. Winkelmann, Chem. Ber. 1966, 99, 850
328. Y. Kaneoka, Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 81,125,390; Chem. Abstr. 1982, 96, 85557s
329. P. N. Preston, N. J. Robinson, K. Turnbull, T. J. King, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 998;
330. P. N. Preston, K. Turnbull, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1229
331. S. Araki, T. Goto, Y. Butsugan, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2979
332. L. Stefaniak, J. Jazwinski, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1995, 1180;
333. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1995, 31, 1027
334. a) A. Schmidpeter, J. Groß, E. Schrenk, W. S. Sheldrick, Phosphorus Sulfur 1982, 14, 49;
335. b) A. Schmidpeter, G. Jochem, Z. Naturforsch. B 1993, 48, 93
336. E. G. Kovalev, V. A. Anufriev, G. L. Rusinov, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990, 1691;
337. Chem. Heterocycl. Compd. (USSR) (Engl. Transl.) 1990, 26, 1407
338. a) H. Reimlinger, Chem. Ber. 1970, 103, 1900;
339. b) H. Reimlinger, M. A. Peiren, R. Merényi, Chem. Ber. 1972, 105, 103
340. T. Russ, J. W. Bats, W. Ried, Synthesis 1990, 721
341. C. R. Skov, O. L. Eliseev, M. M. Vartanyan, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1997, 807;
342. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1997, 33, 703
343. W. Ried, S. Aboul-Fetouh, Chem.-Ztg. 1988, 112, 135
344. J. W. Cook, R. P. Gentles, S. H. Tucker, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1950, 69, 1201
345. K. G. Dave, Indian IN 155,606; Chem. Abstr. 1986, 105, 208912t
346. a) S. N. Dehuri, P. C. Pradhan, A. Nayak, J. Indian Chem. Soc. 1983, 60, 475;
347. b) J. K. Sahu, S. N. Dehuri, S. Naik, A. Nayak, Indian J. Chem. B 1984, 23, 117
348. B. K. Bhattacharya, G. Hoornaert, Chem. Scr. 1984, 23, 90
349. M. Daneshtalab, K. Motomedi, J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 785
350. V. L. Rusinov, T. V. Dragunova, V. A. Zyryanov, G. G. Aleksandrov, N. A. Klyuev, O. N. Chupakhin, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1984, 557;
351. Chem. Heterocycl. Compd. (USSR) (Engl. Transl.) 1984, 20, 455
352. K. Hirota, K. Maruhashi, T. Asao, S. Senda, Heterocycles 1981, 15, 285
353. A. Könnecke, E. Lippmann, R. Dörre, P. Lepom, Tetrahedron Lett. 1978, 3687
354. O. A. Ivashkevich, S. B. Levchik, A. I. Lesnikovich, Vestsi Akad. Navuk Belarusi Ser. Khim. Navuk 1993, 56;
355. Chem. Abstr. 1994, 121, 56841j
356. S. V. Levchik, O. A. Ivashkevich, A. I. Balabanovich, A. I. Lesnikovich, P. N. Gaponik, L. Costa, Thermochim. Acta 1992, 207, 115
357. a) V. V. Nedel'ko, B. L. Korsounskii, T. S. Larikova, V. R. Stepanov, N. V. Chukanov, I. V. Nedel'ko, Izv. Akad. Nauk Ser. Khim. 1994, 1923;
358. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1994, 43, 1812;
359. b) V. V. Nedel'ko, B. L. Korsounskii, N. V. Chukanov, T. S. Larikova, I. V. Nedel'ko, A. V. Shastin, Izv. Akad. Nauk Ser. Khim. 1996, 68;
360. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.) 1996, 45, 60
361. W. Ried, G. Beller, B. Kümbel, D. Kuhnt, Synthesis 1985, 311
362. R. A. Henry, J. Org. Chem. 1966, 31, 1973
363. a) H. Quast, D. Regnat, E.-M. Peters, K. Peters, H. G. von Schnering, Angew. Chem. 1990, 102, 724;
364. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 695;
365. b) H. Quast, D. Regnat, J. Balthasar, K. Banert, E.-M. Peters, K. Peters, H. G. von Schnering, Liebigs Ann. Chem. 1991, 409
366. S. Wawzonek, J. N. Kellen, J. Org. Chem. 1973, 38, 3627
367. Y. B. Chae, K. S. Chang, S. S. Kim, Daehan Hwehak Hwoejee 1967, 11, 85;
368. Chem. Abstr. 1969, 70, 20031j
369. R. Kuhn, R A. Neugebauer, H. Trischmann, Monatsh. Chem. 1966, 97, 846
370. G. H. Denny, E. J. Cragoe jr., C. S. Rooney, J. P. Springer, J. M. Hirshfield, J. A. McCauley, J. Org. Chem. 1980, 45, 1662
371. I. N. Zhmurova, V. G. Yurchenko, A. M. Pinchuk, Zh. Obshch. Khim. 1981, 51, 2462;
372. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1981, 51, 2122
373. A. G. Mayants, V. N. Vladimirov, V. A. Shlyapochnikov, L. M. Tishchenko, S. S. Gordeichuk, S. V. Mikhailova, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1993, 468;
374. Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 1993, 29, 395
375. G. I. Koldobskii, S. E. Ivanova, Zh. Org. Khim. 1995, 31, 1601;
376. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 1995, 31, 1435