A supramolecular assembly of organotin complexes: Syntheses, characterization and crystal structures of organotin complexes with meso-2,3-dimercaptosuccinic acid

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2006, Pages 3244-3254

  Ma, Chunlin ^a,b   Zhang, Qingfu ^a  

^a LIAOCHENG UNIVERSITY   (China)

^b TAISHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

S ligands; Self assembly; Supramolecular chemistry; Tin

Indexed keywords

ATOMS; COORDINATION REACTIONS; CRYSTAL ATOMIC STRUCTURE; CRYSTALLINE MATERIALS; MONOMERS; ORGANOMETALLICS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TIN; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COMPLEX 1; CRYSTALS STRUCTURES; DIMERCAPTOSUCCINIC ACIDS; ORGANO-TIN COMPLEXES; ORGANOTIN COMPLEX; S LIGANDS; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE; SYNTHESISED; TIN ATOMS;

SELF ASSEMBLY;

EID: 33748651027     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200600169     Document Type: Article

References (93)

1. a) J.-M. Lehn, Science 2002, 295, 2400-2403;
2. b) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995;
3. c) J.-M. Lehn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89-112;
4. d) S. Subramanian, M. J. Zaworotko, Coord. Chem. Rev. 1994, 137, 357-401;
5. e) C. B. Aakeroy, K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 397-407;
6. f) A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady, D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 329-339;
7. g) M. Munakata, L. P. Wu, T. Kuroda-Sowa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1727-1743.
8. a) G. J. Halder, C. J. Kepert, B. Moubaraki, K. S. Murry, J. D. Cashion, Science 2002, 298, 1762-1765;
9. b) P. J. Hagrman, D. Hagrman, J. Zubieta, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2638-2684;
10. c) A. J. Blake, N. R. Champness, P. Hubberstey, W. S. Li, M. A. Withersby, M. Schröder, Coord. Chem. Rev. 1999, 183, 117-138;
11. d) B. Moulton, M. J. Zaworotko, Chem. Rev. 2001, 101, 1629-1658;
12. e) O. R. Evans, W. Lin, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 511-522;
13. f) E. Lee, J. Heo, K. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2699-2701;
14. g) A. Galet, M. C. Munoz, J. A. Real, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14224-14225;
15. h) T. J. Prior, D. Bradshaw, S. J. Teat, M. J. Rosseinsky, Chem. Commun. 2003, 500-501.
16. a) S. Kitagawa, R. Kitaura, Comments Inorg. Chem. 2002, 23, 101-126;
17. b) M. L. Tong, B. H. Ye, J. W. Cai, X. M. Chen, S. W. Ng, Inorg. Chem. 1998, 37, 2645-2650;
18. c) S. S. Y. Chui, S. M. F. Lo, J. P. H. Charmant, A. G. Orpen, I. D. Williams, Science 1999, 283, 1148-1150;
19. d) M. Eddaoudi, H. L. Li, O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1391-1397;
20. e) V. C. Slagt, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4271-4274;
21. f) D. de Groot, B. F. M. de Waal, J. N. H. Reek, A. P. H. J. Schenning, P. C. J. Kamer, E. W. Meijer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8453-8458.
22. a) G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573;
23. b) E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250;
24. c) M. Munakata, L. P. Wu, M. Yamamoto, T. Kuroda-Sowa, M. Maekawa, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3117-3124;
25. d) M. M. Chowdhry, D. M. P. Mingos, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 899-900;
26. e) S. Kawata, S. R. Breeze, S. Wang, J. E. Greedan, N. P. Raju, Chem. Commun. 1997, 717-718;
27. f) A. Neels, B. M. Neels, H. Stoeckli-Evans, A. Clearfield, D. M. Poojary, Inorg. Chem. 1997, 36, 3402-3409.
28. a) G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997;
29. b) S. Tsuzuki, K. Honda, T. Uchimar, M. Mikami, K. Tanabe, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746-3753;
30. c) M. Nishio, M. Hirota, Y. Umezawa, The CH/π Interaction: Evidence, Nature and Consequences, Wiley, New York, 1998;
31. d) J. Dai, M. Yamamoto, T. Kuroda-Sowa, M. Maekawa, Y. Suenaga, M. Munakata, Inorg. Chem. 1997, 36, 2688-2690;
32. e) M. Munakata, J. Dai, M. Maekwaw, T. Kuroda-Sowa, J. Fukui, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2331-2332;
33. f) T. Kuroda-Sowa, M. Munakata, H. Matsuda, S. Akiyama, M. Maekawa, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2201-2208;
34. g) M. Nishio, Cryst. Eng. Commun. 2004, 6, 130-158.
35. I. Haiduc, F. T. Edelmann, Supramolecular Organometallic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 1999.
36. a) J. Lu, W. T. A. Harrison, A. J. Jacobson, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2557-2559;
37. b) D. C. Apperley, N. A. Davies, R. K. Harris, A. K. Brimah, S. Eller, R. D. Fischer, Organometallics 1990, 9, 2672-2676;
38. c) M. Hill, M. F. Mahon, J. McGinley, K. C. Molly, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 835-845;
39. d) L. Balázs, H. J. Breunig, E. Lork, C. I. Ra, Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 1263-1267;
40. e) C. Zucchi, S. Tiddia, R. Boese, C. M. Tschoerner, L. Bencze, G. Pályi, Chirality 2001, 13, 458-464;
41. f) J. S. Casas, E. E. Castellano, J. Ellena, M. S. García-Tasende, A. Sánchez, J. Sordo, A. Touceda, Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 2247-2252;
42. g) Z. W. Gao, C. Y. Zhang, M. Y. Dong, L. X. Gao, G. F. Zhang, Z. T. Liu, G. F. Wang, D. H. Wu, Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 117-124.
43. a) R. García-Zarracino, H. Höpfl, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1507-1511;
44. b) R. García-Zarracino, H. Höpfl, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3120-3130;
45. c) R. García-Zarracino, J. Ramos-Quiñones, H. Höpfl, Inorg. Chem. 2003, 42, 3835-3845;
46. d) A. Goodger, M. Hill, M. F. Mahon, J. McGinley, K. C. Molly, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 847-852;
47. e) F. Huber, B. Mundus-Glowacki, H. Preut, J. Organomet. Chem. 1989, 365, 111-121.
48. a) C. L. Ma, Q. F. Zhang, R. F. Zhang, D. Q. Wang, Chem. Eur. J. 2006, 12, 420-428;
49. b) C. L. Ma, Y. F. Han, R. F. Zhang, D. Q. Wang, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3024-3033.
50. a) O. Lentzen, C. Moucheron, A. Kirsch-De Mesmaeker, Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents, Wiley, New York, 2005;
51. b) L. Pellerit, L. Nagy, Coord. Chem. Rev. 2002, 224, 111-150;
52. c) M. Gielen, Coord. Chem. Rev. 1996, 151, 41-51;
53. d) M. Nath, S. Pokharia, R. Yadav, Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 99-149;
54. e) Tin-Based Antitumor Drugs. NATO ASI series, vol. H37 (Ed.: M. Gielen), Springer, Berlin, 1990;
55. f) A. K. Saxena, F. Huber, Coord. Chem. Rev. 1989, 95, 109-123;
56. g) M. Gielen, Appl. Organomet. Chem. 2002, 16, 481-494.
57. a) H. V. Aposhian, Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1983, 23, 193-215;
58. b) G. Winneke, U. Kramer, Cent. Eur. J. Public Health 1997, 5, 65-69;
59. c) A. Jokstad, Community Dent. Oral Epidemiol. 1990, 18, 143-148;
60. d) F. Schweinsberg, Toxicol. Lett. 1994, 72, 345-351.
61. a) J. Singh, A. K. Powell, S. E. M. Clarke, P. J. Blower, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1115-1117;
62. b) G. J. Pyrka, N. Scott, Q. Fernando, Acta Crystallogr., Sect. C 1992, 48, 2007-2009.
63. T. A. George, J. Organomet. Chem. 1971, 31, 233-238.
64. J. R. May, W. R. McWhinnie, R. C. Poller, Spectrochim. Acta A 1971, 27, 969-974.
65. K. Chandra, R. K. Sharma, B. S. Garg, R. P. Singh, J. Inorg. Nucl. Chem. 1980, 42, 187-193.
66. G. Socrates, Infrared Characteristic Group Frequencies, Wiley-VCH, Weinheim, 1980.
67. a) J. Holeček, M. Nádvorník, K. Handlí ř, A. Lyčka, J. Organomet. Chem. 1983, 247, 177-184.
68. R Álvarez-Boo, J. S. Casas, M. D. Couce, R. Farto, V. Fernández-Moreira, E. Freijanes, J. Sordo, E. Vázquez- López, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 45-52.
69. a) P. G. Harrison, K. Lambert, T. J. King, B. Majee, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 363-369;
70. b) R. G. Swisher, J. F. Vollano, V. Chandrasekhar, R. O. Day, R. R. Holmes, Inorg. Chem. 1984, 23, 3147-3152.
71. a) A. Kalsoom, M. Mazhar, S. Ali, M. F. Mahon, K. C. Molloy, M. I. Chaudry, Appl. Organomet. Chem. 1997, 11, 47-55;
72. b) C. L. Ma, Q. F. Zhang, R. F. Zhang, D. Q. Wang, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3033-3043.
73. a) K. C. Molloy, T. G. Purcell, K. Quill, I. W. Nowell, J. Organomet. Chem. 1984, 267, 237-247;
74. b) A. R. Forrester, S. J. Garden, R. A. Howie, J. L. Wardell, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 2615-2621.
75. R. Taylor, O. Kennard, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063-5070.
76. K. Jitsukawa, K. Iwai, H. Masuda, H. Ogoshi, H. Einaga, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3691-3698.
77. a) S. W. Ng, V. G. K. Das, G. Pelizzi, F. Vitali, Heteroat. Chem. 1990, 1, 433-438;
78. b) M. Gielen, A. E. Khloufi, M. Biesemans, F. Kayser, R. Willem, Organometallics 1994, 13, 2849-2854.
79. V. Berceanc, C. Crainic, I. Haiduc, M. F. Mahon, K. C. Molloy, M. M. Venter, P. J. Wilson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1036-1045.
80. G. Y. Zhong, Q. F. Liu, X. Q. Song, G. Eng, Q. L. Xie, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3405-3409.
81. a) A. M. Domingos, G. M. Sheldrick, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 477-480;
82. b) R. E. Drew, F. W. B. Einstein, Acta Crystallogr., Sect. B 1972, 28, 345-350.
83. For simplicity, pSn1, pSn2, pSn3, and pSn4 represent the five-membered SnSCCO chelate metallacycles that contain Sn1, Sn2, Sn3, and Sn4, respectively.
84. a) J. F. Vollano, R. O. Day, R. R. Holmes, Organometallics 1984, 3, 750-755;
85. b) T. P. Lockhart, Organometallics 1988, 7, 1438-1443;
86. c) S. W. Ng, V. G. K. Das, G. Yap, A. L. Rheingold, Acta Crystallogr., Sect. C 1996, 52, 1369-1371.
87. A. L. Spek, PLATON - A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, The Netherlands, 2000.
88. E. Tynan, P. Jensen, P. E. Kruger, A. C. Lees, Chem. Commun. 2004, 776-777.
89. L. Carlucci, G. Ciani, D. M. Proserpio, Chem. Commun. 2004, 380-381.
90. K. Sisido, Y. Takeda, Z. Kinugawa, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 538-541.
91. M. Mehring, M. Schürmann, I. Paulus, D. Horn, K. Jurkschat, A. Orita, J. Otera, D. Dakternieks, A. Duthie, J. Organomet. Chem. 1999, 574, 176-192.
92. a) L. J. Barbour, J. Supramol. Chem. 2001, 1, 189-191;
93. b) J. L. Atwood, L. J. Barbour, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 3-8.