Formation of 4H-azepine by the electrophilic reaction of a 2-methoxyazepinium ion and analysis of the sigmatropic isomerization

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2006, Pages 3803-3807

  Cordonier, Christopher E J ^a   Satake, Kyosuke ^a   Okamoto, Hideki ^a   Kimura, Masaru ^a  

^a OKAYAMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

1,5 Hydrogen shift; 4H Azepine; Azepinium; Density functional calculations; Heterocycles

Indexed keywords

EID: 33748554152     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600257     Document Type: Article

References (23)

1. W. Von E. Doering, L. H. Knox, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3203-3206.
2. T. Okajima, K. Imafuku, J. Org. Chem. 2002, 67, 625-632.
3. D. A. Smith, J. Bitar, J. Org. Chem. 1993, 58, 6-8.
4. R. K. Smalley, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press, Oxford, 1984, vol. 7, p. 481.
5. a) K. Satake, R. Okuda, M. Hashimoto, Y. Fujiwara, H. Okamoto, M. Kimura, S. Morosawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1753-1757;
6. b) K. Satake, R. Okuda, M. Hashimoto, Y. Fujiwara, I. Watadani, H. Okamoto, M. Kimura, S. Morosawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1154-1156.
7. M. Di Stefano, M. Rosi, A. Sgamellotti, F. Negri, Chem. Phys. 2004, 302, 295-308.
8. K. Satake, Y. Kubota, C. E. J. Cordonier, H. Okamoto, M. Kimura, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 736-738.
9. Y. Kubota, K. Satake, H. Okamoto, M. Kimura, Org. Lett. 2005, 7, 5215-5218.
10. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
11. b) M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
12. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
13. D. Bryce-Smith, N. A. Perkins, J. Chem. Soc. 1962, 5295-5297.
14. a) U. Goeckel, U. Hartmannsgruber, A. Steigel, J. Sauer, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 595-598;
15. b) W. Steglich, H. Bauer, M. Grosse-Bley, R. Jeschke, J. Josten, J. Klein, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 107-110.
16. C. E. J. Cordonier, K. Satake, M. Atarashi, Y. Kawamoto, H. Okamoto, M. Kimura, J. Org. Chem. 2005, 70, 3425-3436.
17. M. Masaki, K. Fukui, J. Kita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977, 50, 2013-2016.
18. a) D. Hamprecht, J. Josten, W. Steglich, Tetrahedron 1996, 52, 10883-10902;
19. b) D. W. Jones, M. Thornton-Pett, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 809-815.
20. a) K. Fukui, Science 1982, 218, 747-754;
21. b) K. Fukui, Angew. Chem. 1982, 94, 852-861;
22. c) K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 57-64.
23. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.