Conformational studies of 4-N-carbamoyldeoxycytidine derivatives and synthesis and hybridization properties of oligodeoxyribonucleotides incorporating these modified bases

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2006, Pages 3626-3637

  Miyata, Kenichi ^a,b   Kobori, Akio ^a   Tamamushi, Ryuji ^a   Ohkubo, Akihiro ^a,b   Taguchi, Haruhiko ^a,b   Seio, Kohji ^a,b   Sekine, Mitsuo ^a,b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

15N labeled nucleosides; Conformational analysis; DNA duplex formation; Hybridization; Modified deoxynucleosides; Oligonucleotides

Indexed keywords

EID: 33748370970     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200501006     Document Type: Article

References (28)

1. T. Wada, A. Kobori, S. Kawahara, M. Sekine, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6907-6910.
2. T. Wada, A. Kobori, S. Kawahara, M. Sekine, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4583-4593.
3. A. Kobori, K. Miyata, M. Ushioda, K. Seio, M. Sekine, J. Org. Chem. 2002, 67, 476-485.
4. K. Miyata, R. Tamamushi, A. Ohkubo, H. Taguchi, K. Seio, M. Sekine, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9365-9368.
5. S. Cory, K. A. Marcker, S. K. Dube, B. F. C. Clark, Nature 1968, 220, 1039-1040.
6. Z. Oashi, K. Murao, T. Yahagi, D. L. von Minden, J. A. McCloskey, S. Nishimura, Biochim. Biophys. Acta 1972, 262, 209-213.
7. B. N. White, Biochim. Biophys. Acta 1975, 395, 322-328.
8. H. Feldmann, D. Dutting, H. G. Zachau, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1966, 347, 236-248.
9. M. Staehelin, H. Rogg, B. C. Baguley, T. Ginsberg, T. W. Wehrli, Nature 1968, 219, 1363-1365.
10. S. Kowalski, T. Yamane, J. R. Fresco, Science 1971, 172, 385-387.
11. L. Stern, L. H. Schulman, J. Biol. Chem. 1978, 253, 6132-6139.
12. G. Thomas, J. Gordon, H. Rogg, J. Biol. Chem. 1978, 253, 1101-1105.
13. E. Bruenger, J. A. Kowalak, Y. Kuchino, J. A. McCloskey, H. Mizushima, K. O. Stetter, P. F. Crain, FASEB J. 1993, 7, 196-200.
14. R. Parthasarathy, S. L. Ginell, N. C. De, G. B. Chheda, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 83, 657-663.
15. G. Kawai, T. Hashizume, T. Miyazawa, J. A. McCloskey, S. Yokoyama, Nucleic Acids Symp. Ser. 1989, 21, 61-62.
16. H. Sigmund, W. Pfleiderer, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2299-2334.
17. T. Maier, T. W. Pfleiderer, Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 961-965.
18. N. Guzzo-Pernell, G. W. Tregear, J. Haralambidis, J. M. Lawlor, Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 1191-1207.
19. S. Kumar, N. J. Leonard, J. Org. Chem. 1988, 53, 3959-3967.
20. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.9, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, USA, 1998.
21. R. Busson, L. Kerremans, A. van Aerschot, M. Peeters, N. Blaton, P. Herdewijn, Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 1079-1082.
22. G. S. Ti, B. L. Gaffney, R. A. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1316-1319.
23. H. Sigmund, W. Pfleiderer, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1267-1280.
24. S. L. Beaucage, D. R. Bergstrom,G. D. Glick, R. A. Jones, "Current Protocols", in: Nucleic Acid Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2000.
25. X. Ariza, J. Vilarrasa, J. Org. Chem. 2000, 65, 2827-2929.
26. N. D. Sinha, J. Biernat, H. Köster, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5843-5846.
27. X. Shui, L. McFail-Isom, G. G. Hu, L. D. Williams, Biochemistry 1998, 37, 8341-8355
28. S. P. Dutta, G. B. Chheda, J. Carbohydr., Nucleosides, Nucleotides 1980, 7, 217-240.