Progress in the photochromic mechanism of spirooxazine

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 7, 2006, Pages 1012-1023

  Feng, Chang Gen ^a,b   Wang, Jian Ying ^a,b  

^a BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

^b Military Unit of Epidemic Prevention and Protection   (China)

Author keywords

Kinetics; Photochromic mechanism; Spirooxazine; Substitution effect

Indexed keywords

EID: 33748066618     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (76)

1. Fox, R. E. AD 440226, 1961.
2. Hovey, R. J.; Chu, N. Y. C.; Piusz, P. G.; Fuchsman, C. H. US 4215010, 1980 [Chem. Abstr. 1980, 93, 73788].
3. Hovey, R. J.; Chu, N. Y. C.; Piusz, P. G.; Fuchsman, C. H. US 4342668, 1982 [Chem. Abstr. 1982, 97, 164537].
4. Chu, N. Y. C. Can. J. Chem. 1983, 61, 300.
5. Dürr, H.; Laurent, H. B. Photochromism, Molecules and Systems, Elsevier, Amsterdam, 1990, p. 493, p. 879.
6. Crano, J. C.; Gugliemetti, R. J. Organic photochromic and Thermochromic Compounds, Plenum Press, New York, 1999, p. 85.
7. Fan, M. G. Basic Fundamentals of Photochemistry and Materials Science of Photonics, Science Press, Beijing, 2001, p. 226 (in Chinese).
8. Kluter, U.; Schneider, S. Springer Proc. Phys. 1985, 4, 152.
9. Schneider, S.; Mindl, A.; Elfinger, G.; Melzig, M. Ber. Bunsen-Ges Phys. Chem. 1987, 91, 1222.
10. Schneider, S.; Baumann, F.; Kluter, M.; Melzig, M. Ber. Bunsenges Phys. Chem. 1987, 91, 1225.
11. Schneider, S. Z. Phys. Chem. Neue. Folge. 1987, 154, 91.
12. Kellmann, A.; Tfibel, F.; Dubest, R.; Levoir, P.; Aubard, J.; Pottier, E.; Guglielmetti, R. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1989, 49, 63.
13. Lenoble, C.; Becker, R. S. J. Phys. Chem. 1986, 90, 62.
14. Kholmanskii, A. S.; Dyumaev, K. M. Russ. Chem. Rev. 1987, 56, 136.
15. Pottier, E.; Dubest, R.; Guglielmetti, R.; Tardieu, P.; Kellmann, A.; Tfibel, F.; Levoir, P.; Aubard, J. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 303.
16. Bohne, C.; Fan, M. G.; Li, Z. J.; Lusztyk, J.; Scaiano, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 571.
17. Aramaki, S.; Atkinson, G. Chem. Phys. Lett. 1990, 170, 181.
18. Tamai, N.; Asahi, T.; Masuhara, H. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 413.
19. Malatesta, V.; Ranghino, G.; Romano, U.; Allegrini, P. Int. J. Quantum Chem. 1992, 42, 879.
20. Bohne, C.; Fan, M. G.; Li, Z. J.; Liang, Y. C.; Lusztyk, J.; Scaiano, J. C. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 66, 79.
21. Baillet, G.; Giusti, G.; Guglielmetti, R. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 70, 157.
22. Firth, A. A.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 246, 295.
23. Nakamura, S.; Uchida, K.; Murakami, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 5543.
24. Maeda, S.; Mitsuhashi, K.; Osano, Y. T.; Nakamura, S.; Ito, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 246, 223.
25. Aubard, J.; Maurel, F.; Buntinx, G.; Guglielmetti, R.; Levi, G. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 345, 203.
26. Delbaere, S.; Bochu, C.; Azaroual, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1499.
27. Fan, M. G.; Ming, Y. F.; Liang, Y. C.; Zhang, X. Y.; Jin, S.; Yao, S. D.; Yokoyama, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1387.
28. Weiss, V.; Krongauz, V. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7562.
29. Malatesta, V.; Millini, R.; Montanari, L. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6258.
30. Malatesta, V.; Renzi, F.; Wis, M. L.; Montanari, L.; Miosa, M.; Scotti, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 5446.
31. Wilkinson, F.; Worrall, D. R.; Hobley, J.; Jansen, L.; Williams, S. L.; Langley, A. J.; Matousek, P. J. Chem. Soc., Farady Trans. 1996, 92, 1331.
32. Pimienta, V.; Froute, C.; Deniel, M. H.; Lavabre, D.; Guglielmetti, R.; Micheau, J. C. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1999, 122, 199.
33. Fan, P.; Zhang, Y.; Zhu, A. P.; Ming, Y. F.; Fan, M. G.; Lin, W. Z.; Yao, S. D. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 344, 151.
34. Samat, A.; Carros, G.; Pommier, H.; Pottier, E.; Pepe, G.; Guglielmetti, R.; Rajzmann, M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1997, 298, 21.
35. Maurel, F.; Samat, A.; Guglielmetti, R.; Aubard, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 345, 75.
36. Ortica, F.; Levi, D.; Brun, P.; Guglielmetti, R.; Mazzucato, U.; Favaro, G. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001, 138, 123.
37. Samat, A.; Lokshin, V.; Chamontin, K.; Levi, D.; Pepe, G.; Guglielmetti, R. Tetrahedron 2001, 57, 7349.
38. Uznanski, P.; Amiens, C.; Donnadieu, B.; Coppel, Y.; Chaudret, B. New J. Chem. 2001, 25, 1486.
39. Metelitsa, A. V.; Lokshin, V.; Micheau, J. C.; Samat, A.; Guglielmetti, R.; Minkin, V. I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4340.
40. Maurel, F.; Aubard, J.; Rajzmann, M.; Guglielmetti, R.; Samat, A. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2 2002, 1307.
41. Berthet, J.; Delbaere, S.; Levi, D.; Brun, P.; Guglielmetti, R.; Vermeersch, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2118.
42. Atabekyan, L. S.; Zakharova, G. V.; Ogienko, V. N.; Chibisov, A. K. High Energy Chem. 2002, 36, 322.
43. Nishikiori, H.; Tanaka, N.; Takagi, K.; Fujii, T. Res. Chem. Intermed. 2003, 29, 485.
44. Gaeva, E. B.; Pimienta, V.; Metelitsa, A. V.; Voloshin, N. A.; Minkin, V. I.; Micheau, J. C. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 315.
45. Baillet, G.; Giusti, G.; Guglielmetti, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1220.
46. Biteau, J.; Chaput, F.; Boilot, J.-P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9024.
47. Hou, L.; Schmidt, H. J. Mater. Sci. 1996, 31, 3427.
48. Kim, E.; Cho, S. Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 377, 385.
49. Levitus, M.; Aramendia, P. F. J. Phys. Chem. 1999, 103, 1864.
50. Clegg, W.; Normann, N. C.; Lasch, J. G.; Kwak, W. S. Acta Crystallogr. 1987, C43, 804.
51. Millini, R.; Piero, G. D.; Allegrini, P. Acta Crystallogr. 1991, C47, 2567.
52. Suzuki, M.; Asahi, T.; Masuhara, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 185.
53. Suzuki, M.; Asahi, T.; Takahashi, K.; Masuhara, H. Chem. Phys. Lett. 2003, 368, 384.
54. Chu, N. Y. C. EP 134633, 1985 [Chem. Abstr. 1985, 102, 212747].
55. Rickwood, M.; Marsden, S. D.; Ormsby, M. E.; Stunton, A. L.; Wood, D. W. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 246, 17.
56. Pozzo, J.; Samat, A.; Guglielmetti, R.; Keukeleire, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1327.
57. Tardieu, P.; Dubest, R.; Aubard, J.; Kellmann, A.; Tfibel, F.; Samat, A.; Gugliemetti, R. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1185.
58. Hobley, J.; Wilkinson, F. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 1323.
59. Minkovska, S.; Jeliazkova, B.; Borisova, E.; Avramov, L.; Deligeorgiev, T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2004, 163, 121.
60. Liu, P.; Ming, Y. F.; Fan, M. G. Sci. China, Ser. B 1999, 29, 328 (in Chinese).
61. Khairutdinov, R. F.; Giertz, K.; Hurst, J. K.; Voloshina, E. N.; Voloshin, N. A.; Minkin, V. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12707.
62. Chu, N. Y. C. Sol. Energy Mater. 1986, 14, 215.
63. Chu, N. Y. C. Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1988, 1016, 152.
64. Tateoka, Y.; Sagawa, T.; Kawasaki, M. JP 6327837, 1988 [Chem. Abstr. 1988, 109, 83542].
65. Wang, C. M. Ph.D. Dissertation, Technical Institute of Physics and Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Beijing, 2002 (in Chinese).
66. Li, X. L.; Li, J. L.; Wang, Y. M.; Matsuura, T.; Meng, J. B. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2004, 161, 201.
67. Li, X. L.; Wang, Y. M.; Matsuura, T.; Meng, J. B. Heterocycles 1999, 51, 2639.
68. Salemi, C.; Giusti, G.; Gugliemetti, R. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1995, 86, 247.
69. Campredon, M.; Luccioni-Houze, B.; Giusti, G.; Lauricella, R.; Alberti, A.; Macciantelli, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2559.
70. Kimura, K.; Yamashita, T.; Kaneshige, M.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 969.
71. Fedorova, O. A.; Strokach, Y. P.; Gromov, S. P.; Koshkin, A. V.; Valova, T. M.; Alfimov, M. V.; Feofanov, A. V.; Alaverdian, I. S.; Lokshin, V. A.; Samat, A.; Guglielmetti, R.; Girling, R. B.; Moore, J. N.; Hester, R. E. New J. Chem. 2002, 26, 1137.
72. Strokach, Y. P.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Koshkin, A. V.; Valova, T. M.; Barachevsky, V. A.; Alfimov, M. V.; Lokshin, V. A.; Samat, A.; Guglielmetti, R. Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 58.
73. Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Pershina, Y. V.; Sergeyev, S. A.; Strokach, Y. P.; Barachevsky, V. A.; Alfimov, M. V.; Pepe, G.; Samat, A.; Guglielmetti, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 563.
74. Gromov, S. P.; Sergeyev, S. A.; Fedorova, O. A.; Strokach, Y. P.; Dmitrieva, S. N.; Barachevsky, V. A.; Alfimov, M. V. EP 1044979, 2000 [Chem. Abstr. 2000, 133, 310882].
75. Song, H. F.; Chen, K. C.; Tian, H. Dyes Pigm. 2005, 67, 1.
76. Yuan, W. F.; Sun, L.; Tang, H. H.; Wen, Y. Q.; Jiang, C. Y.; Huang, W. H.; Jiang, L.; Song, Y. L.; Tian, H.; Zhu, D. B. Adv. Mater. 2005, 17, 156.