2-Methyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-4-one as a synthon in heterocyclic chemistry

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 43, Issue 4, 2006, Pages 813-820

  Ghosh, Chandra Kanta ^a  

^a UNIVERSITY OF CALCUTTA   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 METHYL 4 OXO 4H 1 BENZOPYRAN 4 ONE; BENZOPYRAN DERIVATIVE; CARBON; CARBONYL DERIVATIVE; CHROMONE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; KETONE; METHYL GROUP; NITROGEN; NITRONE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; CYCLOADDITION; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 33747519651     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570430401     Document Type: Review

References (122)

1. [a] W. Baker, J. Chem. Soc., 1381 (1933);
2. [b] H. S. Mahel and K. Venkataraman, J. Chem. Soc., ibid, 1767 (1934).
3. I. Hirao, M. Yamaguchi and M. Hamada, Synthesis, 1076 (1984).
4. [a] G. G. Badcock, F. M. Dean, A. Robertson and W. B. Whalley, J. Chem. Soc., 903 (1950);
5. [b] B. Stanislaw and E. Kesler, Acta Polon. Pharm., 13, 503 (1956);
6. Chem. Abstr., 51, 9607a (1957).
7. J. Koo, J. Org. Chem., 26, 2440 (1961).
8. A. Nishinaga, H. Ando, K. Maruyama and T. Mashino, Synthesis, 839 (1992).
9. S. V. Potnis and S. D. Samant, Indian J. Chem., 41B, 817 (2002).
10. S. Garg, M. P. S. Ishar, R. Sarin and R. P. Gandhi, Indian J. Chem., 33B, 1123 (1994).
11. S. v. Kostanecki and A. Rozycki, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 34, 102 and 2942 (1901);
12. [b] C. R. Hauser, F. W. Swamer and J. T. Adams, Org. Reactions, 8, 90 (1954);
13. A. Kamal, N. Ahmad, M. A. Khan and I. H. Qureshi, Tetrahedron, 18, 433 (1962);
14. A. Kamal, M. A. Khan and A. A. Qureshi, Tetrahedron, ibid, 19, 111 (1963).
15. K. Nagasawa, H. Kanbara, K. Matsushita and K. Ito, Heterocycles, 27, 1159 (1988).
16. H. Garcia, R. Martinez-Utrilla and M. A. Miranda, Tetrahedron Lett., 22, 1749 (1981);
17. Liebigs Ann. Chem., 580 (1985).
18. O. Dann, G. Volz and O. Huber, Ann., 587, 16 (1954);
19. Chem. Abstr., 50, 2570f (1954).
20. T. Watanabe, Y. Nakashita, S. Katayama and M. Yamauchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 493 (1977).
21. N. S. Nixon, F. Scheinmann and J. L. Suschitzky, Tetrahedron Lett., 24, 597 (1983);
22. J. Chem. Research (S), 380 (1984).
23. A. Hercouet, M. Lee Corre and Y. Lee Floch, Synthesis, 597 (1982).
24. K. J. Lee, S. Kim and H. Park, Bull. Korean Chem. Soc., 12, 120 (1991);
25. Chem. Abstr., 114, 247082 (1991).
26. H. J. Bestmann and G. Schade, Chem. Lett., 997 (1983).
27. P. Kumar and M. S. Bodas, Org. Lett., 2, 3821 (2000).
28. T. Izumi, T. Mori and A. Kasahara, Yamagata Daigaku. Kogaku, 15, 215 (1978);
29. Chem. Abstr., 89, 163357 (1978).
30. A. Schoenberg and G. Schutz, Chem. Ber., 93, 1466 (1960).
31. R. P. Kapoor, O. V. Singh and C. P. Garg, J. Indian Chem. Soc., 68, 367 (1991).
32. P. G. Ciattini, E. Morera and G. Ortar, J. Heterocyclic Chem., 19, 395 (1982).
33. I. Yokoe, Y. Shirataki and M. Komatsu, Chem. Pharm. Bull., 26, 2277 (1978).
34. S. T. Saengchantara and T. W. Wallace, Tetrahedron, 46, 3029 (1990).
35. S. T. Saengchantara and T. W. Wallace, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1592 (1986);
36. Tetrahedron, 46, 6553 (1990).
37. C. Mentzer, J. Chopin and M. Mercier, Compt. Rend., 242, 1034 (1956).
38. T. Sakamoto, Y. Kondo, D. Uchiyama and H. Yamanaka, Tetrahedron, 41, 5111 (1991).
39. A. Schoenberg, M. M. Sidky and G. Aziz, J. Am. Chem. Soc., 76, 5115 (1954).
40. K. Ito and K. Nakajima, J. Heterocyclic Chem., 25, 511 (1988).
41. I. Zeid, H. Abd El-Bary, S. Yassin and M. Zahran, Liebigs Ann. Chem., 186 (1984).
42. G. Hoemberger, W. Kirmse and R. Legemann, Chem. Ber., 124, 1867 (1991).
43. J. M. Khurana and S. Chauhan, J. Chem. Research (S), 201 (2002).
44. [a] A. I. Tolmachev, N. A. Derevyanko and A. A. Ischenko, Kh. Geter. Soed., 1173 (1982);
45. Chem. Abstr., 98, 55541 (1983);
46. [b] M. A. Kudinova, V. V. Kurdyukov, A. A. Ischenko and A. A. Tolmachev, Chem. Abstr., ibid, 339 (1992);
47. Chem. Abstr., 117, 253340 (1992).
48. V. Ya. Sosnovskikh, B. I. Usachev, A. Yu. Sizov and M. I. Kodess, Tetrahedron Lett., 45, 7351 (2004).
49. M. K. Rastogi, Chaudhury Kamala, R. P. Kapoor and C. P. Garg, Indian J. Chem., 16B, 895 (1978).
50. J. R. Merchant and G. Martyres, Chemistry and Industry (London), 937 (1980).
51. S. Y. Dike and M. Mahalingam, Synth. Commun., 19, 3443 (1989).
52. S. G. Jagadeesh, G. L. David Krupadanam and G. Srimannarayana, Synth. Commun., 28, 3827 (1998).
53. R. B. Gammill, Synthesis, 901 (1979).
54. [a] M. V. Shah and S. Sethna, J. Indian Chem. Soc., 39, 507 (1962);
55. [b] F. M. Dean, M. Al-Sattar and D. A. Smith, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 535 (1983);
56. [c] H. Nakazumi, T. Ueyama, H. Sonoda and T. Kitao, Bull. Chem. Soc. Jpn., 57, 2323 (1984).
57. M. Yamauchi, S. Katayama, Y. Nakashita and T. Watanabe, Synthesis, 33 (1981).
58. J. A. Donnelly, J. R. Keegan and K. Quigley, Tetrahedron, 36, 1671 (1980).
59. A. Nath, J. Mal and R. V. Venkateswaran, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1374 (1993).
60. I. Yokoe, S. Matsumoto, Y. Shirataki and M. Komatsu, Heterocycles, 23, 1395 (1985).
61. T. W. Wallace, Tetrahedron Lett., 25, 4299 (1984).
62. P. D. Clarke, A. O. Fitton, H. Suschitzky, T. W. Wallace, H. A. Dowlatshahi and J. L. Suschitzky, Tetrahedron Lett., 27, 91 (1986).
63. S. S. Ibrahim, H. M. El-Shaaer and A. Hassan, Phosphorus, Sulfur and Silicon and Rel. Elem., 177, 151 (2002).
64. M. A. Elkaschef, F. M. E. Abdel-Megeid, K. E. M. Mokhtar and F. M. Elbarnashawi, Indian J. Chem., 11B, 860 (1973).
65. I. S. Al Niami and B. A. Hussain, Qatar Univ. Sci. J., 12, 73 (1992);
66. Chem. Abstr., 120, 134208 (1994).
67. [a] K. Kostka and M. Owczarek, Pol. J. Chem., 56, 1605 (1982);
68. K. Kostka and M. Owczarek, Pol. J. Chem., 62, 701 (1988);
69. [b] M. Owczarek and K. Kostka, Pol. J. Chem., ibid., 65, 345 (1991).
70. Y. V. Sosnovskikh, I. Vorontosov and V. A. Kutsenko, Russian Chem. Bull., 50, 1430 (2001).
71. C. Morin and R. Beugelmans, Tetrahedron Report 44;
72. Tetrahedron, 33, 3183 (1977).
73. P. R. Solanki and K. N. Wadodkar, Indian J. Heterocyclic Chem., 13, 135 (2003).
74. A. A. Sayed, S. M. Sami, A. Labib and S. S. Ibrahim, Acta Chim. Acad. Hung., 87, 165 (1975);
75. Chem. Abstr., 84, 74172 (1976).
76. K. Kostka and J. Nawort-Modranka, Pol. J. Chem., 56, 1341 (1982).
77. J. Nawort-Modranka and K. Kostka, Pol. J. Chem., 63, 103 (1989).
78. P. Maib and Z. Jerzmanowska, Pol. J. Chem., 61, 111 (1987).
79. T. Buggy and G. P. Ellis, J. Chem. Research (S), 159 (1980); (M) 2314 (1980).
80. J. Shmutz, R. Hirt and H. Lauener, Helv. Chim. Acta, 35, 1168, 1175 (1952).
81. J. Shmutz, R. Hirt, F. Kunzle, E. Eichenberger and H. Lauener, Helv. Chim. Acta, 36, 620 (1953).
82. R. G. Johnston and D. Kidd, J. Chem. Soc., 4730 (1964).
83. I. M. Heilbron, H. Barnes and R. Morton, J. Chem. Soc., 123, 2559 (1923).
84. U. Cheema, K. Gulati and K. Venkataraman, J. Chem. Soc., 925 (1932).
85. W. D. Jones, Jr., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 344 (1981).
86. [a] C. K. Ghosh, S. Bhattacharyya and A. Patra, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2167 (1997);
87. [b] C. K. Ghosh, S. Bhattacharyya, C. Ghosh and A. Patra, J. Chem. Soc. Perkin Trans. ibid, 3005 (1999).
88. El-Shaaer, M. Hafez, P. Zahradnik, M. Lacova and M. M. Matulova, Coll. Czech. Chem. Commun., 59, 1673 (1994).
89. S. M. Sami, A. A. Syed and S. S. Ibrahim, Egypt. J. Chem., 23, 337 (1980);
90. Chem. Abstr., 96, 162490 (1982).
91. I. Hirao, M. Yamaguchi, T. Terada and K. Hasbe, Bull. Chem. Soc. Jpn., 58, 2203 (1985).
92. A. M. B. S. R. C. S. Costa, F. M. Dean, M. A. Jones and D. A. Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1707 (1986).
93. S. G. Jagadeesh, G. L. David Krupadanam and G. Srimannarayana, Indian J. Chem., 36B, 965 (1997).
94. C. K. Ghosh, S. K. Karak and A. Patra, Heterocycles, 60, 825 (2003).
95. A. A. Syed, S. M. Sami and S. S. Ibrahim, Egypt. J. Chem., 20, 225 (1977);
96. Chem. Abstr., 93, 46331 (1980).
97. R. B. Gammill, J. Org. Chem., 49, 5035 (1984).
98. S. M. Sami, S. S. Ibrahim, A. M. Abdel-Halim and Y. L. Aly, Indian J. Chem., 25B, 384 (1986).
99. C. K. Ghosh, unpublished results.
100. R. Ertan, Arzneimittel-Furschung-Drug Research, 53, 831 (2003).
101. F. M. Dean and R. S. Johnson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 224 (1981).
102. G. Ayhan-Kilgicil, M. Tuncbilek and R. Ertan, Turk. J. Chem., 24, 255 (2000).
103. [a] B. Boduszek, M. Lipinski and M. W. Kowalska, Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem., 143, 179 (1998);
104. [b] B. Boduszek and M. Uher, Synth. Commun., 30, 1749 (2000).
105. L.-H. Cao and P.-Y. Cui, J. Chin. Chem. Soc. (Taipei), 50, 903 (2003).
106. K. Ito and J. Maruyama, J. Heterocyclic Chem., 25, 1681 (1988).
107. K. Kostka and R. Modranka, Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem., 57, 279 (1991).
108. A. M. S. Silva, J. S. Vieira, J. A. S. Cavaleiro, T. Patonay, A. Levai and J. Elguero, Heterocycles, 51, 481 (1999).
109. A. M. S. Silva, J. S. Vieira, C. M. Britto, J. A. S. Cavaleiro, T. Patonay, A. Levai and E. Elguero, Monatsch. Chemie., 153, 293 (2004);
110. Chem. Abstr., 141, 243438 (2004).
111. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, N. Jagerovic and J. Elguero, Tetrahedron, 55, 10187 (1999).
112. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva and J. A. S. Cavaleiro, J. Heterocyclic Chem., 37, 1629 (2000).
113. H. M. Hassaneen, S. M. S. Atta, N. M. Fawzy, F. A. Ahmed, A. G. Hegazi, F. A. Abdalla, A. H. Abd El Rahman, Arch. Pharm (Weinheim), 335, 251 (2002).
114. C. K. Ghosh and C. Ghosh, Indian J. Chem., 36B, 968 (1997).
115. C. K. Ghosh and C. Ghosh, J. Indian Chem. Soc., 76, 537 (1999).
116. A. S. Kelkar, R. M. Letcher, K.-K. Cheung, K. F. Chiu and G. D. Brown, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3732 (2000).
117. A. M. S. Silva, A. M. G. Silva, A. C. Tome and J. A. S. Cavalerio, European J. Org. Chem., 135 (1999).
118. [a] K. A. Kumar and G. Srimannarayan, Indian J. Chem., 19B, 615 (1980);
119. [b] Y. Ichiro, H. Kyoko, S. Yoshiaki and K. Manki, Chem. Pharm. Bull., 29, 2670 (1981);
120. [c] M. Querol, H. Stoekli-Evans and P. Belser, Org. Lett., 4, 1067 (2002).
121. A. M. S. Silva, H. R. Tavares and J. A. S. Cavalerio, Heterocyclic Commun., 2, 251 (1996).
122. I. Yokoe, K. Higuchi, Y. Shirakati and M. Komatsu, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 442 (1991).