Labile interactions and inert entities in supramolecular chemistry - The identification of recognition mechanisms for macrobicyclic amine complexes

Supramolecular Chemistry

Volumn 18, Issue 2, 2006, Pages 125-136

  Harrowfield, Jack ^a  

^a UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

Author keywords

Chirality; Conformations; Labile interactions; Macrobicyclic amine complexes; Supramolecular synthesis

Indexed keywords

EID: 33746830001     PISSN: 10610278     EISSN: 10290478     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270600552533     Document Type: Article

References (82)

1. Metals and Ligand Reactivity: An Introduction to the Organic Chemistry of Metal Complexes; Constable, E. C., Ed.; VCH: Weinheim, 1996.
2. Dance, I. New J. Chem. 2003, 27, 1.
3. Lindoy, L. F. Dietrich, B., Viout, P., Lehn, J-M Macrocycle Chemistry, VCH: Weinheim The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes; Cambridge University Press: Cambridge, 1989.
4. Lehn, J-M. Supramolecular Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 1995.
5. Creaser, I. I.; Geue, R. J.; Harrowfield, J. M.; Sargeson, A. M.; Snow, M. R.; Springborg, J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3181.
6. Creaser, I. I.; Geue, R. J.; Harrowfield, J. M.; Herlt, A. J.; Sargeson, A. M.; Snow, M. R.; Springborg, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6016.
7. Gahan, L. R.; Hambley, T. W.; Sargeson, A. M.; Snow, M. R. Inorg. Chem. 1982, 21, 2699.
8. Balahura, R. J.; Ferguson, G.; Ruhl, B. L.; Wilkins, R. G. Inorg. Chem. 1983, 22, 3990.
9. Geue, R. J.; Hambley, T. W.; Harrowfield, J. M.; Sargeson, A. M.; Snow, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5478.
10. Comba, P.; Engelhardt, L. M.; Harrowfield, J. M.; Lawrance, G. A.; Martin, L. L.; Sargeson, A. M.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 174.
11. Comba, P.; Engelhardt, L. M.; Harrowfield, J. M.; Horn, E.; Sargeson, A. M.; Snow, M. R.; White, A. H. Inorg. Chem. 1985, 24, 174.
12. Comba, P.; Creaser, I. I.; Gahan, L. R.; Harrowfield, J. M.; Lawrance, G. A.; Martin, L. L.; Mau, A. H. W.; Sargeson, A. M.; Sasse, W. H. F.; Snow, M. R. Inorg. Chem. 1986, 25, 384.
13. Hambley, T. W.; Snow, M. R. Inorg. Chem. 1986, 25, 1378.
14. Strach, S.; Bramley, R. J. Chem. Phys. 1988, 88, 7380, (citation of an uupublished structure).
15. Bernhard, P.; Bürgi, H.-B.; Raselli, A.; Sargeson, A. M. Inorg. Chem. 1989, 28, 3234.
16. Höhn, A.; Geue, R. J.; Sargeson, A. M.; Willis, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1644.
17. Höhn, A.; Geue, R. J.; Sargeson, A. M.; Willis, A. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1648.
18. Gahan, L. R.; Donlevy, T. M.; Hambley, T. W. Inorg. Chem. 1990, 29, 1451.
19. Osvath, P.; Sargeson, A. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1036.
20. Donlevy, T. M.; Gahan, L. R.; Hambley, T. W.; Stranger, R. Inorg. Chem. 1992, 31, 4376.
21. Bruce, J. I.; Gahan, L. R.; Hambley, T. W.; Stranger, R. Inorg. Chem. 1993, 32, 5997.
22. Donlevy, T. M.; Gahan, L. R.; Stranger, R.; Kennedy, S. E.; Byriel, K. A.; Kennard, C. H. L. Inorg. Chem. 1993, 32, 6023.
23. Clark, I. J.; Creaser, I. I.; Engelhardt, L. M.; Harrowfield, J. M.; Krausz, E.; Moran, G. M.; Sargeson, A. M.; White, A. H. Aust J. Chem. 1993, 46, 111.
24. Engelhardt, L. M.; Harrowfield, J. M.; Sargeson, A. M.; White, A. H. Aust J. Chem. 1993, 46, 127.
25. Andersen, P. A.; Creaser, I. I.; Dean, C.; Harrowfield, J. M.; Horn, E.; Martin, L. L.; Sargeson, A. M.; Snow, M. R.; Tiekink, E. R. T. Aust J. Chem. 1993, 46, 449.
26. Creaser, I. I.; Engelhardt, L. M.; Harrowfield, J. M.; Sargeson, A. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust J. Chem. 1993, 46, 465.
27. Clark, I. J.; Engelhardt, L. M.; Geue, R. J.; Harrowfield, J. M.; Sargeson, A. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust J. Chem. 1993, 46, 1485.
28. Donlevy, T. M.; Gahan, L. R.; Hambley, T. W. Inorg. Chem. 1994, 33, 2668.
29. Bernhardt, P. V.; Bygott, A. M. T.; Geue, R. J.; Hendry, A. J.; Korybut-Daszkiewicz, B. R.; Lay, P. A.; Pladziewicz, J. R.; Willis, A. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 4553.
30. Donlevy, T. M.; Gahan, L. R.; Hambley, T. W.; Hanson, G. R.; McMahon, K. I.; Stranger, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 5131.
31. Bernhardt, P. V.; Harrowfield, J. M.; Hockless, D. C. R.; Sargeson, A. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 5659.
32. Bottomley, G. A.; Clark, I. J.; Creaser, I. I.; Engelhardt, L. M.; Geue, R. J.; Hagen, K. S.; Harrowfield, J. M.; Lawrance, G. A.; Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; See, A. J.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Wilner, F. R. Aust J. Chem. 1994, 47, 143.
33. Harrowfield, J. M.; Sargeson, A. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust J. Chem. 1994, 47, 181.
34. Geue, R. J.; Osvath, P.; Sargeson, A. M.; Acharya, K. R.; Noor, S. B.; Guru Row, T. N.; Venkatesan, K. Aust. J. Chem. 1994, 47, 511.
35. Bernhardt, P. V.; Bramley, R.; Engelhardt, L. M.; Harrowfield, J. M.; Hockless, D. C. R.; Korybut-Daszkiewicz, B. R.; Krausz, E. R.; Morgan, T.; Sargeson, A. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 3589.
36. Bashkin, J. K.; Bass, L. A.; Sondhi, S. M.; Robinson, K. D.; Beatty, A. M. Inorg. Chim. Acta 1996, 253, 91.
37. Yeh, G. C.; Beatty, A. M.; Bashkin, J. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 3828.
38. Bruce, J. I.; Donlevy, T. M.; Gahan, L. R.; Kennard, C. H. L.; Byriel, K. A. Polyhedron 1996, 15, 49.
39. Osvath, P.; Sargeson, A. M.; McAuley, A.; Mendelez, R. E.; Subramanian, S.; Zaworotko, M. J.; Broge, L. Inorg. Chem. 1999, 38, 3634.
40. Donnelly, P. S.; Harrowfield, J. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 5817.
41. Burnet, S.; Choi, M-H.; Donnelly, P. S.; Harrowfield, J. M.; Ivanova, I.; Jeong, S-H.; Kim, Y.; Mocerino, M.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Williams, C. C.; Zeng, Z-L.; Eur J. Inorg. Chem. 2001, 1869.
42. Donnelly, P. S.; Harrowfield, J. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans 2001, 3078.
43. Donnelly, P. S.; Harrowfield, J. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem 2001, 40, 5645.
44. Donnelly, P. S.; Harrowfield, J. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 2001, 54, 15.
45. Sharrad, C. A.; Gahan, L. R. Polyhedron 2003, 22, 45.
46. Walker, G. W.; Geue, R. J.; Haller, K. J.; Rae, A. D.; Sargeson, A. M. Dalton Trans 2003, 279.
47. Bernhardt, P. V.; Dyahningtyas, T. E.; Harrowfield, J. M.; Kim, J-Y.; Kim, Y.; Rukmini, E. Aust. J. Chem. 2003, 56, 1187.
48. Harrowfield, J. M.; Koutsantonis, G. A.; Nealon, G. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2384.
49. Choi, M-H.; Clark, I. J.; Donnelly, P. S.; Engelhardt, L. M.; Harrowfield, J. M.; Jeong, S-H.; Kim, Y.; Koutsantonis, G. A.; Lengkeek, N. A.; Mocerino, M.; Nealon, G. L.; Ogden, M. I.; Rukmini, E.; Sargeson, A. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2005, to be published.
50. Harrowfield, J. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2005, to be published.
51. Gainsford, G. J.; Geue, R. J.; Sargeson, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 233.
52. Geue, R. J.; McCarthy, M. G.; Sargeson, A. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem. 1985, 24, 1607.
53. Haller, K. J.; Rae, I. D.; Bygott, A. M. T.; Hockless, D. C. R.; Ralph, S. F.; Geue, R. J.; Sargeson, A. M. Acta Cryst. 1999, B55, 380.
54. Geue, R. J.; Qin, C. J.; Ralph, S. F.; Sargeson, A. M.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Willis, A. C. Chem. Commun. 1999, 2351.
55. Angus, P. M.; Sargeson, A. M.; Willis, A. C. Chem. Commun. 1999, 1975.
56. Sargeson, A. M. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1511.
57. Sudmeier, J. L.; Blackmer, G. L.; Bradley, C. H.; Anet, F. A. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 757.
58. HI Inorg. Chem. 1970, 9, 1.
59. Comba, P.; Hambley, T. W. Molecular Modelling of Inorganic Compounds;, 2nd ed. Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
60. Corey, E. J.; Bailar, J. C. Jr, J. Am Chem. Soc. 1959, 81, 2620.
61. , Defined in ref. [58]. See discussion in refs [59,62,63].
62. Mason, S. F. 7, Molecular optical activity and the chiral discriminations; Cambridge University Press: Cambridge, 1982.
63. Duesler, E. N.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 1971, 10, 1486.
64. Comba, P. Inorg. Chem. 1989, 28, 426.
65. Geue, R. J.; McCarthy, M. G.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8282.
66. Hendry, A. J.; Naidoo, K. J.; Thornton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 998.
67. Geue, R. J.; Hendry, A. J.; Sargeson, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1646.
68. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. In The CH/π Interaction: Evidence Nature and Consequences. Methods in Stereochemical Analysis, Marchand Marchand, A. P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998;.
69. Behm, C. A.; Boreham, P. F. L.; Creaser, I. I.; Korybut-Daszkiewicz, B. R.; Maddalena, D. J.; Sargeson, A. M.; Snowdon, G. M. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1009.
70. Sargeson, A. M. Coord. Chem. Rev. 1996, 151, 89.
71. Walker, G. W.; Geue, R. J.; Sargeson, A. M.; Behm, C. A. Dalton Trans 2003, 2992.
72. Metrangolo, P.; Resnati, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511.
73. Russell, V.; Scudder, M. L.; Dance, I. Dalton Trans 2001, 789,
74. Dance, I., Scudder, M.L.J. Chem. Soc., Dalton Trans 1996, 3755;
75. Dance, I., Scudder, M.L. Chem. Eur. J. 1996, 2, 481.
76. Janiak, C. Dalton Trans 2000, 3885.
77. Jennings, W. B.; Farrell, B. M.; Malone, J. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 885.
78. Adams, H.; Carver, F. J.; Hunter, C. A.; Morales, J. C.; Seward, E. M. Angew. Chem., Int. Edn 1996, 35, 1542.
79. Foster, R. Organic Charge-Transfer Complexes; Academic Press: New York, 1969.
80. André, I.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H.; Martinez-Ripoll, M. Acta Cryst. 1997, B53, 984-996.
81. Drew, M. G. B.; Guillaneux, D.; Hudson, M. J.; Iveson, P. B.; Russell, M. L.; Madic, C. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 12.
82. Harrowfield, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans 1996, 3165.