Enantioselective synthesis of α-terpineol and nephthenol by intramolecular acyloxazolidinone enolate alkylations

Chemical Communications

Volumn , Issue 27, 2006, Pages 2902-2904

  Jin, Yinghua ^a   Coates, Robert M ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; BROMIDE; DITERPENE; NEPHTHENOL; OXAZOLIDINONE DERIVATIVE; TERPINEOL; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; CHIRALITY; CYCLIZATION; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; SYNTHESIS;

EID: 33746392823     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b605346g     Document Type: Article

References (36)

1. D. A. Evans, in Asymmetric Synthesis, ed., J. D. Morrison,, Academic Press, New York, 1983, vol. 3, ch. 1, p. 1
2. K. A. Lutomski and A. I. Meyers, in Asymmetric Synthesis, ed., J. D. Morrison,, Academic Press, New York, 1983, vol. 3, ch. 3, p. 213
3. A. Job C. F. Janeck W. Bettray R. Peters D. Enders Tetrahedron 2002 58 2253
4. J. K. Whitesell M. A. Whitesell J. Org. Chem. 1977 42 377
5. G. Helmchen R. Wierzchowski Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 60
6. W. Oppolzer P. Dudfield T. Stevenson T. Gobel Helv. Chim. Acta 1985 68 212
7. S. Ikegami H. Uchiyama T. Hayama T. Katsuki M. Yamaguchi Tetrahedron 1988 44 5333
8. A. G. Meyers B. H. Yang H. Chen L. Mckinstry D. J. Kopecky J. L. Gleason J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6496
9. W. A. Kleschick M. W. Reed J. Bordner J. Org. Chem. 1987 52 3168
10. A. Solladié-Cavallo L. M. Martin-Cabrejas G. Caravatti M. Lang Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 967
11. T. Kawabata S. Kawakami S. Majumdar J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13012
12. N. Vignola B. List J. Am. Chem. Soc. 2004 126 450
13. R. M. Coates M. W. Johnson J. Org. Chem. 1980 45 2685
14. D. A. Evans R. P. Polniaszek K. M. DeVries D. E. Guinn D. J. Mathre J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7613
15. V. Guerlavais P. J. Carroll M. M. Joullié Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 675
16. M. M. Ravn Q. Jin R. M. Coates Eur. J. Org. Chem. 2000 1401
17. A. I. Meyers E. W. Collington J. Org. Chem. 1971 36 3044
18. E. J. Corey G. Luo L. S. Lin J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9927
19. D. A. Evans K. T. Chapman J. Bisaha J. Am. Chem. Soc. 1988 110 1238
20. D. A. Evans T. C. Britton J. A. Ellman Tetrahedron Lett. 1987 28 6141
21. L. Piovetti G. Combaut A. Diara Phytochemistry 1980 19 2117
22. E. von Rudloff Can. J. Chem. 1961 39 1860
23. V. D. Patil U. R. Nayak S. Dev Tetrahedron 1973 29 341
24. C.-Y. Duh S.-K. Wang Y.-L. Weng M. Y. Chiang C.-F. Dai J. Nat. Prod. 1999 62 1518
25. F. J. Schmitz D. J. Vanderah L. S. Ciereszko J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974 407
26. Y.-P. Shi A. D. Rodríguez O. L. Padilla J. Nat. Prod. 2001 64 1439
27. M. A. Tius Chem. Rev. 1988 88 719
28. R. Schwabe I. Farkas H. Pfander Helv. Chim. Acta 1988 71 292
29. I. Farkas H. Pfander Helv. Chim. Acta 1990 73 1980
30. X.-J. Yue Y.-L. Li Synthesis 1996 736
31. K. Ishihara H. Nakamura H. Yamamoto Synlett 2001 1113
32. R. P. Hanzlik, Org. Synth., 1988, Coll. Vol. VI, 560
33. S. Handa P. S. Nair G. Pattenden Helv. Chim. Acta 2000 83 2629
34. E. J. Corey W.-C. Shieh Tetrahedron Lett. 1992 33 6435
35. E. J. Corey R. S. Kania J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1229
36. M. Kodama Y. Matsuki S. Ito Tetrahedron Lett. 1975 16 3065