Recoverable palladium(0) on poly(vinylpyrrolidone) catalyzed ligand-free suzuki reaction in water

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 24, Issue 6, 2006, Pages 770-774

  Wang, Lei ^a   Li, Pin Hua ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Ligand free; Palladium metal on poly(vinylpyrrolidone); Suzuki reaction; Water

Indexed keywords

EID: 33746076681     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200690146     Document Type: Article

References (44)

1. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
2. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
3. Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550.
4. Brown, H. C. Organic Syntheses via Boranes, John, Wiley and Sons, New York, 1975.
5. Hajduk, P. J.; Bures, M.; Praestgaard, J.; Fesik, S. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 3443.
6. Benbow, J. W.; Martinez, B. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8829.
7. Zhang, H.; Kwong, F. Y.; Tian, Y.; Chan, K. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 6886.
8. Snieckus, V.; Wong, P. L.; Nguyen, T.; Guillaneux, D.; Bower, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 1514.
9. Malleron, J.; Fiaud, J.; Legros, J. Handbook of Palladium-catalyzed Organic Reactions, Academic Press, San Diego, CA, 1997.
10. Suzuki, A. Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Eds.: Diederich, F.; Stang, P. J., VCH, Weinheim, 1998, pp. 49-97.
11. Alo, B. I.; Kandil, A.; Patil, P. A.; Sharp, M. J.; Siddiqui, M. A.; Snieckus, V.; Josephy, P. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 3763.
12. Wallow, T. I.; Novak, B. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5034.
13. Genet, J. P.; Linquist, A.; Blart, E.; Mouries, V.; Savignac, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1443.
14. Genet, J. P.; Savignac, M. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 305.
15. Marck, G.; Villiger, A.; Buchecker, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3277.
16. LeBlond, C. R.; Andrews, A. T.; Sowa, J. R., Jr.; Sun, Y. Org. Lett. 2001, 3, 1555.
17. Tagata, T.; Nishida, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9412.
18. Kabalka, G. W.; Pagni, R. M.; Hair, C. M. Org. Lett. 1999, 1, 1423.
19. Kabalka, G. W.; Namboodiri, V.; Wang, L. Chem. Commun. 2001, 775.
20. Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S.; Kantam, M. L.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127.
21. Li, C. J.; Chan, T. H. Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley, New York, 1997.
22. Lindstrom, U. M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751 and references cited therein.
23. Reetz, M. T.; Helbig, W.; Quaiser, S. A.; Stimming, U.; Breuer, N.; Vogel, R. Science 1995, 267, 367.
24. Reetz, M. T.; Winter, M.; Breinbauer, R.; Thurn-Albrecht, T.; Vogel, W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1084.
25. Reetz, M. T.; Westermann, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 165.
26. Reetz, M. T.; Vries, J. G. Chem. Commun. 2004, 1559.
27. Bradley, J. S.; Millar, J. M.; Hill, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4016.
28. Narayanan, R.; EI-Sayed, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8340.
29. Li, Y.; Hong, X. M.; Collard, D. M.; EI-Sayed, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 2385.
30. Li, P.; Wang, L.; Li, H. Tetrahedron 2005, 61, 8633.
31. Molander, G. A.; Ribagorda, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11148.
32. Molander, G. A.; Rivero, M. R. Org. Lett. 2002, 4, 107.
33. Thadani, A. N.; Batey, R. A. Org. Lett. 2002, 4, 3827.
34. Newman, M. S.; Eberwein, J. A. J. Org. Chem. 1964, 29, 2516.
35. Eisch, J. J.; Hallenbeck, L. E.; Han, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1968, 108, 7763.
36. Badone, D.; Baroni, M.; Cardamone, R.; Ielmini, A.; Guzzi, U. J. Org. Chem. 1997, 62, 7170.
37. Hermann, E. C.; Hoyer, G. A.; Kelm, J. Spectrochim. Acta, Part A 1982, 38, 1057.
38. Kabalka, G. W.; Wang, L.; Pagni, R. M.; Hair, C. M.; Namboodiri, V. Synthesis 2003, 217.
39. Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797.
40. Hendrickson, J. B.; Wolf, W. A. J. Org. Chem. 1968, 33, 3610.
41. Dewar, M. J. S.; Hart, L. S. Tetrahedron 1970, 26, 1001.
42. Klemm, L. H.; Stevens, M. P.; Tran, L. K.; Sheley, J. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 1111.
43. Miles, P.; Suschitzky, H. Tetrahedron 1963, 19, 385.
44. Patrick, T. B.; Willaredt, R. P.; DeGonia, D. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2232.