Ab initio diradical/zwitterionic polarizabilities and hyperpolarizabilities in twisted double bonds

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 22, 2006, Pages 7189-7196

  Isborn, Christine M ^a   Davidson, Ernest R ^a   Robinson, Bruce H ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYPERPOLARIZABILITIES; SEMIEMPIRICAL METHODS; TWISTED DOUBLE BONDS;

CHROMOPHORES; GROUND STATE; NONLINEAR OPTICS; OPTICAL SYSTEMS; POLARIZATION; SUBSTITUTION REACTIONS;

CHEMICAL BONDS;

EID: 33745510685     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp056580+     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Dalton, L. Adv. Polym. Sci. 2002, 758, 1.
2. (b) Kuzyk, M. G.; Dirk, C. W., Eds. Characterization Techniques and Tabulations for Organic Nonlinear Optical Materials; Marcel Dekker: New York, 1998.
3. (c) Torrent-Sucarrat, M.; Solà, M.; Duran, M.; Luis, J. M.; Kirtman, B. J. Chem. Phys. 2003, 118, 711.
4. (a) Borden, W. T.; Davidson, E. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 67.
5. (b) Davidson, E. R.; Feller, D. Chem. Rev. 1986, 86, 681.
6. (c) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
7. (d) Torrent-Sucarrat, M.; Solà, M.; Duran, M.; Luis, J. M.; Kirtman, B. J. Chem. Phys. 2004, 120, 6346 and references therein.
8. (a) Bishop, D. M. Rev. Mod. Phys. 1990, 62, 343.
9. (b) Bishop, D. M.; Kirtman, B.; Kurtz, H. A.; Rice, J. E. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8024 and references therein.
10. Liao, Y.; Eichinger, B. E.; Firestone, K. A.; Haller, M.; Luo, J.; Kaminsky, W.; Benedict, J. B.; Reid, P. J.; Jen, A. K.-Y.; Dalton, L. R.; Robinson, B. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2758.
11. (a) Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007.
12. (b) Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943.
13. (a) Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10180.
14. (b) Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12697.
15. (c) van Faassen, M.; de Boeij, P. L.; van Leeuwen, R.; Berger, J. A.; Snijders, J. G. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 186401.
16. (d) Champagne, B.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E.-J.; Soubra-Ghaoui, C.; Robins, K. A.; Kirtman, B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4755.
17. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
18. (a) Pati, S. K.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7287.
19. (b) Facchetti, A.; Hutchison, G. R.; Keinan, S.; Ratner, M. A. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3980.
20. (a) Kang, H.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Rheingold, A. L.; Kassel, W. S.; Marks, T. J. Org. Lett. 2005, 7, 3721.
21. (b) Kang, H.; Facchetti, A.; Peiwang, Z.; Jiang, H.; Yang, Y.; Cariati, E.; Righetto, S.; Ugo, R.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A.; Stern, C. L.; Liu, Z.; Ho, S.-T.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7922.
22. (a) Keinan, S.; Zojer, E.; Brédas, J.-L.; Ratner, M.; Marks, T. THEOCHEM 2003, 633, 227.
23. (b) Albert, I., Marks, T.; Ratner, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11174.
24. (a) Albert, I.; Marks, T.; Ratner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3155.
25. (b) Albert, I.; Marks, T.; Ratner, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9714.
26. (a) Salem, L.; Leforestier, C.; Segal, G.; Wetmore, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 479.
27. (b) Mulliken, R. S. Phys. Rev. 1932, 41, 751.
28. (a) Moskowitz, J. W.; Harrison, M. C. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1726.
29. (b) Kaldor, U.; Shavitt, I. J. Chem. Phys. 1968, 48, 191.
30. (c) Mulliken, R. S.; Roothaan, C. C. J. Chem. Rev. 1947, 41, 219.
31. (d) Buenker, R. J. J. Chem. Phys. 1968, 48, 1368.
32. (a) Salem, L. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 87
33. (b) Viel, A.; Krawczyk, R.; Manthe, U.; Domcke, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3434.
34. (c) Wulfman, C. E.; Kumei, S. Science 1971, 172, 1061.
35. (d) Bonacic-Koutecky, V.; Bruckmann, P.; Hiberty, P.; Koutecky, J.; Leforestier, C.; Salem, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 575.
36. (e) Brooks, B. R., Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 307.
37. Nagase, S.; Morokuma, K.; J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1661.
38. Viehe, H. G.; Janousek, Z.; Merenya, R. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 148.
39. (a) Davidson, E. R. Int. J. Quantum Chem. 1998, 69, 241.
40. (b) For an excellent review in navigating the Homeric journey of calculations on open-shell systems see: Bally, T.; Borden, W. T. Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Vol. 13, pp 1-97.
41. (a) Andersson, K.; Malmqvist, P-Å.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wolsinki, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483.
42. (b) Andersson, K.; Malmqvist, P-Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218.
43. (a) Oudar, J. L. J. Chem. Phys. 1977, 67, 446.
44. (b) Brédas, J. L.; Meyers, F.; Pierce, B. M.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4928.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. Andersson, K.; Barysz, M.; Bernhardsson, A.; Blomberg, M. R. A.; Carissan, Y.; Cooper, D. L.; Fülscher, M. P.; Gagliardi, L.; de Graaf, C.; Hess, B. A.; Hagberg, D.; Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Nakajima, T.; Neogrády, P.; Olsen, J.; Raab, J.; Roos, B. O.; Ryde, U.; Schimmelpfennig, B.; Schütz, M.; Seijo, L.; Serrano-Andrés, L.; Siegbahn, P. E. M.; Stålring, J.; Thorsteinsson, T.; Veryazov, V.; Widmark. P.-O. MOLCAS, version 5.4,; Department of Theoretical Chemistry, Chemical Centre, University of Lund: P.O.B. 124, S-221 00 Lund, Sweden, 2002.
47. Becke's three-parameter hybrid functional: Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
48. With the Lee-Yang-Parr correlation functional: Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G.; Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
49. -1, and we will adopt this convention.
50. Kleinman, D. A. Phys. Rev. 1962, 126, 1977.