Synthesis of pentalene systems employing a sequence of Pauson-Khand reaction, Michael reaction, and desilylation

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 61, Issue 5, 2006, Pages 589-596

  Becheanu, Armand ^a   Bell, Thomas ^a   Laschat, Sabine ^a   Baro, Angelika ^a   Frey, Wolfgang ^a   Steinke, Nelli ^a   Fischer, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

Bicyclo 3.3.0 octanes; Cuprate Addition; Cyclopentadiene; Desilylation; Trimethylsilylacetylene

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; COPPER COMPOUNDS;

BICYCLO[3.3.0]OCTANES; CUPRATES; CYCLOPENTADIENES; DESILYLATION; TRIMETHYLSILYLACETYLENE;

OLEFINS;

EID: 33744989900     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-2006-0514     Document Type: Article

References (40)

1. a) L. V. R. Bonaga, M. E. Krafft, Tetrahedron 60, 9795 (2004);
2. b) S. E. Gibson, A. Stevenazzi, Angew. Chem. 115, 1844 (2003);
3. Angew. Chem. Int. Ed. 42, 1800 (2003);
4. c) B. E. Hanson, Comments Inorg. Chem. 23, 289 (2002);
5. K. M. Brummond, J. L. Kent, Tetrahedron 56, 3263 (2000);
6. e) A. J. Fletcher, S. D. R. Christie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1657 (2000);
7. f) Y. K. Chung, Coord. Chem. Rev. 188, 297 (1999).
8. Recent examples of alternative pentalenone synthesis: a) J. Yang, Y. O. Lang, L. A. Paquette, J. Am. Chem. Soc. 125, 1567 (2003);
9. b) A. N. M. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig, M. L. Scudder, Eur. J. Org. Chem. 72 (2003);
10. c) A. Wrobleski, K. Sahasrabudhe, J. Aubé, J. Am. Chem. Soc. 124, 9974 (2002);
11. d) H. Hashimoto, Y. Abe, Y. Mayuzumi, M. Karikomi, K. Seki, K. Haga, T. Uyehara, Tetrahedron Lett. 43, 265 (2002);
12. e) J. Barluenga, S. Martinez, A. L. Suárez-Sobrino, M. Tomás, J. Am. Chem. Soc. 124, 5948 (2002);
13. f) G. Mehta, K. Sreenivas, Tetrahedron Lett. 43, 3319 (2002);
14. g) S. Kotha, R. Sivakumar, L. Damodharan, V. Pattabhi, Tetrahedron Lett. 43, 4523 (2002);
15. h) L. A. Paquette, J. Yang, Y. O. Long, J. Am. Chem. Soc. 124, 6542 (2002);
16. i) H.-P. Wu, R. Aumann, R. Fröhlich, E. Wegelius, Organometallics 20, 2183 (2001);
17. j) G. Mehta, K. Srinivas, Tetrahedron Lett. 42, 2855 (2001);
18. k) D. M. Hodgson, I. D. Cameron, M. Christlieb, R. Green, G. P. Lee, L. A. Robinson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2161 (2001);
19. l) E. Piers, A. Orellana, Synthesis 2138 (2001);
20. m) R. Muto, K. Ogasawara, Tetrahedron Lett. 42, 4143 (2001).
21. I. U. Khand, P. L. Pauson, M. J. A. Habib, J. Chem. Res. (S) 348 (1978).
22. N. E. Schore, B. E. La Belle, M. J. Knudsen, H. Hope, X.-J. Xu, J. Organomet. Chem. 272, 435 (1984).
23. K. E. B. Parkes, G. Pattenden, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1119 (1988).
24. a) X. Verdaguer, A. Lledó, C. Lopez-Mosquera, M. A. Maestro, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 69, 8053 (2004);
25. b) J. Castro, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, A. Alvarez-Larena, J. F. Piniella, J. Am. Chem. Soc. 122, 7944 (2000);
26. c) P. Magnus, L. M. Principe, M. J. Slater, J. Org. Chem. 52, 1483 (1987);
27. d) E. Carceller, V. Centellas, A. Moyano, M. A. Pericas, F. Serratosa, Tetrahedron Lett. 26, 2475 (1985);
28. e) C. Exon, P. Magnus, J. Am. Chem. Soc. 105, 2477 (1983).
29. X. Verdaguer, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, M. A. Maestro, J. Mahia, J. Am. Chem. Soc. 122, 10242 (2000).
30. a) W. J. Kerr, D. M. Lindsay, M. McLaughlin, P. L. Pauson, Chem. Commun. 1467 (2000);
31. b) M. Iqbal, Y. Li, P. Evans, Tetrahedron 60, 2531 (2004).
32. J. L. Loebach, D. M. Bennett, R. L. Danheiser, J. Am. Chem. Soc. 120, 9690 (1998).
33. R. Ducray, N. Cramer, M. A. Ciufolini, Tetrahedron Lett. 42, 9175 (2001).
34. I. U. Khand, G. R. Knox, P.L. Pauson, W. E. Watts, M. I. Foreman, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 977 (1973).
35. J.-B. Wiel, F. Rouessac, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 446 (1976).
36. a) T. Sakan, K. Abe, Tetrahedron Lett. 2471 (1968);
37. b) P. P. M. A. Dols, M. M. H. Verstappen, A. J. H. Klunder, B. Zwanenburg, Tetrahedron 49, 11353 (1993).
38. M. Iqbal, P. Evans, A. Lledó, X. Verdaguer, M. A. Pericas, A. Riera, C. Loeffler, A. K. Sinha, M. J. Mueller, ChemBioChem 6, 276 (2005).
39. L. N. Ivanova, T. A. Severina, G. A. Kogan, V. F. Kucherov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1438 (1963);
40. Chem. Abstr. 59, 13838b (1963).