A facile and highly efficient route to α-amino phosphonates via three-component reactions catalyzed by Mg(ClO4)2 or molecular iodine

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 9, 2006, Pages 1663-1666

  Wu, Jie ^a,b   Sun, Wei ^a   Xia, Hong Guang ^a   Sun, Xiaoyu ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; AMINES; CATALYSIS; IODINE; REACTION KINETICS;

AMINO PHOSPHONATES; DIETHYL PHOSPHITE; THREE-COMPONENT REACTIONS;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 33744798476     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b602536f     Document Type: Article

References (84)

1. J. Wu L. Zhang T.-N. Diao Synlett 2005 2653
2. A. Chakraborti S. Bhagat S. Rudrawar Tetrahedron Lett. 2004 45 7641
3. W.-Y. Chen J. Lu Chin. J. Org. Chem. 2004 24 1111
4. B. P. Bandgar V. T. Kamble S. N. Bavikar J. Chem. Res., Synop. 2003 287
5. D. Yang Y.-L. Yan K.-L. Law N.-Y. Zhu Tetrahedron 2003 59 10465
6. G. Bartoli M. Bosco R. Dalpozzo E. Marcantoni M. Massaccesi S. Rinaldi L. Sambri Synlett 2003 39
7. D. Yang Y.-L. Yan B. Lui J. Org. Chem. 2002 67 7429
8. G. Desimoni G. Faita P. P. Righetti Tetrahedron Lett. 1996 37 3027
9. S. Fukuzumi T. Okamoto J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11600
10. J. Hiratake J. Oda Biosci., Biotechnol., Biochem. 1997 61 211
11. P. Kafarski B. Lejczak Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991 63 193
12. A. P. Kaplan P. A. Bartlett Biochemistry 1991 30 8165
13. J. G. Allen F. R. Atherton M. J. Hall C. H. Hassall S. W. Holmes R. W. Lambert L. J. Nisbet P. S. Ringrose Nature 1978 272 56
14. R. F. Pratt Science 1989 246 917
15. L. Maier P. J. Diel Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991 57 57
16. S. A. Beers C. F. Schwender D. A. Loughney E. Malloy K. Demarest J. Jordan Bioorg. Med. Chem. 1996 4 1693
17. S. Laschat H. Kunz Synthesis 1992 90
18. J. S. Yadav B. V. S. Reddy K. S. Raj K. B. Reddy A. R. Prasad Synthesis 2001 2277
19. A. Heydari A. Javidan M. Shaffie Tetrahedron Lett. 2001 42 8071
20. M. R. Saidi N. Azizi Synlett 2002 1347
21. B. C. Ranu A. Hajra U. Jana Org. Lett. 1999 1 1141
22. C. Qian T. Huang J. Org. Chem. 1998 63 4125
23. K. Manabe S. Kobayashi Chem. Commun. 2000 669
24. S. Lee J. H. Park J. Kang J. K. Lee Chem. Commun. 2001 1698
25. S. Chandrasekhar S. J. Prakash V. Jagadeshwar C. Narsihmulu Tetrahedron Lett. 2001 42 5561
26. J. S. Yadav B. V. S. Reddy C. Madan Synlett 2001 1131
27. B. Kaboudin R. Nazari Tetrahedron Lett. 2001 42 8211
28. Z.-P. Zhan J.-P. Li Synth. Commun. 2005 35 2501
29. Z.-P. Zhan R.-F. Yang J.-P. Li Chem. Lett. 2005 34 1042
30. K. R. Reddy K. S. Reddy C. V. Reddy M. Mahesh P. V. K. Raju V. V. N. Reddy Chem. Lett. 2005 34 444
31. P. Sun Z. Hu Z. Huang Synth. Commun. 2004 34 4293
32. R. Ghosh S. Maiti A. Chakraborty D. K. Maiti J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 210 53
33. F. Xu Y. Luo M. Deng Q. Shen Eur. J. Org. Chem. 2003 4728
34. N. Azizi F. Rajabi M. R. Saidi Tetrahedron Lett. 2004 45 9233
35. G. D. Joly E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4102
36. T. Akiyama M. Sanada K. Fuchibe Synlett 2003 1463
37. X.-J. Mu M.-Y. Lei J.-P. Zou W. Zhang Tetrahedron Lett. 2006 47 1125
38. Z.-P. Zhan R.-F. Yang J.-P. Li Chem. Lett. 2005 34 1042
39. Modern Solvents In Organic Synthesis, Topics In Current Chemistry, vol. 206, P. Knochel, K. N. Houk, and, H. Kessler, eds., Springer Verlag, Berlin, 1999
40. F. Toda Acc. Chem. Res. 1995 28 480
41. J. O. Metzger Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2975
42. K. Tanaka F. Toda Chem. Rev. 2000 100 1025
43. S. Ko M. N. V. Sastry C. Lin C.-F. Yao Tetrahedron Lett. 2005 46 5771
44. J. S. Yadav B. V. S. Reddy M. Srinivas K. Sathaiah Tetrahedron Lett. 2005 46 3489
45. C.-M. Chu S. Gao M. N. V. Sastry C.-F. Yao Tetrahedron Lett. 2005 46 4971
46. W.-Y. Chen J. Lu Synlett 2005 1337
47. B. S. Lee S. Mahajan K. D. Janda Synlett 2005 1325
48. M. C. Bagley C. Glover D. Chevis Synlett 2005 649
49. B. K. Banik M. Fernandez C. Alvarez Tetrahedron Lett. 2005 46 2479
50. B. K. Banik M. Chapa J. Marquez M. Cardona Tetrahedron Lett. 2005 46 2341
51. P. D. Lokhande S. S. Sakate K. N. Taksande B. Navghare Tetrahedron Lett. 2005 46 1573
52. P. Gogoi P. Hazarika D. Konwar J. Org. Chem. 2005 70 1934
53. J. Sun Y. Dong L. Cao X. Wang S. Wang Y. Hu J. Org. Chem. 2004 69 8932
54. K. V. N. S. Srinivas B. Das Synthesis 2004 2091
55. R. S. Bhosale S. V. Bhosale T. Wang P. K. Zubaidha Tetrahedron Lett. 2004 45 7187
56. B. P. Bandgar S. V. Bettigeri J. Chem. Res. 2004 389
57. L. Royer S. K. De R. A. Gibbs Tetrahedron Lett. 2005 46 4595
58. J. Wu H.-G. Xia K. Gao Org. Biomol. Chem. 2006 4 126
59. K. K. Rana C. Guin B. Banerjee S. C. Roy J. Indian Chem. Soc. 2003 80 1005
60. J. S. Yadav B. V. S. Reddy K. V. Rao K. S. Raj P. P. Rao A. R. Prasad D. Gunasekar Tetrahedron Lett. 2004 45 6505
61. P. Phukan J. Org. Chem. 2004 69 4005
62. B. P. Bandgar S. V. Bettigeri N. S. Joshi Synth. Commun. 2004 34 1447
63. X. Gang Y. Zhu H. Birch H. A. Hjuler N. J. Bjerrum Appl. Catal., A 2004 261 91
64. P. Phukan Synth. Commun. 2004 34 1065
65. J. S. Yadav B. V. S. Reddy M. S. Reddy Synlett 2003 1722
66. B. Karimi D. Zareyee Synthesis 2003 1875
67. C.-S. Liu C.-F. Zhao G.-X. Luo Hecheng Huaxue 2003 11 254
68. R. Saeeng U. Sirion P. Sahakitpichan M. Isobe Tetrahedron Lett. 2003 44 6211
69. J. S. Yadav B. V. S. Reddy C. V. Rao M. S. Reddy Synthesis 2003 247
70. B. P. Bandgar K. A. Shaikh Tetrahedron Lett. 2003 44 1959
71. J. S. Yadav B. V. S. Reddy M. S. Reddy A. R. Prasad Tetrahedron Lett. 2002 43 9703
72. J. S. Yadav B. V. S. Reddy K. Sadasiv G. Satheesh Tetrahedron Lett. 2002 43 9695
73. J. S. Yadav B. V. S. Reddy C. V. Rao K. V. Rao J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1401
74. B. Karimi B. Golshani Synthesis 2002 784
75. J. S. Yadav P. K. Chand S. Anjaneyulu Tetrahedron Lett. 2002 43 3783
76. M. K. Basu S. Samajdar F. F. Becker B. K. Banik Synlett 2002 319
77. J. S. Yadav B. V. S. Reddy C. V. Rao P. K. Chand A. R. Prasad Synlett 2001 1638
78. S. Samajdar M. K. Basu F. F. Becker B. K. Banik Tetrahedron Lett. 2001 42 4425
79. C. Mukhopadhyay F. F. Becker B. K. Banik J. Chem. Res., Synop. 2001 28
80. N. Deka J. C. Sarma J. Org. Chem. 2001 66 1947
81. H. M. S. Kumar B. V. S. Reddy E. J. Reddy J. S. Yadav Chem. Lett. 1999 857
82. K. M. Kim D. J. Jeon E. K. Ryu Synthesis 1998 835
83. N. Deka D. J. Kalita R. Borah J. C. Sarma J. Org. Chem. 1997 62 1563
84. W. C. Still M. Kahn A. Mitra J. Org. Chem. 1978 43 2923