Supramolecular structures from three new molecular building blocks based on the protonation/deprotonation of 3,3-bis(2-imidazolyl)propionic acid (HBIP): [H3BIP](C4O4)·H2O, [Cu(HBIP)2](HC4O4)2, and [Cu(BIP)2]·2H2O

Crystal Growth and Design

Volumn 6, Issue 5, 2006, Pages 1124-1133

  Akhriff, Youness ^a   Server Carrió, Juan ^a   García Lozano, Julia ^a   Folgado, José Vicente ^a   Sancho, Amparo ^a   Escrivà, Emilio ^a   Vitoria, Pablo ^b   Soto, Lucía ^a  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33744758031     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg050543q     Document Type: Article

References (93)

1. (a) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
2. (b) Magnetism: A Supramolecular Function; Kahn, O., Ed.; NATO ASI Series C484; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1996.
3. (c) Molecular Magnetism: From the Molecular Assemblies to the Devices; Coronado, E., Delhaes, P., Gatteschi, D., Miller, J. S., Eds.: NATO ASI Series E321; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1996.
4. (d) Hagrman, P. J.; Hagrman, D.; Zubieta. J. Angew. Chem. 1999, 111, 2798;
5. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38. 2638.
6. (e) Desiraju, G. R. Nature 2001, 412, 397.
7. (f) Halder, G. J.; Kepert, C. J.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Cashion, J. D. Science 2002, 298, 1762.
8. (g) Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Soc. Rev. 2001, 101, 1629.
9. (h) Holiday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem. 2001, 113, 2076;
10. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2022.
11. (i) Braga, D.; Maini, L.; Polito, M.; Scaccianoce, L.; Cijazzi, G.; Greponi, F. Coord. Chem. Rev. 2001, 216, 225.
12. (j) Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3052.
13. (k) Batten, S. R.; Hoskins, B. F.; Robson, R. Chem.-Eur. J. 2000, 6 (1), 156.
14. (a) Supramolecular Engineering of Synthetic Metallic Materials; Veciana, J., Rovira, C., Amabilino, D. B., Eds.; NATO ASI Series C518; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1999.
15. (b) Sherrington, D. C.; Taskinen, K. A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83.
16. (c) Palmore, G. T. R.; Luo, T. J.M.; McBride-Weiser, M. T.; Picciotto, E. A.; Reynoso-Paz, C. M. Chem. Mater. 1999, 11, 3315.
17. (d) Oh, M.; Carpenter, G. B.; Sweigart, D. A. Chem. Commun. 2002, 2168.
18. (e) Rosi, N. L.; Eddaoudi, M.; Kim, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. CrystEngComm. 2002, 4, 401.
19. (f) Matthews, C. J.; Elsegood, M. R. J.; Bernardinelli, G.; Clegg, W.; Williams, A. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 3, 492.
20. (g) Öhrström, L.; Larsson, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 3, 347.
21. (h) Shi, X.; Zhu, G.; Fang, Q.; Wu, G.; Tian, G.; Wang, R.; Zhang, D.; Xue, M., Qiu, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 185.
22. (a) Näther, Ch.; Jess, I. Acta Crystallogr. 2001, C57, 260.
23. (b) Braga, D.; Maini, L.; Prodi, L.; Caneschi, A.; Sessoli, R.; Grepioni, F. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1310.
24. (c) Ranganathan, A.; Kulkarni, G. U. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7813.
25. (d) Kolev, T.; Glavcheva, Z.; Petrova, R.; Angelova, O. Acta Crystallogr. 2000, C56, 110.
26. (e) Sato, K.; Seio, K.; Sekine, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12715.
27. (f) Mathew S.; Paul G.; Shivasankar K.; Choudhury, A.; Rao, C. N. R. J. Mol. Struct. 2002, 641, 263.
28. (g) Ucar, I.; Bulut, A.; Yesilel, O. Z.; Ölmez, H.; Büyükgüngör, O. Acta Crystallogr. 2004, E60, 1945.
29. (a) Castro, I.; Sletten, J.; Calatayud, M. L.; Julve, M.; Cano, J.; Lloret, F.; Caneschi, A. Inorg. Chem. 1995, 34, 4903.
30. (b) Castro, I.; Calatayud, M. L.; Sletten, J.; Lloret, F.; Julve, M. Inorg. Chim. Acta 1999, 287, 173.
31. (c) Sletten, J.; Bjorsvik, O. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 770.
32. (d) Benetó, M.; Soto, L.; García-Lozano, J.; Escrivá, E.; Legros, J.-P.; Dahan, F. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1991, 1057.
33. (e) Braga, D.; Grepioni, F. Chem. Commun. 1998, 911.
34. (f) Lee, Ch.-R.; Wang, Ch.-Ch.; Chen, K.-Ch.; Lee, G.-H.; Wang, Y. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 156.
35. (g) Grove, H.; Sletten, J.; Julve, M.; Lloret, F.; Lezama, L.; Carranza, J.; Parsons, S.; Rillena, P. J. Mol. Struct. 2002, 600, 253.
36. (h) Grove, H.; Sletten, J.; Julve, M.; Lloret, F.; Cano, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 259.
37. (i) Carranza, J.; Brennan, C.; Sletten, J.; Vangdal, B.; Rillena, P.; Lloret, F.; Julve, M. New J. Chem. 2003, 27, 1775.
38. (a) Zaman, Md. B.; Tomura, M.; Yamashita, Y. Acta Crystallogr. 2001. C57, 621.
39. (b) Näther, Ch.; Greve, J.; Jess, I. Chem. Mater. 2002. 14, 4536.
40. (c) Casades, I.; Fornés, V.; Gigante, B.; Garcia, H. Chem. Phys. Lett. 1999, 305, 365.
41. (d) Reetz, M. T.; Höger, S.; Harms, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 181.
42. (e) Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferreti, V.; Gilli, G. Acta Crystallogr. 2001, B57, 591.
43. (f) Karle, I. L.; Ranganathan, D.; Haridas. V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7128.
44. (a) Sancho, A.; Gimeno, B.; Amigo, J. M.; Ochando, L. E.; Debaerdemaeker, T.; Folgado, J. V.; Soto, L. Inorg. Chim. Acta 1996, 248, 153.
45. (b) Akhriff, Y.; Server-Carrió, J.; Sancho, A.; García-Lozano, J.; Escrivá, E.; Folgado J. V.; Soto, L. Inorg. Chem. 1999, 38, 1174.
46. (c) Nuñez, H.; Escrivá, E.; Server-Carrió, J.; Sancho A.; García-Lozano, J.; Soto. L. Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 117.
47. (a) Gimeno, B.; Soto, L.; Sancho, A.; Dahan, F.; Legros, J.-P. Acta Crystallogr. 1992, C48, 1671.
48. (b) Gimeno, B.; Sancho, A.; Soto, L.; Legros, J.-P. Acta Crystallogr. 1996, C52, 1226.
49. (a) Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563.
50. (b) Gajda, T.; Krämer, R.; Jancsó, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1635.
51. (c) Jancsó, A.; Gajda, T.; Mulliez, E.; Korecz, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2679.
52. (d) Gelinsky, M.; Vogler, R.; Vahrenkamp, H. Inorg. Chem. 2002, 41, 2560.
53. (e) Campbell, C. J.; Driessen, W. L.; Reedijk, J.; Smeets, W.; Spek, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2703.
54. (f) Holm, R. H.; Solomon E. I. Chem. Rev. 2004, 104, 347.
55. Akhriff, Y.; Server-Carrió, J.; Sancho, A.; García-Lozano, J.; Escrivá, E.; Soto, L. Inorg. Chem. 2001, 40, 6832.
56. Joseph, M.; Leigt, T.; Swain, M. L. Synthesis 1977, 459.
57. Stewart, J. M.; Machin, P. A.; Dickinson, C. W.; Ammon, H. L.; Heck, H.; Flack, H. The X-RAY76 System; Technical Report TR-446; Computer Science Center, University of Maryland: College Park, MD, 1976.
58. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr., Sect. A 1983, 39, 158.
59. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.: Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
60. Sheldrick, G. M. SHELXL97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
61. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
62. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M. K.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr. 2002, B58, 389.
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.: Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
65. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
66. (b) Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
67. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976.
68. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Winkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265
69. (a) Matsumoto, N.; Motoda, Y.; Matsuo, T.; Nakashima, T.; Re, N.; Dahan, F.; Tuchagues, J.-P. Inorg. Chem. 1999, 58, 1165.
70. (b) Domínguez-Vera, J. M.; Rodríguez, A.; Cuesta, R.; Kivekäs, R.; Colacio, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 561.
71. (c) Ösz, K.; Varnagy, K.; Süli-Vargha, H.; Csámpay, A.; Sanna, D.; Micera, G.; Sóvágó, I. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 24.
72. Várnagy, K.; Sóvágó, I.; Ágoston, K.; Likó, Z.; Süli-Vargha, H.; Sanna, D.; Micera, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2939.
73. Cassidy, C. S.; Reinhardt, L. A.; Cleland, W. W.; Frey, P. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 2, 635.
74. (a) Koolhaas, G. J. A. A.; van Berkel, P. M.; van der Slot, S. C.; Mendoza-Diaz, G.; Driessen, W. L.; Reedijk, J.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L. Inorg. Chem. 1996, 35, 3525
75. (b) Colacio, E.; Ghazi, M.; Kivekäs, R.; Klinga, M.; Lloret, F.; Moreno, J. M. Inorg. Chem. 2000, 39, 2770.
76. (c) Beretta, M.; Bouwman, E.; Casella, L.; Douziech, B.; Driessen, W. L.; Gutierrez-Soto, L.; Monzani, E.; Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 2000, 310, 41.
77. (d) Sanchiz, J.; Rodríguez-Martín, Y.; Ruiz-Pérez, C.; Mederos, A.; Lloret, F.; Julve, M. New J. Chem. 2002, 26, 1624.
78. (e) Ma, J. F.; Yang, J.; Zheng, G. L.; Li, L.; Zhang Y. M.; Li F. F.; Liu, J. F. Polyhedron 2004, 23, 553.
79. (f) Nuñez, H.; Soto, L.; Server-Carrió, J.; García-Lozano, J.; Sancho, A.; Accrete, R.; Escrivá, E. Inorg. Chem. 2005, 44, 4644.
80. Lah, N.; Segedin, P.; Leban, I. Acta Chim. Slov. 2002, 49, 251.
81. Van Albada, G. A.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J.; Biagini-Cingi, M.; Manotti-Lanfredi, A. M.; Ugozzoli, F. Polyhedron 1995, 14, 2467.
82. (a) Angelova, O.; Velikova, V.; Kolev, T.; Radomirska, V. Acta Crystallogr. 1996, C52, 3252.
83. (b) Angelova, O.; Petrova, R.; Radomirska, V.; Kolev, T. Acta Crystallogr. 1996, C52, 2218.
84. Kanters, J. A.; Schouten, A.; Kroon, J.; Grech, E. Acta Crystallogr. 1991, C47, 807.
85. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
86. Nakamoto, K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds: Part B, 5th ed.; John Wiley: New York, 1997.
87. (a) Bellamy, L. J. The Infrared Spectra of Complex Molecules; Chapman and Hall: London, 1980.
88. (b) Pretsch, E.; Clerc, T.; Seibl, J.; Simon, W. Tablas para la determinación estructural por métodos espectroscópicos,3rd ed.: Springer-Verlag Ibérica: Barcelona, 1998.
89. (c) Sajan, D.; Binoy, J.; Pradeep, B.; Venkata Krishna, K.; Kartha, V. B.; Hubert Joe, I.; Jayakumar, V. S. Spectrochim. Acta 2004, A60, 173.
90. Abuhijleh, A. L.; Woods, C. Inorg. Chim. Acta 1992, 194, 9.
91. (a) Baglin, F. G.; Rose, C. B. Spectrochim. Acta 1970, 26A, 2293.
92. (b) Wrobleski, J. T.; Brown, D. B. Inorg. Chem. 1978, 17, 2959.
93. (c) Reinprecht, J. T.; Miller, J. G.; Vogel, G. C.; Haddad, M. S.; Hendrickson, D. N. Inorg. Chem. 1980, 19, 927.