Preparation and conformational study of 19β,28-epoxy-18α-olean- 5-ene derivatives

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 71, Issue 3, 2006, Pages 387-410

  Dračínský, Martin ^a   Richtr, Václav ^b   Křeček, Václav ^a   Sejbal, Jan ^a   Klinot, Jiří ^a   Budesinsky, Miloš ^c  

^a CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b UNIVERSITY OF WEST BOHEMIA   (Czech Republic)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Conformation analysis; Lupanes; NMR spectroscopy; Oleananes; Triterpenes; Triterpenoids

Indexed keywords

EID: 33744543666     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20060387     Document Type: Article

References (46)

1. Tišlerová I., Richtr V., Klinot J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2006, 71, 368.
2. Kim D. S. L., Pezzuto J. M., Pisha E.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1707.
3. a) Sun I. C., Shen J. K., Wang H. K., Cosentino L. M., Lee K. H.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1267;
4. b) Lee S. S., Chen W. C., Huang C. F., Su Y.: J. Nat. Prod. 1998, 6l, 1343.
5. Sun I. C., Wang H. K., Kashiwada Y., Shen J. K., Cosentino L. M., Chen C. H., Yang L. M., Lee K. H.: J. Med. Chem. 1998, 41, 4648.
6. Ryu S. Y., Choi S. U., Lee S. H., Lee C. O., Zaesung N., Ahn J. W.: Arch. Pharm. Res. 1994, 17, 375.
7. Fujioka T., Kashiwada Y., Kilkuskie R. E., Cosentino L. M., Ballos L. M., Jiang J. B., Janyen W. P., Chen I. S., Lee K. H.: J. Nat. Prod. 1994, 57, 243.
8. Soler F., Poujade Ch., Evers M., Carry J.-Ch., Hénin Y., Bousseau A., Huet T., Pauwels R., De Clercq E., Mayaux J.-F., Le Pecq J.-B., Dereu N.: J. Med. Chem. 1996, 39, 1069.
9. Ngassapa O. D., Soejarto D. D., Che Ch. T., Pezzuto J. M., Farnsworth N. R.: J. Nat. Prod. 1991, 54, 1359.
10. Sturm S., Gil R. R., Chai H.-B., Ngassapa O. D., Santisuk T., Reutrakul V., Howe A., Moss M., Besterman J. M., Yang S.-L., Farthing J. E., Tait R. M., Lewis J. A., O'Neill M. J., Farnsworth N. R., Cordell G. A., Pezzuto J. M., Kinghorn A. D.: J. Nat. Prod. 1996, 59, 658.
11. Rice G. K., Yokoi T., Hayashi T., Suzuki H., Lee K.-H., McPhail A. T.: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1397.
12. Sarek J., Klinot J., Džubák P., Klinotová E., Nosková V., Křeček V., Kořínková G., Thomson J. O., Janošt́áková A., Wang S., Parsons S., Fischer P. M., Zhelev N. Z., Hajdúch M.: J. Med. Chem. 2003, 46, 5402.
13. Kouzi S. A., Chatterjee P., Pezzuto J. M., Hamann M. T.: J. Nat. Prod. 2000, 63, 1653.
14. Hisham A., Kumar G. J., Fujimoto Y., Hara N.: Phytochemistry 1996, 42, 789.
15. Facundo V. A., Andrade C. H. S., Silveria E. R., Braz-Filho R., Hufford C. D.: Phytochemistry 1993, 32, 411.
16. Adnyana I. K., Tezuka Y., Awale S., Banskota A. H., Tran K. Q., Radota S.: Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1114.
17. Adnyana I. K., Tezuka Y., Banskota A. H., Tran K. Q., Radota S.: J. Nat. Prod. 2001, 64, 360.
18. Jiang Z.-H., Tanaka T., Rouno I.: Phytochemistry 1995, 40, 1223.
19. Sejbal J., Klinot J., Buděšínsky̌ M.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1996, 61, 1371.
20. Sejbal J., Klinot J., Buděšínský M., Protiva J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 1905.
21. Klinot J., Hořejší M., Buděší nský M., Vystrčil A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1975, 40, 3712.
22. Kirk D. N., Hartshorn M. P.: Steroid Reaction Mechanisms, p. 168. Eisevier, Amsterdam 1968.
23. Woodward R. B., Patchett A. A., Barton D. H. R., Ives D. A. J., Kelly R. B.: J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 2852.
24. Mauli R., Ringold H. J., Djerassi C.: J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5494.
25. Baran J. S., Langford D. D., Liang C. D., Pitzele B. S.: J. Med. Chem. 1974, 17, 184.
26. Klinot J., Vystrčil A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1962, 27, 377.
27. Schulze H., Pieroh K.: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1922, 55, 2332.
28. Vystrčil A., Klinot J.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1959, 24, 3273.
29. Lawrie W., Mc Lean J., Taylor G. R.: J. Chem. Soc. 1960, 4303.
30. Atwater N. W.: J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2847.
31. Lablache-Combier A., Lacoume B., Levisalles J.: Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 2595.
32. Klinot J., Vystrčil A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1966, 31, 1079.
33. Klinot J., Kliment M., Vystrčil A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1974, 39, 3357.
34. Midgley J. M., Parkin J. E., Whalley W. B.: J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1977, 834.
35. Ringold H. J.: J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 961.
36. Lablache-Combier A., Levisalles J., Pete J. P., Rudler H.: Bull. Soc. Chim. Fr. 1963, 1689.
37. Klinot J., Světlý J., Kudláčková D., Buděšínský M., Vystrčil A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 211.
38. Tsuda Y., Kiuchi F.: Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 4806.
39. Abraham R. J., Holker J. S. E.: J. Chem. Soc. 1963, 806.
40. Burkert U., Allinger N. L.: Tetrahedron 1978, 34, 807.
41. Lacoume B., Levisalles J.: Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 2602.
42. Klinot J., Richtr V., Vystrčil A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1975, 40, 1758.
43. Klinot J., Buděšínský M., Klinotová E., Vystrǎil A.: Collect. Czech. Chem. Commun. 1986, 51, 593.
44. Abraham R. J., Holker J. S. E.: J. Chem. Soc. 1963, 806.
45. Ferguson G., Marsh W. C., Midgley J. M., Whalley W. B.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 272.
46. Jones R. N., Ramsay D. H., Herling F., Dobriner K.: J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2828.