Mechanistic investigations of imine hydrogenation catalyzed by cationic iridium complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 15, 2006, Pages 4043-4056

  Martín, Marta ^a   Sola, Eduardo ^a   Tejero, Santiago ^a   Andrés, José L ^a   Oro, Luis A ^a  

^a NONE

Author keywords

Homogeneous catalysis; Hydrogenation; Imines; Indium; Reaction mechanisms

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROGEN BONDS; HYDROGENATION; IRIDIUM COMPOUNDS; REACTION KINETICS; STOICHIOMETRY;

CATALYTIC REACTION; CATIONIC IRIDIUM COMPLEXES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; N-BENZYLIDENEANILINE;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 33646785043     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501230     Document Type: Article

References (77)

1. Reviews on imine hydrogenation: a) B. R. James, Catal. Today 1997, 37, 209-221;
2. b) H.-U Blaser, F. Spindler in Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 1 (Eds.: E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto), Springer, New York, 1999, pp. 247-265;
3. c) S. Kobayashi, H. Ish itani, Chem. Rev. 1999, 99, 1069-1094;
4. d) W. Tang, X. Zhang, Chem. Rev. 2003, 103, 3029-3069.
5. For leading references and important patents, see a) H.-U. Blaser, E. Schmidt, Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches and Solutions, Wiley-VCH, Weinheim, 2004;
6. b) R. Dorta, D. Broggini, R. Stoop, H. Rüegger, F. Spindler, A. Togni, Chem. Eur. J. 2004, 10, 267-278;
7. c) E. Guiu, B. Muñoz, S. Castillón, C. Claver, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 169-171;
8. d) B. Pugin, H. Landert, F. Spindler, H.-U. Blaser, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 974-979.
9. a) A. Baranyai, F. Ungváry, L. Markó, J. Mol. Catal. 1985, 32, 343-348;
10. b) C. J. Longley, T. J. Goodwin, G. Wilkinson, Polyhedron 1986, 5, 1625-1628;
11. c) H.-A. Brune, J. Unsin, R. Hemmer, M. Reichhardt, J. Organomet. Chem. 1989, 369, 335-342;
12. d) A. G. Becalski, W. R. Cullen, M. D. Fryzuk, B. R. James, G.-J. Kang, S. J. Rettig, Inorg. Chem. 1991, 30, 5002-5008;
13. e) E. Baralt, S. J. Smith, J. Hurwitz, I. T. Horváth, R. H. Fish, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5187-5196;
14. f) C. A. Willoughby, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8952-8965.
15. For examples of unusual imine insertion into M-H and M-C bonds, see a) F. Liang, H. W. Schmalle, H. Berke, Inorg. Chem. 2004, 43, 993-999;
16. b) D. Lafrance, J. L. Davids, R. Dhawan, B. A. Arndtsen, Organometallics 2001, 20, 1128-1136;
17. c) R. D. Dghaym, K. J. Yaccato, B. A. Arndtsen, Organometallics 1998, 17, 4-6;
18. d) S. Kacker, J. S. Kim, A. Sen, Angew. Chem. 1998, 110, 1335-1337;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1251-1253;
20. e) Y. Obora, T. Ohta, C. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3745-3755;
21. f) M. D. Fryzuk, W. E. Piers, Organometallics 1990, 9, 986-998.
22. R. M. Bullock, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2366-2374.
23. a) Y. N. C. Chan, J. A. Osborn, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9400-9401;
24. b) C. A. Willoughby, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11703-11714;
25. c) V. Herrera, B. Muñoz, V. Landaeta, N. Canudas, Mol Catal A 2001, 174, 141-149.
26. a) C. P. Casey, J. B. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1883-1894;
27. b) H. Guan, M. Iimura, M. P. Magee, J. Norton, G. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7805-7814;
28. c) X.-Y Liu, K. Venkatesan, H. W. Schmalle, H. Berke, Organometallics 2004, 23, 3153-3163;
29. d) C. P. Casey, S. W. Singer, D. R. Powell, R. K. Hayashi, M. Kavana, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090-1100. See also:
30. e) D. Xiao, X. Zhang, Angew. Chem. 2001, 113, 3533-3536;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3425-3428.
32. a) K. Abdur-Rashid, S. E. Clapham, A. Hadzovic, J. N. Harvey, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104-15118;
33. b) C. A. Sandoval, T. Ohkuma, K. Muñiz, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490-13503; see also:
34. c) R. Noyori, M. Yamakawa, S. Hashiguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 7931-7944;
35. d) J. S. M. Samec, J.-E. Bäckwall, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2955-2961.
36. S. E. Clapham, A. Hadzovic, R. H. Morris, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201-2237.
37. M. Martín, E. Sola, S. Tejero, J. A. López, L. A. Oro, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4057-4068.
38. a) F. Torres, E. Sola, M. Martín, J. A. López, F. J. Lahoz, L. A. Oro, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10632-10633;
39. b) E. Sola, J. Navarro, J. A. López, F. J. Lahoz, L. A. Oro, H. Werner, Organometallics 1999, 18, 3534-3546;
40. c) J. Navarro M. Sagi, E. Sola, F. J. Lahoz, I. T. Dobrinovitch, A. Kathó, F. Joó, L. A. Oro, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 280-288.
41. F. Torres, E. Sola, M. Martín, C. Ochs, G. Picazo, J. A. López, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Organometallics 2001, 20, 2716-2724.
42. P. Marcazzan, C. Abu-Gnim, K. N. Seneviratne, B. R. James, Inorg. Chem. 2004, 43, 4820-4824.
43. A. Macchioni, Chem. Rev. 2005, 105, 2039-2073.
44. P. Marcazzan, B. O. Patrick, B. R. James, Organometallics 2003, 22, 1177-1179.
45. a) "3D Search and Research using the Cambridge Structural Database", F. H. Allen, O. Kennard, Chem. Des. Automation News 1993, 8(1), 31;
46. b) J. Dupont, C. S. Consorti, J. Spencer, Chem. Rev. 2005, 105, 2527-2571.
47. a) P. Marcazzan, B. O. Patrick, B. R. James, Organometallics 2005, 24, 1445-1451;
48. b) P. Marcazzan, B. O. Patrick, B. R. James, Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 2715-2721;
49. c) M. B. Ezhova, B. O. Patrick, B. R. James, Organometallics 2005, 24, 3753-3757.
50. M. V. Jiménez, E. Sola, J. A. López, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1398-1410.
51. See, for example: E. Sola, V. I. Bakhmoutov, F. Torres, A. Elduque, J. A. López, F. J. Lahoz, H. Werner, L. A. Oro, Organometallics 1998, 17, 683-696.
52. a) J. F. Lam, C. Yin, C. H. Yeung, S. M. Ng, G. Jia, C. P. Lau, Organometallics 2002, 21, 1898-1902;
53. b) M. M. Abad, I. Atheaux, A. Maisonnat, B. Chaudret, Chem. Commun. 1999, 381-382;
54. c) A. Caballero, F. Jalón, B. Manzano, Chem. Commun. 1998, 1879-1880;
55. d) H. S. Chu, C. P. Lau, K. Y. Wong, W. T. Wong, Organometallics 1998, 17, 2768-2777;
56. e) R. H. Crabtree, Science 1998, 252, 2000-2001;
57. f) A. J. Lough, S. Park, R. Ramachandran, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8356-8357.
58. K. A. Connors, Chemical Kinetics, The Study of Reaction Rates in Solution, VCH, Weinheim, 1990, pp. 292-300.
59. M. D. Fryzuk, P. A. MacNeil, S. J. Rettig, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2803-2812.
60. a) A. Ienco, M. J. Calhorda, J. Reinhold, F. Reineri, C. Bianchini, M. Peruzzini, F. Vizza, C. Meali, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11954-11965;
61. b) M. Pavlov, P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 548-555.
62. P. M. Morse, M. O. Spencer, S. R. Wilson, G. S. Girolami, Organometallics 1994, 13, 1646-1655.
63. R. Usón, L. A. Oro, J. Cabeza, Inorg. Synth. 1985, 23, 126-130.
64. R. H. Blessing, Acta Crystallogr. Sect. A 1995, 51, 33-38;
65. SADABS: Area-detector absorption correction, 1996, Bruker-AXS, Madison, WI.
66. SHELXTL Package v. 6.10, Bruker-AXS, Madison, WI (USA), 2000;
67. G. M. Sheldrick, SHELXS-86 and SHELXL-97, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.
68. TRC Thermodynamic Tables, Vol. VI, p. K6170.
69. Gaussian 98, Revision A.6, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
70. a) S. Huzinaga, J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293-1302;
71. b) T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1970, 53, 2823-2833.
72. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
73. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
74. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
75. A. Höllwarth, M. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240.
76. M. Couty, M. B. Hall, J. Comput. Chem. 1996, 17, 1359-1370.
77. A. W. Ehlers, M. Böhme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.