Modulation of the reactivity, stability and substrate- and enantioselectivity of an epoxidation catalyst by noncovalent dynamic attachment of a receptor functionality - Aspects on the mechanism of the Jacobsen-Katsuki epoxidation applied to a supramolecular system

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 10, 2006, Pages 1927-1948

  Jónsson, Stefán ^a   Odille, Fabrice G J ^a   Norrby, Per Ola ^b   Wärnmark, Kenneth ^a  

^a LUND UNIVERSITY   (Sweden)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; MATHEMATICAL MODELS; OLIGOMERS; PORPHYRINS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EPOXIDATION CATALYST; JACOBSEN-KATSUKI EPOXIDATION; SUPRAMOLECULAR SYSTEM;

CATALYST ACTIVITY;

EPOXIDE; MANGANESE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; MACROMOLECULE; SYNTHESIS;

CATALYSIS; EPOXY COMPOUNDS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MANGANESE;

EID: 33646743586     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b518244a     Document Type: Article

References (72)

1. M. J. Wilkinson P. W. N. M. v. Leeuwen J. N. H. Reek Org. Biomol. Chem. 2005 3 2371
2. W. B. Motherwell M. J. Bingham Y. Six Tetrahedron 2001 57 4663
3. J. K. M. Sanders Chem.-Eur. J. 1998 4 1378
4. M. C. Feiters, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., D. N. Reinhoudt, Elsevier, Oxford, 1996, pp. 267-360
5. A. J. Kirby Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 707
6. Y. Murakami J.-i. Kikuchi Y. Hisaeda O. Hayashida Chem. Rev. 1996 96 721
7. R. Breslow Acc. Chem. Res. 1995 28 146
8. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995
9. D. Fiedler R. G. Bergman K. N. Raymond Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 6748
10. J. Yang R. Breslow Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2692
11. P. Mattei F. Diederich Helv. Chim. Acta 1997 80 1555
12. S. Jónsson F. G. J. Odille P.-O. Norrby K. Wärnmark Chem. Commun. 2005 549
13. W. Zhang J. L. Loebach S. R. Wilson E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2801
14. R. Irie K. Noda Y. Ito N. Matsumoto T. Katsuki Tetrahedron Lett. 1990 31 7345
15. E. F. Caldin J. P. Field J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1982 78 1923
16. G. G. Hammes A. C. Park J. Am. Chem. Soc. 1969 91 956
17. A. Ikeda M. Ayabe S. Shinkai S. Sakamoto K. Yamaguchi Org. Lett. 2000 2 3707
18. M. Marty Z. Clyde-Watson L. J. Twyman M. Nakash J. K. M. Sanders Chem. Commun. 1998 2265
19. Y. Ducharme J. D. Wuest J. Org. Chem. 1988 53 5787
20. F. Mohamadi N. G. J. Richards W. C. Guida R. Liskamp M. Lipton C. Caufield G. Chang T. Hendrickson W. C. Still J. Comput. Chem. 1990 11 440
21. J. Chen J. Rebek, Jr. Org. Lett. 2002 4 327
22. K. Ohsaki K. Konishi T. Aida Chem. Commun. 2002 1690
23. J. Kang J. Santamaria G. Hilmersson J. Rebek, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7389
24. D. H. Leung D. Fiedler R. G. Bergman K. N. Raymond Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 963
25. N. C. Gianneschi P. A. Bertin S. T. Nguyen C. A. Mirkin L. N. Zakharov A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10508
26. V. F. Slagt P. W. N. M. van Leeuwen J. N. H. Reek Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5619
27. M. L. Merlau M. Del Pilar Mejia S. T. Nguyen J. T. Hupp Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4239
28. S. C. Zimmerman B. F. Duerr J. Org. Chem. 1992 57 2215
29. K. M. Tramposch H. F. Kung M. Blau J. Med. Chem. 1983 26 121
30. E. J. Corey D.-H. Lee S. Sarshar Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 3
31. S. Pikul E. J. Corey Org. Synth. 1993 71 22
32. B. Wappes M. Jennerwein E. Von Angerer H. Schoenenberger J. Engel M. Berger K. H. Wrobel J. Med. Chem. 1984 27 1280
33. P. Rocca C. Cochennec F. Marsais L. Thomas-dit-Dumont M. Mallet A. Godard G. Queguiner J. Org. Chem. 1993 58 7832
34. I. Paterson C. J. Cowden V. S. Rahn M. D. Woodrow SYNLETT 1998 915
35. S. Hünig H. Schwarz Justus Liebigs Ann. Chem. 1956 599 131
36. B. J. Littler M. A. Miller C.-H. Hung R. W. Wagner D. F. O'Shea P. D. Boyle J. S. Lindsey J. Org. Chem. 1999 64 1391
37. B. J. Littler Y. Ciringh J. S. Lindsey J. Org. Chem. 1999 64 2864
38. B. Singaram M. V. Rangaishenvi H. C. Brown C. T. Goralski D. L. Hasha J. Org. Chem. 1991 56 1543
39. B. Singaram C. T. Goralski M. V. Rangaishenvi H. C. Brown J. Am. Chem. Soc. 1989 111 384
40. R. Stradi D. Pocar C. Cassio J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974 2671
41. C. Coperet H. Adolfsson T.-A. V. Khuong A. K. Yudin K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1998 63 1740
42. R. B. Martin Chem. Rev. 1996 96 3043
43. F. G. J. Odille, Investigation of Kinetically Labile Supramolecular System Addressing Substrate Selectivity in the Catalytic Epoxidations of Olefins, PhD thesis, Lund University, 2006, ISBN 91-7422-104-3
44. M. Palucki N. S. Finney P. J. Pospisil M. L. Gueler T. Ishida E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 948
45. T. Katsuki, in Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd edn, ed., I. Ojima, Wiley-VCH, New York, 2000, ch. 6B
46. E. N. Jacobsen and M. H. Wu, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer-Verlag, 1999, ch. 18.2
47. C. Linde M. Arnold P. O. Norrby B. Åkermark Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1723
48. C. Linde B. Åkermark P.-O. Norrby M. Svensson J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5083 5084
49. C. Linde N. Koliai P. O. Norrby B. Åkermark Chem.-Eur. J. 2002 8 2568 2573
50. P. Fristrup B. B. Dideriksen D. Tanner P.-O. Norrby J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13672 13679
51. E. M. McGarrigle D. G. Gilheany Chem. Rev. 2005 105 1563
52. K. Srinivasan P. Michaud J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1986 108 2309
53. W. Adam K. J. Roschmann C. R. Saha-Moeller D. Seebach J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5068
54. J. P. Collman L. Zeng J. I. Brauman Inorg. Chem. 2004 43 2672
55. J. R. Chipperfield J. Clayton S. A. Khan S. Woodward J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 1087
56. N. S. Finney P. J. Pospisil S. Chang M. Palucki R. G. Konsler K. B. Hansen E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1720
57. K. Miura T. Katsuki SYNLETT 1999 783
58. D. Feichtinger D. A. Plattner Chem.-Eur. J. 2001 7 591
59. L. Cavallo H. Jacobsen Inorg. Chem. 2004 43 2175
60. G. A. Morris S. T. Nguyen J. T. Hupp J. Mol. Catal. A: Chem. 2001 174 15
61. J. El-Bahraoui O. Wiest D. Feichtinger D. A. Plattner Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2073
62. T. Hamada T. Fukuda H. lmanishi T. Katsuki Tetrahedron 1996 52 515 530
63. H. Buschmann H.-D. Scharf N. Hoffmann M.-W. Plath J. Runsink J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5367
64. H. Buschmann H.-D. Scharf N. Hoffmann P. Esser Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 103 480
65. K. J. Hale J. R. Ridd J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 357
66. K. J. Hale J. R. Ridd J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 1601
67. A. Gypser P.-O. Norrby J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 939 943
68. N. S. Finney P. J. Pospisil S. Chang M. Palucki R. G. Konsler K. B. Hansen E. N. Jacobsen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 1720 1723
69. M. Cavazzini A. Manfredi F. Montanari S. Quici G. Pozzi Eur. J. Org. Chem. 2001 4639
70. K. Subba Reddy L. Sola A. Moyano M. A. Pericas A. Riera Synthesis 2000 165
71. P. Brandt P. O. Norrby Adrian M. Daly Declan G. Gilheany Chem.-Eur. J. 2002 8 4299 4307
72. H. Saltzman and J. G. Sharefkin, in Organic Syntheses Collective Vol. V, ed., H. E. Baumgarten, John Wiley & Sons, New York, 1973, pp. 658-659