Phosphoramidite-controlled asymmetric hydrogenation with rhodium catalysts

Platinum Metals Review

Volumn 50, Issue 2, 2006, Pages 54-63

  Ager, David J ^a   De Vries, André H M ^b   De Vries, Johannes G ^b,c  

^a DSM Pharmaceutical Products   (Netherlands)

^b DSM RESEARCH   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON-CARBON UNSATURATION; PHOSPHORAMIDITES; RHODIUM CATALYST;

CARBON; CATALYST ACTIVITY; OLEFINS; RHODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); UNSATURATED COMPOUNDS;

HYDROGENATION;

EID: 33646576811     PISSN: 14710676     EISSN: 14710676     Source Type: Journal    
DOI: 10.1595/147106706X111582     Document Type: Article

References (59)

1. T. P. Dang and H. B. Kagan, J. Chem. Soc. D, Chem. Comm., 1971, (10), 481
2. H. B. Kagan and T. P. Dang, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, (18), 6429
3. W. S. Knowles, Acc. Chem. Res., 1983, 16, (3), 106
4. W. S. Knowles, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, (12), 1998
5. S. A. Laneman, in "Handbook of Chiral Chemicals", 2nd Edn., ed. D. J. Ager, CRC Taylor Francis, Boca Raton, 2005, p. 185
6. W. Tang and X. Zhang, Chem. Rev., 2003, 103, (8), 3029
7. B. L. Feringa, Acc. Chem. Res., 2000, 33, (6), 346
8. J. G. de Vries, in "Handbook of Chiral Chemicals", 2nd Edn., ed. D. J. Ager, CRC Taylor Francis, Boca Raton, 2005, p. 269
9. M. van den Berg, D. Peña, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, L. Lefort, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries and J. G. de Vries, Chim. Oggi, 2005, 22, (5), 18
10. D. J. Ager, M. van den Berg, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, A. H. M. de Vries, C. E. Willans, J. A. F. Boogers, and J. G. de Vries, in "Methods in Asymmetric Catalysis", ed. S. V. Malhotra, ACS Symposium Series 880, American Chemical Society, Washington, DC, 2004, p. 115
11. 2, 2005, February, 26
12. D. J. Ager, J. G. de Vries, L. Lefort, A. H. M. de Vries, and M. van den Berg, Pharma Chem, 2004, 3, (6), 38
13. T. Jerphagnon, J.-L. Renaud and C. Bruneau, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, (14), 2101
14. I. V. Komarov and A. Börner, Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, (7), 1197
15. M. van den Berg, A. J. Minnaard, E. P. Schudde, J. van Esch, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries and B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, (46), 11539
16. M. van den Berg, A. J. Minnaard, R. M. Haak, M. Leeman, E. P. Schudde, A. Meetsma, B. L. Feringa, A. H. M. de Vries, C. E. P. Maljaars, C. E. Willans, D. Hyett, J. A. F. Boogers, H. J. W. Henderickx and J. G. de Vries, Adv. Synth. Catal., 2003, 345, (1-2), 308
17. X. Jia, X. Li, L. Xu, Q. Shi, X. Yao and A. S. C. Chan, J. Org. Chem., 2003, 68, (11), 4539
18. H. Bernsmann, M. van den Berg, R. Hoen, A. J. Minnaard, G. Mehler, M. T. Reetz, J. G. de Vries and B. L. Feringa, J. Org. Chem., 2005, 70, (3), 943
19. O. Huttenloch, J. Spieler and H. Waldmann, Chem. Eur. J., 2001, 7, (3), 671
20. G. Franciò, F. Faraone and W. Leitner, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, (8), 1428
21. A.-G. Hu, Y. Fu, J.-H. Xie, H. Zhou, L.-X. Wang and Q.-L. Zhou, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, (13), 2348
22. A. Bayer, P. Murszat, U. Thewalt and B. Rieger, Eur. J. Inorg. Chem., 2002, (10), 2614
23. Q. Zeng, H. Liu, X. Cui, A. Mi, Y. Jiang, X. Li, M. C. K. Choi and A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, (2), 115
24. Y. Liu and K. Ding, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, (30), 10488
25. S. Wu, W. Zhang, Z. Zhang and X. Zhang, Org. Lett., 2004, 6, (20), 3565
26. M. T. Reetz, J. A. Ma and R. Goddard, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, (3), 412
27. X.-P. Hu and Z. Zheng, Org. Lett., 2004, 6, (20), 3585
28. X. Jia, X. Li, W. S. Lam, S. H. L. Kok, L. Xu, G. Lu, C.-H. Yeung and A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, (14), 2273
29. N. W. Boaz, J. A. Ponasik and S. E. Large, Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, (12), 2063
30. Q.-H. Zeng, X.-P. Hu, Z.-C. Duan, X.-M. Liang and Z. Zheng, Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, (6), 1233
31. R. Hoen, M. van den Berg, H. Bernsmann, A. J. Minnaard, J. G. de Vries and B. L. Feringa, Org. Lett., 2004, 6, (9), 1433
32. S. Doherty, E. G. Robins, I. Pál, C. R. Newman, C. Hardacre, D. Mooney and D. A. Mooney, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, (11), 1517
33. C. Simons, U. Hanefeld, I. W. C. E. Arends, A. J. Minnaard, T. Maschmeyer and R. A. Sheldon, Chem. Commun., 2004, (24), 2830
34. P. N. M. Botman, A. Amore, R. van Heerbeek, J. W. Back, H. Hiemstra, J. N. H. Reek and J. H. van Maarseveen, Tetrahedron Lett., 2004, 45, (31), 5999
35. X. Jia, R. Guo, X. Li, X. Yao and A. S. C. Chan, Tetrahedron Lett., 2002, 43, (32), 5541
36. M. van den Berg, R. M. Haak, A. J. Minnaard, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries and B. L. Feringa, Adv. Synth. Catal., 2002, 344, (9), 1003
37. S.-F. Zhu, Y. Fu, J.-H. Xie, B. Liu, L. Xing and Q. L. Zhou, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, (20), 3219
38. X. Li, X. Jia, G. Lu, T. T.-L. Au-Yeung, K.-H. Lam, T. W. H. Lo and A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, (18), 2687
39. J. You, H.-J. Drexler, S. Zhang, C. Fischer and D. Heller, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, (8), 913
40. D. Peña, A. J. Minnaard, J. G. de Vries and B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, (49), 14552
41. L. Lefort, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries and J. G. de Vries, Org. Lett., 2004, 6, (11), 1733
42. X.-P. Hu and Z. Zheng, Org. Lett., 2005, 7, (3), 419
43. L. Panella, B. L. Feringa, J. G. de Vries and A. J. Minnaard, Org. Lett., 2005, 7, (19), 4177
44. R. Hoen, J. A. F. Boogers, H. Bernsmann, A. J. Minnaard, A. Meetsma, T. D. Tiemersma-Wegman, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries and B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Edn., 2005, 44, (27), 4209
45. R. Hulst, N. K. de Vries and B. L. Feringa, Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, (4), 699
46. A. H. M. de Vries, A. Meetsma and B. L. Feringa, Angew. Chem. Int., Edn. Eng., 1996, 35, (20), 2374
47. L. A. Arnold, R. Imbos, A. Mandoli, A. H. M. de Vries, R. Naasz and B. L. Feringa, Tetrahedron, 2000, 56, (18), 2865
48. J. G. de Vries and A. H. M. de Vries, Eur. J. Org. Chem., 2003, (5), 799
49. Y. H. Choi, J. Y. Choi, H. Y. Yang and Y. H. Kim, Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, (8), 801
50. Y. Fu, X. X. Guo, S. F. Zhu, A. G. Hu, J. H. Xie and Q.-L. Zhou, J. Org. Chem., 2004, 69, (14), 4648
51. M. van den Berg, Ph.D. Thesis, University of Groningen, 2006
52. D. Peña, A. J. Minnaard, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries and B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, (7), 1087
53. M. T. Reetz, T. Sell, A. Meiswinkel and G. Mehler, Angew. Chem. Int. Edn., 2003, 42, (7), 790
54. C. Mond, C. Gennari and U. Piarulli, Tetrahedron Lett., 2004, 45, (37), 6859
55. C. Monri, C. Gennari, U. Piarulli, J. G. de Vries, A. H. M. de Vries and L. Lefort, Chem. Eur. J., 2005, 11, (22), 6701
56. D. Peña, A. J. Minnaard, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries and B. L. Feringa, Org. Lett., 2003, 5, (4), 475
57. C. J. Cobley, I. C. Lennon, C. Praquin, A. Zanotti-Gerosa, R. B. Appell, C. T. Goralski and A. C. Sutterer, Org. Process Res. Dev., 2003, 7, (3), 407
58. A. Duursma, J.-G. Boiteau, L. Lefort, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, A. J. Minnaard and B. L. Feringa, J. Org. Chem., 2004, 69, (23), 8045
59. A. Duursma, L. Lefort, J. A. F. Boogers, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, A. J. Minnaard and B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, (12), 1682