Layered double hydroxides-supported diisopropylamide: Synthesis, characterization and application in organic reactions

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 348, Issue 4-5, 2006, Pages 569-578

  Kantam, M Lakshmi ^a   Ravindra, A ^a   Reddy, Ch Venkat ^a   Sreedhar, B ^a   Choudary, B M ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

^b Ogene Systems I Pvt Ltd   (India)

Author keywords

Aldol reaction; Epoxidation; Henry reaction; Knoevenagel reaction; Layered double hydroxides; Michael addition; Transesterification

Indexed keywords

EID: 33645912328     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200505266     Document Type: Article

References (80)

1. a) B. M. Trost, Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon, Oxford, 1991, 2, 133;
2. b) J. H. Clark, Chem. Rev. 1980, 80, 429.
3. a) S. Ganesh, A. Sarkar, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1085;
4. b) S. Machida, Y. Hashimoto, K. Saigo, J. Inoue, M. Hasegawa, Tetrahedron 1991, 47, 3737.
5. A. W. A. Brown, D. B. W. Robinson, H. Hurtig, B. J. Wenner, Can. J. Res. 1948, 26D, 177.
6. P. W. Brian, J. F. Grove, J. C. McGowan, Nature 1946, 158, 876.
7. A. G. M. Barrett, G. G. Graboski, Chem. Rev. 1986, 86, 751.
8. A. G. M. Barrett, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 95.
9. a) E. Knoevenagel, Ber. dtsch. chem. Ges. 1894, 27, 2345;
10. b) G. Jones, Org. React. 1967, 15, 204.
11. a) E. D. Bergmann, D. Ginsburg, R. Pappo. Org. React. 1959, 10, 179;
12. b) D. A. Oare, C. H. Heathcock, Topics in Stereochemistry, (Eds.: E. L. Eliel, S. H. Willen), Wiley, New York, 1989, Vol. 79, p 277.
13. th edn., J. Wiley & Sons, New Yorkl, 2001, p 486, p 1024, p 1053, p 1218, p 1225;
14. b) C. H. Heathcock, Comprehensive Organic Synthesis, (Ed.: B. M. Trost), Pergmon Press, Oxford, 1991, Vol. 2, p 341.
15. G. Rosini, in: Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 2, (Eds.: C. H. Heathocock, B. M. Trost, I. Fleming), Chapter 1.10, Pergamon Press, Oxford, 1991, p 321, and references cited therein.
16. a) J. Muzart, Synth. Commun. 1985, 15, 285;
17. b) J. Muzart, Synthesis 1982, 60.
18. A. Corma, R. M. Martin-Aranda, J. Catal. 1991, 130, 130.
19. A. Corma, V. Fornes, R. M. Martin-Aranda, A. Garcia, J. Primo, Appl. Catal. 1990, 59, 237.
20. Y. V. Subba Rao, B. M. Choudary, Synth. Commun. 1991, 27, 1163.
21. a) J. M. Climent, A. Corma, S. Iborra, J. Primo, J. Catal. 1995, 60, 151;
22. b) D. Tichit, M. H. Lhouty, A. Guida, B. H. Chiche, F. Figueras, A. Auroux, D. Bartalini, E. Garronne, J. Catal. 1995, 50, 151.
23. W. Richardhein, J. Melvin, J. Org. Chem. 1961, 26, 4874.
24. S. Chalais, P. Laszlo, A. Mathy, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4453.
25. K. R. Kloetstra, H. Van Bekkum, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1005.
26. J. A. Cabello, J. M. Campelo, A. Garcia, D. Luna, J. M. Marinas, J. Org. Chem. 1984, 49, 5195.
27. J. M. Melot, F. Texier- Boullet, A. Foucaud, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 493.
28. R. Ballini, G. Bosica, P. Forconi, Tetrahedron 1996, 52, 1677.
29. L. Martens, P. Grobet, P. A. Jocobs, Nature 1985, 315, 568.
30. a) F. Cavani, F. Trifiro, A. Vaccari, Catal. Today 1991, 11, 173;
31. b) F. Trifiro, A. Vaccari, in: Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 7, (Eds.: G. Alberti, T. Bein), Pergmon Press, Oxford, 1996, p 251;
32. c) B. Sels, D. De Vos, M. Buntinx, F. Pierard, A Kirsch-De Mesmaeker, P. Jacobs, Nature 1999, 400, 855;
33. d) B. M. Choudary, M. Lakshmi Kantam, A. Rahman, Ch. Venkat Reddy, K. K. Rao, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 763;
34. e) T. Matsushita, K. Ebitani, K. Kaneda, Chem. Commun. 1999, 265;
35. f) M. Ballabeni, R. Ballini, G. Bigi, R. Maggi, M. Parrini, G. Predieri, G. Satori, J. Org. Chem. 1999, 64, 1029;
36. g) B. M. Choudary, N. S. Chowdari, M. Sateesh, M. Lakshmi Kantam, Angew. Chem. Ed. 2001, 40, 4620;
37. h) R. K. Allada, A. Navrotsky, H. T. Berbeco, W. H. Casey, Science 2002, 296, 721;
38. i) B. F. Sels, D. De Vos, P. A. Jacobs, Catal. Rev. 2001, 43, 443;
39. j) F. Prinetto, M. Manzoli, G. Ghiotti, M. J. M. Ortiz, D. Tichit, B. Coq, J. Catal. 2004, 222, 238;
40. k) K. Motokura, D. Nishimura, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5662;
41. l) F. Winter, V. Koot, A. J. van Dillen, J. W. Geus, K. P. de Jong, J. Catal. 2005, 236, 91;
42. m) F. Ahmed Khan, Nilam Sahu, J. Catal. 2005, 231, 438;
43. n) F. Wypych, A. Bail, M. Halma, S. Nakagaki, J. Catal. 2005, 234, 431;
44. o) S. Abell, F. Medina, D. Tichit, J. P.-Ramírez, J. C. Groen, J. E. Sueiras, P. Salagre, Y. Cesteros, Chem. Eur. J. 2005, 11, 728;
45. p) F. Winter, A. Jos van Dillen, K. P. de Jong, Chem. Commun. 2005, 3977;
46. q) S. Abell, F. Medina, D. Tichit, J. Perez-Ramirez, X. Rodriguez, J. E. Sueiras, P. Salagre, Y. Cesteros, Appl. Catal. A. General. 2005, 281, 191.
47. a) V. Prevot, C. Forano, J. P. Besse, J. Mater. Chem. 1999, 9, 155;
48. b) B. M. Choudary, M. Lakshmi Kantam, V. Neeraja, K. K. Rao, F. Figueras, L. Delmotte, Green Chem. 2001, 3, 257.
49. a) W. T. Reichle, J. Catal. 1985, 94, 547;
50. b) J. G. Numan, P. B. Himelfarb, R. G. Herman, K. Klier, C. E. Bogdan, G. W. Simmons, Inorg. Chem. 1989, 28, 3868;
51. c) C. Busetto, G. Delpiero, G. Manara, F. Trifiro, A. Vacarri, J. Catal. 1984, 85, 260;
52. d) K. Yamaguchi, K. Ebitani, T. Yoshida, H. Yoshida, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4526;
53. e) V. J. Bulbule, V. H. Deshpande, S. Velu, A. Sudalai, S. Sivasankar, V. T. Sathe, Tetrahedron 1999, 55, 9325;
54. f) E. Suzuki, Y. Ono, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1008;
55. g) E. Suzuki, M. Okamoto, Y. Ono, J. Mol. Catal. 1990, 61, 283;
56. h) C. Cativiela, F. Figueras, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, M. Zurbano, Synth. Commun. 1995, 25, 1745;
57. i) C. Cativiela, F. Figueras, J. M. Fraile, J. I. Garcia, J. A. Mayoral, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4125;
58. j) W. T. Reichle, US Patent 4,458,026, 1984;
59. k) A. Corma, V. Fornes, R. M. Martin-Aranda, H. Garcia, J. Primo, Appl. Catal. 1990, 59, 237.
60. a) K. K. Rao, M. Gravelle, J. Sanchez, F. Figueras, J. Catal. 1998, 173, 115;
61. b) M. Lakshmi Kantam, B. M. Choudary, Ch. Venkat Reddy, K. K. Rao, F. Figueras, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1998, 1033;
62. c) B. M. Choudary, M. Lakshmi Kantam, Ch. Venkat Reddy, K. K. Rao, F. Figueras, Green. Chem. 1999, 279;
63. d) P. S. Kumbhar, J. S. Valente, J. Lopez, F. Figueras, Chem. Commun. 1998, 535;
64. e) P. S. Kumbhar, J. S. Valente, F. Figueras, Chem. Commun. 1998, 1091.
65. a) B. M. Choudary, M. Lakshmi Kantam, B. Kavita, Ch. Venkat Reddy, K. K. Rao, F. Figueras, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3555;
66. b) B. M. Choudary, M. Lakshmi Kantam, B. Bharathi, Ch. Venkat Reddy, Synlett 1998, 1203 and references cited therein;
67. c) B. M. Choudary, M. Lakshmi Kantam, B. Kavita, Ch. Venkat Reddy, F. Figueras, Tetrahedron 2000, 56, 9357;
68. d) B. M. Choudary, M. Lakshmi Kantam, Ch. Venkat Reddy, B. Bharathi, F. Figueras, J. Catal. 2003, 218, 191;
69. e) B. M. Choudary, Ch. Venkat Reddy, B. V. Prakash, B. Bharathi, M. Lakshmi Kantam, J. Mol. Catal. 2004, 277, 81.
70. a) A. W. A. Brow, D. B. W. Roninson, H. Hurtig, B. J. Wenner, Can. J. Res. 1948, 26D, 177;
71. b) F. C. Bocobo, A. C. Curtis, W. B. Block, E. R. Harrell, E. E. Evans, R. F. Haines, Antibiol. Chemother. 1956, 6, 385;
72. c) O. Schales, H.A. Graefe, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4486;
73. d) K. Zeecheng, C. Cheng, J. Med. Chem. 1969, 12, 157.
74. B. M. Choudary, M. Lakshmi Kantam, Ch. Venkat Reddy, K. K. Rao, F. Figueras, J. Mol. Catal. 1999, 146, 279.
75. J. Otera, Chem. Rev. 1993, 93, 1449.
76. D. J. Engel, T. P. Malloy, P. K. Nickl, (to UOP), US Patent 5,350,879, 1994.
77. W. Kamel, A. C. Cope, J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 355.
78. M. Tokunaga, J. F. Larrow, F. Kakiuchi, E. N. Jacobsen, Science 1997, 277, 936.
79. G. B. Payne, P. H. Deming, P. H. Williams, J. Org. Chem. 1961, 26, 659.
80. S. Ueno, K. Yamaguchi, K. Yoshida, K. Ebitani, K. Kaneda. Chem. Commun. 1998, 295.