Oxoketene-oxoketene, imidoylketene-imidoylketene and oxoketenimine- imidoylketene rearrangements. 1,3-Shifts of phenyl groups

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 3, 2006, Pages 558-564

  George, Lisa ^a   Netsch, Klaus Peter ^b   Penn, Gerhard ^c   Kollenz, Gert ^c   Wentrup, Curt ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^b PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^c UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CARBON; ISOMERS; PHASE TRANSITIONS; REACTION KINETICS; THERMOANALYSIS;

1,3-P-TOLYL SHIFT; CYCLIZATION; IMIDOYL(BENZOYL)KETENE 13; KETENIMINE 23;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 33645666865     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b515917b     Document Type: Article

References (51)

1. Ketenes: T. T. Tidwell, Ketenes, Wiley, Chichester, 1995
2. J. A. Hyatt P. W. Raynolds Org. React. 1994 45 159 646
3. C. Wentrup W. Heilmayer G. Kollenz Synthesis 1994 1219 1248
4. Ketenimines: H. Perst, in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Thieme Verlag, Stuttgart, Germany, 1993, vol. E15/3, pp. 2531-2710
5. D. M. Birney P. E. Wagenseller J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6262 6270
6. D. M. Birney J. Org. Chem. 1996 61 243 251
7. C. Zhou D. M. Birney J. Org. Chem. 2004 69 86 94
8. L. George K.-P. Netsch P. V. Bernhardt C. Wentrup Org. Biomol. Chem. 2004 2 3518 3523
9. M. Alajarin P. Sanchez-Andrada F. P. Cossio A. Arrieta, A. J. Org. Chem. 2001 66 8370 8477
10. M. Alajarín P. Sánchez-Andrada A. Vidal F. Tovar J. Org. Chem. 2005 70 1340 1349
11. J. Rodriguez-Otero E. M. Cabaleiro-Lago Chem. - Eur. J. 2003 9 1837 1843
12. M. Zora J. Org. Chem. 2004 69 1940 1947
13. K.-P. Netsch C. Wentrup Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 802 803
14. M. W. Wong C. Wentrup J. Org. Chem. 1994 59 5279 5285
15. J. Finnerty J. Andraos M. W. Wong Y. Yamamoto C. Wentrup J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1701 1704
16. B. E. Fulloon C. Wentrup J. Org. Chem. 1996 61 1363 1368
17. V. V. Ramana Rao C. Wentrup J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 2583
18. C. Wentrup V. V. Ramana Rao W. Frank B. E. Fulloon D. W. J. Moloney T. Mosandl J. Org. Chem. 1999 64 3608 3619
19. V. V. Ramana Rao C. Wentrup J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1332 1335
20. J. J. Finnerty C. Wentrup J. Org. Chem. 2004 69 1909 1918
21. C. O. Kappe G. Kollenz C. Wentrup Chem. Commun. 1992 485 486
22. C. O. Kappe G. Kollenz R. Leung-Toung C. Wentrup Chem. Commun. 1992 487 488
23. C. O. Kappe G. Kollenz K.-P. Netsch R. Leung-Toung C. Wentrup Chem. Commun. 1992 489 490
24. L. George C. Wentrup Org. Biomol. Chem. 2005 3 2998 3000
25. J. J. Finnerty C. Wentrup J. Org. Chem. 2005 70 9735 9739
26. S. Ham D. M. Birney J. Org. Chem. 1996 61 3962
27. Yu. S. Andreichikov G. Kollenz C. O. Kappe R. Leung-Toung C. Wentrup Acta Chem. Scand. 1992 46 683 685
28. C. Wentrup H.-W. Winter G. Gross; K. P. Netsch G. Kollenz W. Ott A. G. Biedermann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 800 801
29. E. Ziegler G. Kollenz H. Igel Monatsh. Chem. 1971 102 1769
30. G. Kollenz H. Igel E. Ziegler Monatsh. Chem. 1972 103 450
31. G. Kollenz E. Ziegler W. Ott G. Kriwetz Z. Naturforsch. 1977 32b 701
32. G. Kollenz E. Ziegler W. Ott Org. Prep. Proced. Int. 1973 5 231
33. G. Kollenz G. Kriwetz W. Ott E. Ziegler Liebigs Ann. Chem. 1977 1751
34. E. Ziegler G. Kollenz W. Ott Synthesis 1973 679
35. H. Briehl A. Lukosh C. Wentrup J. Org. Chem. 1984 49 2772
36. M. Stadlbauer T. Kappe Z. Naturforsch. 1981 36B 739
37. D. Y. Curtin L. L. Miller J. Am. Chem. Soc. 1967 89 637 645
38. F. L. Cozens A. L. Pincock J. A. Pincock R. Smith J. Org. Chem. 1998 63 434 435
39. Gaussian 03, Revision B.05: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003
40. H. Bornemann C. Wentrup J. Org. Chem. 2005 70 5862 5868
41. R. A. More O'Ferrall M. T. Nguyen T.-K. Ha J. Org. Chem. 1990 55 3251 3255
42. R. B. Woodward and R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, Verlag Chemie and Academic Press, Weinheim and New York, 1970, p. 118
43. J. A. Ross R. P. Seiders D. M. Lemal J. Am. Chem. Soc. 1976 98 4325 4327
44. C. O. Kappe G. Kollenz W. M. F. Fabian G. Färber C. Wentrup J. Org. Chem. 1993 58 3361 3367
45. H. Staudinger Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908 41 3558
46. G. Kollenz W. Ott E. Ziegler E. M. Peters K. Peters H. G. von Schnering V. Formacek H. Quast Liebigs Ann. Chem. 1984 1137
47. G. Kollenz W. Ott E. Ziegler K. Peters H. G. von Schnering H. Quast Liebigs Ann. Chem. 1980 1801
48. E. Roberts E. Turner J. Chem. Soc. 1927 1857
49. H. John J. Prakt. Chem. 1928 119 43
50. M. Conrad L. Limpach Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888 21 521
51. E. Ziegler G. Kollenz W. Ott Liebigs Ann. Chem. 1976 2071