Theoretical study of free-radical-mediated 5-exo-trig cyclizations of chiral 3-substituted hepta-1,6-dienes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 10, 2006, Pages 3714-3722

  D'Antuono, Philippe ^a   Fritsch, Alain ^b   Ducasse, Laurent ^b   Castet, Frédéric ^a   James, Philippe ^c   Landais, Yannick ^c  

^a UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^b CNRS   (France)

^c UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTER SIMULATION; CORRELATION METHODS; GIBBS FREE ENERGY; MATHEMATICAL MODELS; REACTION KINETICS; SUBSTITUTION REACTIONS;

CHIRAL COMPOUNDS; CHIRALITY; CYCLIZATION; HEPTA-1,6-DIENES;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 33645498091     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0549531     Document Type: Article

References (50)

1. (a) James, P.; Landais, Y. Org. Lett. 2004, 6, 325.
2. (b) James, P.; Felpin, F.-X.; Landais, Y.; Schenk, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 7985.
3. (a) Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 373.
4. (b) Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925.
5. (c) Beckwith, A. L. J.; Zimmermann, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 5791.
6. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959.
7. (a) Curtin, D. Y. Rec. Chem. Prog. 1954, 15, 111.
8. (b) Seeman, J. I. Chem. Rev. 1983, 83, 83.
9. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
10. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
11. Zipse, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 2889.
12. Mohr, M.; Zipse, H.; Marx, D.; Parrinello, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8942.
13. Newcomb, M.; Homer, J. H.; Whitted, P. O.; Crich, D.; Huang, X.; Yao, Q.; Zipse, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10685.
14. Wang, Y.; Grimme, S.; Zipse, H. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2324.
15. Gomez-Balderas, R.; Coote, M. L.; Henry, D. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2874.
16. (a) Méreau, R.; Rayez, M. T.; Caralp, F.; Rayez, J. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1919.
17. (b) Méreau, R.; Rayez, M. T.; Caralp, F.; Rayez, J. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3765.
18. (c) Méreau, R.; Rayez, M. T.; Caralp, F.; Lesclaux, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4712.
19. (d) Méreau, R.; Rayez, M. T.; Caralp, F.; Rayez, J. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4828.
20. (e) Caralp, F.; Devolder, P.; Fittschen, C.; Gomez, N.; Hippler, H.; Méreau, R.; Rayez, M. T.; Striebel, F.; Viskolcz, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 2935.
21. (a) Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
22. (b) Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2936.
23. Maxwell, B. J.; Smith, B. J.; Tsanaktsidis, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 2, 425.
24. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
25. Durant, J. L. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 595.
26. Møller, C.; Plesset, M. S. J. Chem. Phys. 1934, 46, 618.
27. (a) Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. Theor. Chem. Acc. 1999, 702, 92.
28. (b) Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 11, 2305.
29. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
30. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
32. (a) Fleming, I.; Dunoguès, R.; Smithers, R. Org. React. 1989, 37, 57.
33. (b) Fleming, I.; Barbero, A.; Walter, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2063.
34. (c) Masse, C. E.; Panek, J. S. Chem. Rev. 1995, 95, 1293.
35. (d) Fleming, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3363.
36. (e) Chabaud, L.; James, P.; Landais, Y. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3173.
37. Apeloig, Y.; Karni, M. Theoretical Aspects and Quantum Mechanical Calculations of Silaaromatic Compounds. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, Z., Apeloig, Y., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1998; Vol. 2, Part 1, 1.
38. (a) Krusic, P. J.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 846.
39. (b) Kawamura, T.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 648.
40. (c) Griller, D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6459.
41. (d) Griller, D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6715.
42. (e) Jackson, R. A.; Ingold, K. U.; Griller, D.; Nazran, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 208.
43. (f) Auner, N.; Walsh, R.; Westrup, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 207.
44. (g) Wilt, J. W.; Lusztyk, J.; Peeran, M.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 281.
45. (a) Bernardi, F.; Bottoni, A.; Fossey, J.; Sorba, J. Tetrahedron 1986, 42, 5567.
46. (b) Bertrand, M. P.; De Riggi, I.; Lesueur, C.; Gastaldi, S.; Nouguier, R.; Jaime, C.; Virgili, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6040.
47. Tripp, J. C.; Schiesser, C. H.; Curran, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5518.
48. (a) Guindon, Y.; Yoakim, V.; Gorys, V.; Ogilvie, W. W.; Delorme, D.; Renaud, G.; Robinson, J.-F.; Lavallee, A.; Slassi, G.; Jung, J.; Rancourt, K.; Durkin, D.; Liotta, D. J. Org. Chem. 1994, 59, 1166.
49. (b) Durkin, K.; Liotta, D.; Rancourt, J.-F.; Lavallée, L.; Boisvert, L.; Guindon, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4912.
50. Buffeteau, T.; Ducasse, L.; Brizard, A.; Hue, I.; Oda, R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4080.