Synthesis and reactivity of a 9-membered azaenediyne: Importance of proximity effect in N-alkylation

Chemical Communications

Volumn , Issue 15, 2006, Pages 1646-1648

  Roy, Sandip Kumar ^a   Basak, Amit ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CARBONYL DERIVATIVE; COBALT; KETONE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 33645469542     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b601348a     Document Type: Article

References (58)

1. P. Magnus Tetrahedron 1994 50 1397
2. K. C. Nicolaou and A. L. Smith, Modern Acetylene Chemistry (Eds., P. J. Stang, F. Diederich,), VCH, Weinheim, 1995, p. 203
3. M. E. Maier Synlett 1995 13
4. B. Meunier,, Ed., DNA and RNA Cleavers and Chemotherapy of Cancer and Viral Diseases, Kluwer Publishers, Dordrecht, 1996, p. 1
5. Z. Xi and I. H. Goldberg, Comprehensive Natural Product Chemistry (Eds., D. H. R. Barton, K. Nakanishi,), Pergamon, Oxford, 1999, Vol. 7, p. 553
6. W. M. Dai K. C. Nicolaou Angew. Chem. 1991 103 1453
7. W. M. Dai K. C. Nicolaou Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1387
8. H. Lhermite D. Grierson Contemp. Org. Synth. 1996 3 93
9. J. W. Grisom G. U. Gunawardena D. Klingberg D. Huang Tetrahedron 1996 52 6453
10. A. Basak S. Mandal S. S. Bag Chem. Rev. 2003 103 4077
11. M. D. Lee T. S. Dunne M. M. Seigel C. C. Chang G. O. Morton D. B. Borders J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3464
12. M. D. Lee T. S. Dunne C. C. Chang G. A. Ellestad M. M. Seigel G. O. Morton W. J. McGahren D. B. Borders J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3466
13. M. D. Lee G. A. Ellestad D. B. Borders Acc. Chem. Res. 1991 24 235
14. J. Golik G. Dubay G. Groenewold H. Kawaguchi M. Konishi B. Krishnan H. Ohkuma K. Saitoh T. W. Doyle J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3462
15. J. Golik J. Clardy G. Dubay G. Groenewold H. Kawaguchi M. Konishi B. Krishnan H. Ohkuma K. Saitoh T. W. Doyle J. Am. Chem. Soc. 1987 109 3461
16. M. Konishi H. Ohkuma K. Saitoh H. Kawaguchi J. Golik G. Dubay G. Groenewold B. Krishnan T. W. Doyle J. Antibiot. 1985 38 1605
17. M. Konishi H. Ohkuma K. Matsumoto T. Tsuno H. Kamei T. Miyaki T. Oki H. Kawaguchi G. D. VanDuyne J. Clardy J. Antibiot. 1989 42 1449
18. K. Shiomi H. Linuma M. Naganawa M. Hamada S. Hattori H. Nakamura T. Takeuchi Y. Litaka J. Antibiot. 1990 43 1000
19. D. R. Langley T. W. Doyle D. L. Beveridge J. Am. Chem. Soc. 1992 113 3495
20. K. S. Lam G. A. Ellested D. R. Gustavson A. R. Crosswell J. M. Veitch S. Forenza K. Tomita J. Antibiot. 1991 44 472
21. J. E. Leet D. R. Schroeder S. Hofstead J. Golik K. L. Colson S. Huang S. E. Klohr T. W. Doyle J. A. Matson J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7946
22. N. Zein A. M. Casazza T. W. Doyle J. E. Leet D. R. Schroeder W. Solomon S. G. Nadler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 8009
23. S. Kawata M. Ashistawa M. Hirama J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12012
24. J. L. Hu Y. C. Xue M. Y. Xie R. Zhang T. Otani Y. Minami Y. Yamada T. Marunaka J. Antibiot. 1988 41 1575
25. Y. Sugimoto T. Otani S. Oie K. Wierzba Y. Yamada J. Antibiot. 1990 43 417
26. Y. Minami K. Yoshida R. Azuma M. Saeki T. Otani Tetrahedron Lett. 1993 34 2633
27. Y. Sugiura T. Matsumoto Biochemistry 1993 32 5548
28. Y. Z. Xu Y. S. Zhen I. H. Goldberg Biochemistry 1994 33 5947
29. Y. Okuno T. Iwashita Y. Sugiura J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6848
30. R. G. Bergman Acc. Chem. Res. 1973 6 25
31. T. P. Lockhart R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 1981 103 4091
32. K. C. Nicolaou G. Zuccarello Y. Ogawa E. J. Schweiger T. Kumazawa J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4866
33. P. Magnus T. Pitterna J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 541
34. P. Magnus R. Carter M. Davies J. Elliott T. Pitterna Tetrahedron 1996 52 6283
35. S. Kobayashi S. Ashizawa Y. Takahashi Y. Suigura M. Nagaoka M. J. Lear M. Hirama J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11294
36. Y. Koyama M. J. Lear F. Yoshimura I. Ohashi T. Mashimo M. Hirama Org. Lett. 2005 7 267
37. Y. Sakai E. Nishiwaki K. Shishido M. Shibuya Tetrahedron Lett. 1991 32 4363
38. K. C. Nicolaou W. M. Dai S. C. Tsay V. A. Estevez W. Wrasidlo Science 1992 256 1172
39. W. M. David S. M. Kerwin J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1464
40. M. Schmittel J. P. Steffen M. A. W. Angel B. Engels C. Lennartz M. Hanrath Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1562
41. C. Shi Q. Zhang K. K. Wang J. Org. Chem. 1999 64 925
42. A. Basak J. C. Shain U. K. Khamrai Tetrahedron Lett. 1997 38 6067
43. A. Basak J. C. Shain U. K. Khamrai K. Rudra A. Basak J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1955
44. A. Basak S. K. Roy S. Mandal Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 132
45. K. M. Nicholas R. Pettit Tetrahedron Lett. 1971 21 3475
46. K. M. Nicholas, M. O. Nestle and D. Seyferth, Transition Metal Organometallics in Organic Synthesis, Ed., H. Alper,, Academic Press, New York, 1978, Vol. 2
47. K. M. Nicholas Acc. Chem. Res. 1987 20 207
48. S. L. Schreiber T. Sammakia W. E. Crowe J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3128
49. P. Magnus D. P. Becker J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 640
50. G. G. Melikyan and K. M. Nicholas, Modern Acetylene Chemistry (Eds., P. J. Stang, F. Diederich,), VCH, Weinheim, 1995, p. 99
51. A. Basak S. Mandal A. K. Das V. Bartolasi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 873
52. K. Sonogashira Y. Tohoda N. Hagihara Tetrahedron Lett. 1975 16 4467
53. S. Takahashi Y. Kuroyama K. Sonogashira N. Hagihara Synthesis 1980 627
54. P. Magnus G. F. Miknis N. J. Press D. Grandjean G. M. Taylor J. Harling J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6739
55. The bis alkyne complex 9, after close inspection, was found to be contaminated with the reduced product 10 which implied that the reduction was occurring during the complexation step. The proportion of the mesylate and the reduced product was dependent upon the duration of the reaction. After 1 h, the bis cobalt complex is only that of the reduced product
56. P. Magnus S. M. Fortt J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 544
57. +) 575.8988, found 575.8964
58. J. C. Shain, Ph.D. thesis, IIT, Kharagpur, 2000