Reactivity of diphenylbutadiyne with a hexaruthenium dihydride. Unusual 1,1- And trans-1,2-additions of two hydrogen atoms to an internal CC triple bond

Organometallics

Volumn 25, Issue 6, 2006, Pages 1492-1499

  Cabeza, Javier A ^a   Del Río, Ignacio ^a   Fernández Colinas, José M ^a   García Álvarez, Pablo ^a   Miguel, Daniel ^b  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALLADOLID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; HYDROGEN; REACTION KINETICS; RUTHENIUM COMPOUNDS; THERMOANALYSIS;

1,4-DIPHENYL-TRANS-BUTENYNE LIGAND; REACTION PATHWAY; REACTION TIMES; THERMOLYSIS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33645380146     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050941q     Document Type: Article

References (79)

1. (a) For reviews on the reactivity of conjugated diynes with metal complexes, see: (a) Low, P. J.; Bruce, M. I. Adv. Organomet. Chem. 2002, 48, 72.
2. (b) Gervasio, G.; King, P. J.; Marabello, D.; Sappa, E. Inorg. Chim. Acta 2000, 350, 215.
3. See, for example: (a) Bruce, M. I.; Zaitseva, N. N.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 129.
4. (b) Adams, R. D.; Qu, B. J. Organomet. Chem. 2001, 620, 303.
5. (c) Adams, R. D.; Qu, B. Organometallics 2000, 19, 2411.
6. (d) Deeming, A. J., Felix, M. S. B.; Nuel, D. Inorg. Chim. Acta 1993, 213, 3.
7. (e) Cabeza, J. A.; del Rio, I.; García-Granda, S.; Moreno, M.; Riera, V.; Rosales-Hoz, M. J.; Suárez, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2899.
8. (a) Adams, R. D.; Qu, B. Organometallics 2000, 19, 4090.
9. (b) Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Zaitseva, N. N. J. Organomet. Chem. 2002, 650, 188.
10. (c) Bruce, M. I.; Zaitseva, N. N.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1997, 536-537, 93.
11. (d) Tunik, S. P.; Grachova, E. V.; Denisov, V. R.; Starova, G. L.; Nikol'skii, A. B.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T. J. Organomet. Chem. 1997, 536-537, 339.
12. (e) Clarke, L. P.; Davis, J. E.; Krupenya, D. V.; Raithby, P. R.; Shields, G. P.; Starova, G. L.; Starova, G. L.; Tunik, S. P. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 313.
13. (f) Karpov, M. G.; Tunik, S. P.; Denisov, V. R.; Starova, G. L.; Nikol'skii, A. B.; Dolgushin, F. M.; Yanovsky, A. I.; Struchkov, Y. T. J. Organomet. Chem. 1995, 485, 219.
14. (g) Tunik, S. P.; Khripun, V. D.; Balova, I. A.; Nordlander, E.; Raithby, P. R. Organometallics 2001, 20, 3854.
15. (h) Tunik, S. P.; Khripun, V. D.; Haukka, M.; Pakkanen, T. A. Dalton Trans. 2004, 1775.
16. (a) Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Zaitseva, N. N. J. Organomet. Chem. 1998, 558, 197.
17. (b) Bruce, M. I.; Zaitseva, N. N.; Skelton, B. W.; White, A. H. Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 983.
18. (c) Bruce, M. I.; Zaitseva, N. N.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1998, 51, 165.
19. (d) Lau, C. S. W.; Wong, W. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2511.
20. (e) Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Zaitseva, N. N. Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 134.
21. (f) Adams, C. J.; Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1999, 589, 213.
22. (a) Cabeza, J. A.; Grepioni, F.; Moreno, M.; Riera, V. Organometallics 2000, 19, 5424.
23. (b) Cabeza, J. A.; Moreno, M.; Riera, V.; Rosales-Hoz, M. J. Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 57.
24. (c) Cabeza, J. A.; del Río, I.; García-Granda, S.; Moreno, M.; Pérez-Carreño, E.; Suárez, M. Organometallics 2004, 23, 5849.
25. (d) Cabeza, J. A.; del Río, I.; García-Granda, S.; Martínez-Méndez, L.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 2005, 24, 831.
26. (e) Adams, R. D.; Qu, B. J. Organomet. Chem. 2001, 619, 271.
27. (f) Adams, R. D.; Qu, B. Organometallics 2000, 19, 4090.
28. (a) Cabeza, J. A.; del Río, I.; García-Granda, S.; Lavigne, G.; Lugan, N.; Moreno, M.; Nombel,P.; Pérez-Priede, M.; Riera, V.; Rodríguez, A.; Suárez, M.; van der Maelen, J. F. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2370.
29. (b) Cabeza, J. A.; del Rio, I.; García-Granda, S.; Moreno, M.; Riera, V. Organometallics 2001, 20, 4993.
30. (c) Cabeza, J. A.; del Río, I.; Moreno, M.; García-Granda, S.; Pérez-Priede, M.; Riera, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3204.
31. (d) Cabeza, J. A.; del Río, I.; García-Granda, S.; Martínez-Méndez, L.; Moreno, M.; Riera, V. Organometallics 2003, 22, 1164.
32. Clarke, L. P.; Davis, J. E.; Raithby, P. R.; Rennie, M. A.; Shields, G. P.; Sparr, E. J. Organomet. Chem. 2000, 609, 169.
33. Huang, T. K.; Chi, Y.; Peng, S. M.; Lee, G. H. Organometallics 1999, 18, 1675.
34. Corrigan, J. F.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1994, 13, 3778.
35. Clarke, L. P.; Davies, J. E.; Raithby, P. R.; Shields, G. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4527.
36. Cabeza, J. A.; del Río, I.; García-Álvarez, P.; Miguel, D.; Riera, V. Inorg. Chem. 2004, 43, 5450.
37. Chihara, T.; Tase, T.; Ogawa, H.; Wakatsuki, Y. Chem. Commun. 1999, 279.
38. Lee, K. K. H.; Wong, W. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1707.
39. (a) Adams, R. D.; Babin, J. E.; Tasi, M.; Wolfe, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7093.
40. (b) Adams, R. D.; Babin, J. E.; Tasi, M. Organometallics 1988, 7, 503.
41. (c) Adams, R. D.; Babin, J. E.; Tasi, M.; Wolfe, T. A. New J. Chem. 1988, 12, 481.
42. (d) Adams, R. D.; Qu, X.; Wu, W. Organometallics 1994, 13, 1272.
43. Cabeza, J. A.; del Río, I.; García-Álvarez, P.; Riera, V.; Suárez, M.; García-Granda, S. Dalton Trans. 2003, 2808.
44. Cabeza, J. A.; del Río, I.; García-Álvarez, P.; Miguel, D. Organometallics 2005, 24, 665.
45. Adams, R. D.; Babin, J. E.; Tasi, M.; Wolfe, T. A. Organometallics 1987, 6, 2228.
46. Ho, E. N. M.; Wong, W. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 4215.
47. See, for example: (a) Blohm, M. L.; Gladfelter, W. L. Organometallics 1986, 5, 1049.
48. (b) Ho, E. N. M.; Wong, W. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 513.
49. (c) Ho, E. N. M.; Lin, Z.; Wong, W. T. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1321.
50. (d) Corrigan, J. F.; Doherty, S.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1985, 4, 2066.
51. (e) Corrigan, J. F.; Doherty, S.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1993, 12, 1365.
52. (f) Jackson, P. F.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Raithby, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1190.
53. (g) Braga, D.; Grepioni, F.; Brown, D. B.; Johnson, B. F. G.; Calhorda, M. J. Organometallics 1996, 15, 5723.
54. (h) Deeming, A. J.; Speel, D. M. Organometallics 1997, 16, 289.
55. Bruce, M. I.; Zaitseva, N. N.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3879.
56. (j) Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Zaitseva, N. N. Aust. J. Chem. 1999, 52, 681.
57. Adams, R. D.; Babin, J. E.; Tasi, M.; Wolfe, T. A. Polyhedron 1988, 7, 1071.
58. (a) Cabeza, J. A.; García-Álvarez, P.; Pérez- Carreño, E. Organometallics 2005, 24, 2000.
59. (b) Koentjoro, O. F.; Low, P. J.; Rousseau, R.; Nervi, C.; Yufit, D. S.; Howard, J. A. K.; Udachin, K. A. Organometallics 2005, 24, 1284.
60. See, for example: (a) Joy, J. R.; Orchin, M. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 310.
61. (b) Zambonelli, L.; Spagne, R. J. Chem. Soc. (A) 1971, 2544.
62. (c) Bilhou, J. L.; Basset, J. M.; Mutin, R.; Graydon, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4083.
63. (d) Clark, G. R.; Clark, P. W.; Marsden, K. J. Organomet. Chem. 1979, 173, 231.
64. (e) Grevels, F. W.; Lindemann, M.; Benn, R.; Goddard, R.; Krueger, C. Z. Naturforsch. 1980, 35B, 1298.
65. (f) Clark, G. R.; Cochrane, C. M.; Clark, P. W. J. Organomet. Chem. 1982, 236, 179.
66. (g) Adams, R. D.; Che, G.; Yin, J. Organometallics 1991, 10, 2087.
67. Pu, J.; Peng, T. S.; Mayne, C. L.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 2686.
68. 4 faces is well known. See, for example: Lo, W. Y.; Lam, C. H.; Fung, W. K. M.; Sun, H. Z.; Yam, V. W. W.; Balcells, D.; Maseras, F.; Eisenstein, O. Chem. Commun. 2003, 1260.
69. Cabeza, J. A.; da Silva, I.; del Rio, I.; Mart́nez-Méndez, L.; Miguel, D.; Riera, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3464.
70. 6-arene ruthenium clusters, see: Braga, D.; Dyson, P. J.; Grepioni, F.; Johnson, B. F. G. Chem. Rev. 1994, 94, 1585.
71. SAINT+: SAX Area Detector Integration Program, Version 6.02; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 1999.
72. Sheldrick, G. M. SADABS, Empirical Absorption Correction Program; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
73. Sheldrick, G. M. SHELXTL, An Integrated System for Solving, Refining, and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data, Version 5.1; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 1998.
74. Spek, A. L. PLATON: A Multipurpose Crystallographic Tool; University of Utrecht: Utrecht, The Netherlands, 2003.
75. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
76. Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307.
77. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. Sect. A 1995, 57, 33.
78. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; de Gelder, R.; García-Granda, S.; Gould, R. O.; Israel, R.; Smits, J. M. M. The DIRDIF-96 Program System; Crystallography Laboratory, University of Nijmegen: Nijmegen, The Netherlands, 1996.
79. Sheldrick, G. M. SHELXL97, Version 97-2; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.